(R)-phenylalanine octyl ester | 1268166-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-phenylalanine octyl ester
• 英文别名: octyl (2R)-2-amino-3-phenylpropanoate
• CAS: 1268166-98-8
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂
• 分子量: 277.407
• InChiKey: ZJBSYAFNSOWCMY-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-phenylalanine octyl ester 、 1,3,5-苯三甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到N,N',N''-tris[(R)-(benzyl)(octyloxycarbonyl)methyl]benzene-1,3,5-tricarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Sterically demanding benzene-1,3,5-tricarboxamides: tuning the mechanisms of supramolecular polymerization and chiral amplification

  摘要：

  研究人员合成了含有一个或三个苯丙氨酸辛酯（PheOct）分子的苯-1,3,5-三甲酰胺（BTA）衍生物，并在对映体对之间的混合实验以及与另一种非手性 BTA 成分的混合实验中研究了它们的超分子聚合和手性放大行为。结果表明，PheOct 分子的加入对超分子自组装有重大影响。

  DOI：

  10.1039/c0sm00516a
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 D-苯丙氨酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-phenylalanine octyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有异常的“军士和士兵”和“多数规则”效应的手性螺旋桨状超分子的自组装

  摘要：

  手性扩增是超分子化学中的一个有趣现象，主要在协同作用占主导的复杂系统中观察到。在此，通过手性盘状分子与分子间氢键驱动的手性氨基酸衍生物的共组装，构建了手性，超分子，螺旋桨状结构。“军士和士兵”原理和“多数规则”效应都适用于这些离散的四组分超分子，这是有报道的最简单的超分子系统，表现出手性扩增。

  DOI：

  10.1002/asia.201301522

文献信息

• Self-Assembly of Chiral Propeller-like Supermolecules with Unusual “Sergeants-and-Soldiers” and “Majority-Rules” Effects
  作者：Bo Nie、Tian-Guang Zhan、Tian-You Zhou、Ze-Yun Xiao、Guo-Fang Jiang、Xin Zhao

  DOI：10.1002/asia.201301522

  日期：2014.3

  Chiral amplification is an interesting phenomenon in supramolecular chemistry mainly observed in complicated systems in which cooperative effect dominate. Herein, chiral, supramolecular, propeller‐like architectures have been constructed through coassembly of an achiral disk‐shaped molecule and chiral amino acid derivatives driven by intermolecular hydrogen bonding. Both the “sergeants‐and‐soldiers”

  手性扩增是超分子化学中的一个有趣现象，主要在协同作用占主导的复杂系统中观察到。在此，通过手性盘状分子与分子间氢键驱动的手性氨基酸衍生物的共组装，构建了手性，超分子，螺旋桨状结构。“军士和士兵”原理和“多数规则”效应都适用于这些离散的四组分超分子，这是有报道的最简单的超分子系统，表现出手性扩增。
• Sterically demanding benzene-1,3,5-tricarboxamides: tuning the mechanisms of supramolecular polymerization and chiral amplification
  作者：Martijn A. J. Veld、Daniël Haveman、Anja R. A. Palmans、E. W. Meijer*

  DOI：10.1039/c0sm00516a

  日期：——

  Benzene-1,3,5-tricarboxamide (BTA) derivatives with one or three phenylalanine octyl ester (PheOct) moieties were synthesized and their supramolecular polymerization and chiral amplification behavior were investigated in mixing experiments between enantiomer pairs and in mixing with another, achiral BTA component. The incorporation of PheOct moieties is shown to have a major impact on the supramolecular self-assembly.

  研究人员合成了含有一个或三个苯丙氨酸辛酯（PheOct）分子的苯-1,3,5-三甲酰胺（BTA）衍生物，并在对映体对之间的混合实验以及与另一种非手性 BTA 成分的混合实验中研究了它们的超分子聚合和手性放大行为。结果表明，PheOct 分子的加入对超分子自组装有重大影响。