(R)-2-苄基-氮丙啶 | 77184-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (R)-2-苄基-氮丙啶
• 中文别名: (R)-2-苯基氮丙啶
• 英文名称: (R)-2-benzylaziridine
• 英文别名: (2R)-2-benzylaziridine
• CAS: 77184-95-3
• 化学式: C₉H₁₁N
• 分子量: 133.193
• InChiKey: LKQAJXTWYDNYHK-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-苄基-氮丙啶 在 红铝 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 苄非他明
  参考文献：
  名称：

  盐酸苄非他明的制备方法

  摘要：

  本发明涉及化学制药领域，具体涉及盐酸苄非他明（Benzphetamine Hydrochloride）的制备方法。本发明方法避免了使用麻黄碱、伪麻黄碱、脱氧麻黄碱等管控品；本发明的原料廉价易得，降低了合成成本；使用本发明制备方法，可以高收率得到高纯度的目标化合物，易于工业化的大规模生产。

  公开号：

  CN110655466B
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨醇 在 硫酸 、 氢氧化钾 作用下， 以88%的产率得到(R)-2-苄基-氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  由手性氨基醇快速合成不对称的（R）-和（S）-2-氨基链烷磺酸的新方法

  摘要：

  研究了亚硫酸钠将α-氨基醇甲磺酸盐酸盐转化为β-氨基链烷磺酸钠的机理。结果表明，亚硫酸钠首先中和了α-氨基醇甲磺酸盐酸盐，得到了游离的β-氨基醇甲磺酸盐，然后环化成2-烷基氮丙啶。由先前形成的亚硫酸氢钠攻击氮丙啶环的受阻较少的碳原子，然后产生β-氨基链烷磺酸钠盐。基于这一机制的建议，（R）-和（S从手性氨基醇开发了）-2-氨基链烷磺酸。通过Wenker法或Mitsunobu反应将手性氨基醇转化为手性氮丙啶，并使所形成的氮丙啶与亚硫酸氢钠反应生成手性α-氨基链烷磺酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00312-9

文献信息

• [EN] METHOD OF PREPARATION OF (4 - {4 -ACETYLAMINO- 2 - [3- ( 2 - ISOPROPYL - THIAZOL - 4 - YLMETHYL) - 3 -METHYL - UREIDO] - BUTYRYL AMINO} -1 -BENZYL- 5 -PHENYL- PENTYL) -CARBAMIC ACID THIAZOL - 5 - YLMETHYL ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L'ESTER THIAZOL-5-YLMÉTHYL DE L'ACIDE (4-{4-ACÉTYLAMINO-2-[3-(2-ISOPROPYL-THIAZOL-4-YLMÉTHYL)-3-MÉTHYL-URÉIDO]-BUTYRYL AMINO}-1-BENZYL-5-PHÉNYL-PENTYL) CARBAMIQUE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2012045007A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The invention provides methods and intermediates that are useful for preparing a compound of formula I: and salts thereof.

  这项发明提供了用于制备化合物I的方法和中间体，以及其盐。
• 一种盐酸司来吉兰异构体的制备方法
  申请人：安徽贝克制药股份有限公司

  公开号：CN116239476A

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明公开了一种盐酸司来吉兰异构体的制备方法，具体的，以D‑苯丙氨醇为原料，经环合、保护、开环、炔基化、脱保护、甲基化制得盐酸司来吉兰S‑异构体，与现有技术相比，本发明使用的原料来源广泛，制备工艺操作简单，且收率高，无需复杂的后处理就可以使每步中间体的HPLC纯度≥97％；无需重结晶，就可使产物的HPLC纯度＞99.5％。
• Investigation of a Flexible Enantiospecific Approach to Aziridines
  作者：Clare E. Jamookeeah、Christopher D. Beadle、Richard F. W. Jackson、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/jo7023637

  日期：2008.2.1

  [GRAPHICS]A flexible approach to functionalized and enantioenriched aziridines has been developed from an intermediate aziridinylmethyl tosylate. This protocol features a Cu-catalyzed Grignard substitution reaction that allows a range of functionalized organic fragments to be incorporated. Moreover, a convenient one-pot procedure is outlined that allows the trityl group to be exchanged for a range of common N-protecting groups.
• Deprotection of Sulfonyl Aziridines
  作者：Diego A. Alonso、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jo9815296

  日期：1998.12.1

  The deprotection of the chiral N-sulfonyl aziridines 1-3 has been studied under different desulfonylation conditions. Two methods for the efficient deprotection of 2-benzyl-, 2-phenyl-, and 2-carboxyl-N-sulfonylaziridines were found. The desulfonylation with lithium and a catalytic amount of di-tert-butyl biphenyl in THF at -78 degrees C led to the corresponding NH aziridines with yields up to 85%. Alternatively, the desulfonylation could be carried out with magnesium in methanol under ultrasonic conditions. The latter proved to be avery mild method and afforded the desulfonylated aziridines with yields up to 75%, even when the 2-phenyl substituted aziridine 2 was the studied substrate. Furthermore, in all the cases studied, no racemization was observed in the chiral center of the aziridines.
• Synthesis of side-chain monofluorinated amphetamines
  作者：R.T. Coutts、A. Benderly、A.L.C. Mak

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85218-5

  日期：1980.9