1-戊烯-3-酮 | 1629-58-9

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-戊烯-3-酮
• 中文别名: 乙基乙烯基甲酮；乙基乙烯基酮；乙烯乙基甲酮
• 英文名称: 4-penten-3-one
• 英文别名: ethyl vinyl ketone；1-penten-3-one；pent-1-en-3-one
• CAS: 1629-58-9
• 化学式: C₅H₈O
• mdl: MFCD00009316
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: JLIDVCMBCGBIEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61 °C
• 沸点：
  38 °C/60 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.851 g/mL at 20 °C 0.845 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  20 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 2 mg/m3NIOSH: TWA 10 mg/m3
• LogP：
  0.65
• 物理描述：
  Liquid, polymerizes readily with heat or in the presence of alkali; powerful penetrating odour
• 折光率：
  1.417-1.422
• 保留指数：
  657;709;650;657;660;660.2;654;654;662;664;660;658;658
• 稳定性/保质期：
  1. 在常温常压下稳定，应避免接触氧化物、高温、酸碱物质以及紫外线辐射和自由基引发剂。 2. 它存在于烤烟烟叶和主流烟气中。 3. 天然存在于圆柚皮及汁液、桃子、细香蕉、煮红肉、红茶、哈密瓜、以及橙子精油中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R34,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914190090
• 危险品运输编号：
  UN 3286 3/PG 2
• RTECS号：
  SB3800000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 储存条件：
  避光密封保存，贮存温度为4°C。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	1-戊烯-3-酮；乙烯乙基甲酮
化学品英文名称：	1-Penten-3-one；Ethyl vinyl ketone
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	1629-58-9
分子式：	C 5 H 8 O
分子量：	84.13

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：1-戊烯-3-酮；乙烯乙基甲酮

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．2类中闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品具有催泪性。蒸气和液体能严重刺激眼睛、皮肤和呼吸系统。接触后，可引起烧灼感、咳嗽、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品易燃，有毒，具强刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，口服牛奶、豆浆或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。遇高热能发生聚合反应，出现大量放热现象，引起容器破裂或爆炸事故。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	-6
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用活性炭或其它惰性材料吸收，收集于密闭容器中作好标记，等待处理。被污染地面用肥皂或洗涤剂刷洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、酸类、碱类、还原剂接触。容器与传送设备要接地，防止产生静电。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避光保存。库温不宜超过30℃。保持容器密封，严禁与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、还原剂、食用化学品分开存放，切忌混储。不宜久存，以免变质。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，必须佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。严禁皮肤直接接触。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体，有催泪性。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	38／7.998kPa
相对密度(水=1)：	0.8450
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	-6
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 5 H 8 O
分子量：	84.13
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于多数有机溶剂。
主要用途：	用作分析试剂和有机合成中间体。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 不稳定
禁配物：	氧化剂、强酸、强碱、还原剂。
避免接触的条件：	光照可分解。
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：56mg／kg(小鼠静脉) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	32079
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。仓温不宜超过30℃。保持容器密封。避光保存。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。不宜久存，以免聚合变质。储存间内的照明、通风等设施应采用防爆型，
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.2 类中闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

• 饮料、冷饮、胶冻、布丁、谷物制品：5.0 mg/kg；
• 糖果、焙烤食品：8.0 mg/kg；
• 调味品、腌渍品：0.01 mg/kg；
• 牛乳、乳制品：0.005 mg/kg。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

• 1-戊烯-3-酮
  • 食品用香料，用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量。

化学性质 淡黄色液体，呈香辣、醚香、胡椒、大蒜、芥菜、洋葱等强烈刺激性气味。沸点103～105℃（68～70℃, 27kPa）。相对密度(d₂₅) 0.8468，折射率(n₂₀) 1.4192。不溶于水，溶于大多数有机溶剂。闪点-10℃，易燃。天然品存在于圆柚皮及汁、桃子、细香葱、煮牛肉、红茶、蛤肉及橙子精油等中。

用途 GB 2760-1996 规定为暂时允许使用的食品用香料。用于洋葱、大蒜、芥菜、柑橘等香精。

生产方法 由乙烯与丙酰氯、三氯化铝和二硫化碳混合反应而得。

类别 易燃液体

毒性分级 高毒

急性毒性 静脉注射 - 小鼠 LD₅₀: 56 毫克/公斤

可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂易燃；燃烧产生刺激烟雾

储运特性 库房通风低温干燥；与氧化剂、酸类分开存放

灭火剂 干粉、干砂、干石粉、二氧化碳、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 在 D-葡萄糖 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-戊酮
  参考文献：
  名称：

  使用烯还原酶和胺脱氢酶通过双酶级联合成手性胺

  摘要：

  动态二重奏：旧黄色酶和胺脱氢酶的组合可以使用手性胺。通过将这些酶与辅因子回收系统组合成级联，廉价的不饱和醛和酮被转化为具有多达两个立体中心和高对映纯度的手性胺。

  DOI：

  10.1002/cctc.202101576
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到1-戊烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  (+)-异隐丹参酮衍生物及其简化的类似物作为 STAT3 信号通路抑制剂

  摘要：

  异隐丹参酮 (ICTS) 是一种天然产物，具有潜在的信号转导和转录激活剂 3 (STAT3) 信号通路抑制活性，对多种肿瘤具有显着的抑制活性。在这项研究中，设计、合成和评估了一系列含有 1, 4-萘醌核心的 ICTS 衍生物和简化的类似物。结果表明，大多数目标化合物是有效的 STAT3 信号通路抑制剂，基于其抑制 STAT3 磷酸化的机制。此外，基于获得的数据，结构 - 活性关系（SAR）被合理推导。同时，化合物16r的分子对接建议其与 STAT3 的可能交互模式。为了进一步验证抗癌活性，使用 HCT116、HepG 2、MCF-7、A549 和 U251 细胞系测试了所有目标化合物。有趣的是，与不同的肿瘤细胞系相比，HCT-116 细胞系被确定为最敏感。此外，化合物21e、16r、28a和16e显示出对 HCT116 细胞生长的剂量依赖性抑制。因此，确定了 ICTS 衍生物及其简化类似物的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106015
• 作为试剂：
  描述：

  N-tosylpent-4-enamide 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 1-戊烯-3-酮 、 sodium iodide 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-methyl-1-tosyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 、 5-methyl-N-tosylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯基酰胺和烯酸的分子内氧化环化

  摘要：

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 铱/ dppf络合物可有效催化N-磺酰基烯基酰胺和烯酸的氧化环化。缺电子的烯烃有效地用作牺牲氢受体。通过使用NaI作为添加剂已经实现了在竞争性加成反应中氧化环化的高选择性。 铱/ dppf络合物可有效催化N-磺酰基烯基酰胺和烯酸的氧化环化。缺电子的烯烃有效地用作牺牲氢受体。通过使用NaI作为添加剂已经实现了在竞争性加成反应中氧化环化的高选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588435

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrically Disubstituted Tetraphenylenes via Carbonyl-Directed C–H Functionalization
  作者：Yanghui Zhang、Shulei Pan、Hang Jiang、Yu Zhang、Dushen Chen

  DOI：10.1055/s-0035-1561862

  日期：——

  strategy for the synthesis of unsymmetrically disubstituted tetraphenylenes from 2-acetylbiphenylene has been developed via ruthenium-catalyzed C–H functionalization. Four reactions, including alkenylation–cyclization, alkenylation, alkylation, and amidation, were achieved. The reactions provide easy access to a variety of unsymmetrically disubstituted tetraphenylene derivatives, which could accelerate research

  已经通过钌催化的 C-H 官能化开发了一种从 2-乙酰联苯合成不对称双取代四苯的新策略。实现了烯基化-环化、烯基化、烷基化和酰胺化四个反应。该反应为获得各种不对称双取代的四亚苯基衍生物提供了便利，可以加速四亚苯基应用的研究。
• Tetrahydroxydiboron-Mediated Palladium-Catalyzed Transfer Hydrogenation and Deuteriation of Alkenes and Alkynes Using Water as the Stoichiometric H or D Atom Donor
  作者：Steven P. Cummings、Thanh-Ngoc Le、Gilberto E. Fernandez、Lorenzo G. Quiambao、Benjamin J. Stokes

  DOI：10.1021/jacs.6b02132

  日期：2016.5.18

  There are few examples of catalytic transfer hydrogenations of simple alkenes and alkynes that use water as a stoichiometric H or D atom donor. We have found that diboron reagents efficiently mediate the transfer of H or D atoms from water directly onto unsaturated C-C bonds using a palladium catalyst. This reaction is conducted on a broad variety of alkenes and alkynes at ambient temperature, and boric

  使用水作为化学计量的 H 或 D 原子供体的简单烯烃和炔烃的催化转移氢化的例子很少。我们发现二硼试剂使用钯催化剂有效地介导了 H 或 D 原子从水中直接转移到不饱和 CC 键上。该反应在环境温度下对多种烯烃和炔烃进行，硼酸是唯一的副产物。机理实验表明，该反应是通过从水中的氢原子转移生成 Pd 氢化物中间体而实现的。重要的是，还实现了从化学计量的 D2O 中完全掺入氘。
• New Pd(II) Binuclear Complexes as Effective Catalysts in Oxidative-Heck Reaction Using Arylboronic Acid Derivatives
  作者：Rami Suleiman、S. M. Shakil Hussain、Mohammed Fettouhi、Bassam El Ali

  DOI：10.1080/15533174.2011.618480

  日期：2012.7.1

  tylene, DPE = 1,2-bis(diphenylphosphino)ethylene, 4,4-byp = 4,4′-bipyridine, and t-ype = trans 1,2-bis(4-pyridyl)ethylene)]. The catalytic activities of the new complexes have been investigated in the coupling of arylboronic acid derivatives to various olefins. Results obtained showed interesting catalytic activities and chemoselectivities for the new complexes in the coupling reactions to produce

  已经合成并成功表征了一系列基于螯合二亚胺和桥接二膦或二亚胺配体的新型双核Pd（II）配合物。新络合物的公式为[Pd 2（mbyp）2（DPA）2 ] [PF 6）4（1），[Pd 2（mbyp）2（DPE）2 ]（PF 6）4（2），[ Pd 2（mbyp）2（4,4-byp）2 ]（PF 6）4（3），[Pd 2（mbyp）2（t-pye）2 ]（PF 6）4（4）[mbyp = 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶，DPA = 1,2-双（二苯基膦基）乙炔，DPE = 1,2-双（二苯基膦基）乙烯，4,4-byp = 4,4'-联吡啶，t-ype =反式1,2-双（4-吡啶基）乙烯）]。在芳基硼酸衍生物与各种烯烃的偶联中，已经研究了新络合物的催化活性。获得的结果表明，在游离碱或氧化剂条件下，新配合物在偶联反应中产生有趣的催化活性和化学选择性，以产生共轭加成和heck偶联产物。
• Mizoroki–Heck Reaction of Unstrained Aryl Ketones via Ligand-Promoted C–C Bond Olefination
  作者：Mei-Ling Wang、Hui Xu、Han-Yuan Li、Biao Ma、Zhen-Yu Wang、Xing Wang、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00296

  日期：2021.3.19

  Mizoroki–Heck reaction of unstrained aryl ketone with acrylate/styrene is accomplished via palladium-catalyzed ligand-promoted C–C bond cleavage. Various (hetero)aryl ketones are compatible in the reaction, affording the alkene product in good to excellent yields. Further applications in the late-stage olefination of some drugs, natural products, and fragrance-derived aryl ketones demonstrate the synthetic utility

  未应变的芳基酮与丙烯酸酯/苯乙烯的Mizoroki-Heck反应是通过钯催化的配体促进的C-C键裂解实现的。各种（杂）芳基酮在反应中是相容的，从而以良好至优异的产率提供了烯烃产物。在某些药物，天然产物和香料衍生的芳基酮的后期烯烃聚合中的进一步应用证明了该方案的合成效用。通过采用酮作为导向基团和离去基团二者，1,2- bifunctionalization经由顺序实现邻-C-H的烷基化/本位-Heck烯。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling Reaction of Activated Olefins with Vinyl Boronates for the Synthesis of (<i>E</i>,<i>E</i>)-1,3-Dienes
  作者：Dattatraya H. Dethe、Nagabhushana C. Beeralingappa、Amar Uike

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02823

  日期：2021.2.19

  An oxidative cross-coupling reaction between activated olefins and vinyl boronate derivatives has been developed for the highly stereoselective construction of synthetically useful (E,E)-1,3-dienes. The highlight of this reaction is that exclusive stereoselectivity (only E,E-isomer) was achieved from a base-free, ligand-free, and mild catalytic condition with a less expensive [RuCl2(p-cymene)]2 catalyst

  已经开发出活化烯烃和乙烯基硼酸酯衍生物之间的氧化交叉偶联反应，以用于合成有用的（E，E）-1，3-二烯的高度立体选择性的结构。该反应的亮点在于，使用便宜的[RuCl 2（p- Cymene）] 2催化剂，可从无碱，无配体和温和的催化条件下获得独特的立体选择性（仅E，E-异构体）。

表征谱图