4-硝基-D-苯丙氨酸 | 56613-61-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-硝基-D-苯丙氨酸
• 中文别名: D-对硝基苯丙氨酸(一水物)；4-硝基-D-苯丙氨酸一水物；4-硝基-D-苯丙氨酸(一水物)；四硝基-D-苯丙氨酸；D-对硝基苯丙氨酸水合物
• 英文名称: (R)-4-nitro-phenylalanine
• 英文别名: 4-nitro-D-phenylalanine；D-4-nitro-phenylalanine；p-nitro-D-phenylalanine；4-nitrophenylalanine；(2R)-2-azaniumyl-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 56613-61-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 210.189
• InChiKey: GTVVZTAFGPQSPC-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C (decomp)
• 比旋光度：
  -7 º (c=2%,1N HCl)
• 沸点：
  414.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储温度应在2～8℃之间，且该区域靠近易燃物质。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-硝基-D-苯丙氨酸 水合物
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H10N2O4 · xH2O
分子式
: 210.19 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

(R)-2-氨基-3-(4-硝基苯基)丙酸是一种苯丙氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-D-苯丙氨酸 在 Anabaena variabilis phenylalanine ammonia lyase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 对硝基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸解氨酶通过 MIO 辅因子非依赖性途径催化合成氨基酸

  摘要：

  苯丙氨酸解氨酶 (PAL) 属于 4-亚甲基咪唑-5-酮 (MIO) 辅因子依赖性酶家族，其负责在真核生物和原核生物中将L-苯丙氨酸转化为反式肉桂酸。在高氨浓度条件下，这种脱氨反应是可逆的，因此人们对开发 PAL 作为非天然氨基酸的对映选择性合成的生物催化剂有相当大的兴趣。在此发现了一种以前未观察到的竞争性 MIO 非依赖性反应途径，该反应途径以非立体选择性方式进行并导致L-和D的产生描述了-苯丙氨酸衍生物。通过同位素标记研究和关键活性位点残基的诱变探索了 MIO 非依赖性途径的机制。获得的结果与通过逐步 E 1 cB 消除机制发生的氨基酸脱氨基作用一致。

  DOI：

  10.1002/anie.201311061
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 硫酸 、 硝酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 97.5h， 以16%的产率得到4-硝基-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  带有氨基酸部分的吲哚-2-酮衍生物的合成及其抗增殖活性。

  摘要：

  描述了在3位上被带有不同氨基酸部分的氨基亚甲基取代的吲哚-2-酮的方便合成。对一组人实体瘤细胞系（PC 3，DLD-1，MCF-7，M4 Beu，A549，PA 1）和健康细胞系（鼠成纤维细胞L929和人成纤维细胞原代培养物）评估了它们的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.021

文献信息

• A novel phenylalanine ammonia-lyase from Pseudozyma antarctica for stereoselective biotransformations of unnatural amino acids
  作者：Andrea Varga、Pál Csuka、Orlavanah Sonesouphap、Gergely Bánóczi、Monica Ioana Toşa、Gabriel Katona、Zsófia Molnár、László Csaba Bencze、László Poppe、Csaba Paizs

  DOI：10.1016/j.cattod.2020.04.002

  日期：2021.4

  derivatives (rac-1a-s) by enzymatic ammonia elimination and also in the enantiotope selective ammonia addition reactions to cinnamic acid derivatives (2a-s). The enantiotope selectivity of PzaPAL with o-, m-, p-fluoro-, o-, p-chloro- and o-, m-bromo-substituted cinnamic acids proved to be higher than that of PcPAL.

  通过针对已知的PAL序列筛选微生物基因组，鉴定了一种新型的嗜冷酵母南极假单胞菌（PZa PAL）苯丙氨酸解氨酶。与真核生物的已知PAL相比，PZa PAL具有显着不同的底物结合口袋，带有一个延伸的环（长26 aa）连接到活性位点的芳香环结合区域。表征了在大肠杆菌中表达的重组PZa PAL的一般性质，包括该新PAL与1-苯丙氨酸（S）-1a和其他外消旋取代苯丙氨酸rac - 1b-g，k的动力学特征。。在大多数情况下，PZa PAL的营业额明显高于Petroselinum crispum（Pc PAL）的PAL。最后，在外消旋苯丙氨酸衍生物（rac - 1a-s）通过酶促氨消除的动力学拆分以及对映体选择性氨加成肉桂酸衍生物（2a-s）的动力学拆分中，比较了PZa PAL和Pc PAL的生物催化性能。。的enantiotope选择性PZA PAL与ö - ，米- ，p -氟，ø - ，p氯代和ø
• One-Pot Enzymatic Synthesis of d-Arylalanines Using Phenylalanine Ammonia Lyase and l-Amino Acid Deaminase
  作者：Longbao Zhu、Guoqiang Feng、Fei Ge、Ping Song、Taotao Wang、Yi Liu、Yugui Tao、Zhemin Zhou

  DOI：10.1007/s12010-018-2794-3

  日期：2019.1

  arylalanine mixture owing to its low stereoselectivity. To produce high optically pure D-arylalanine, a modified AvPAL with high D-selectivity is expected. Based on the analyses of catalytic mechanism and structure, the Asn347 residue in the active site was proposed to control stereoselectivity. Therefore, Asn347 was mutated to construct mutant AvPAL-N347A, the stereoselectivity of AvPAL-N347A for D-enantiomer

  来自鱼腥藻的苯丙氨酸氨裂合酶（AvPAL）催化取代基反式肉桂酸（t-CA）的胺化反应，由于其立体选择性低，可生成外消旋的D，L-对映体芳基丙氨酸混合物。为了生产高光学纯度的D-芳基丙氨酸，期望具有高D选择性的改性AvPAL。在分析催化机理和结构的基础上，提出了活性位点的Asn347残基来控制立体选择性。因此，将Asn347突变以构建突变体AvPAL-N347A，AvPAL-N347A对D-对映体芳丙氨酸的立体选择性比野生型AvPAL（WtPAL）高2.3倍。此外，反应溶液中残留的L-对映体产物可以通过PmLAAD的立体选择性氧化和还原剂NH3BH3的非选择性还原转化为D-对映体产物。在最佳条件下，D-苯丙氨酸的t-CA转化率和光学纯度（对映体过量（eeD））分别达到82％和超过99％。这两种酶对多种底物均显示出活性，可用于有效合成苯环上具有不同基团的D-芳基丙氨酸。在这些D-芳基丙氨酸中，
• FPR1 ANTAGONIST DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：CHANG GUNG UNIVERSITY

  公开号：US20150307548A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  A dipeptide derivative as formyl peptide receptor 1 (FPR1) antagonist is provided. The dipeptide derivative is represented by formula (I), wherein: the chiral centers in formula (I) are S and R configurations respectively; each of RK and RT is selected from a group consisting of a hydrogen, a hydroxyl group, a C 1 -C 4 alkyl-substituted hydroxyl group, a C 1 -C 4 alkoxyl group, a carboxylic acid group, a C 1 -C 4 alkyl nitrile-substituted, C 1 -C 4 alkyl-substituted or C 1 -C 4 alkoxyl-substituted amido group, a C 1 -C 4 alkyl-substituted ester group and a benzoyl group having a C 1 -C 4 alkyl-substituted benzene ring; and each of RM and RS is selected from a group consisting of a hydrogen, a hydroxyl group, a phenyl group, a pyridinyl group, a carboxylic acid group, a C 1 -C 4 alkoxyl substituted ester group, and a benzoyl group having a hydroxyl-substituted, a halogen-substituted, a C 1 -C 4 alkoxyl-substituted or a C 1 -C 4 alkyl-substituted benzene ring.

  提供一种二肽衍生物作为甲酰肽受体1（FPR1）拮抗剂。该二肽衍生物由式（I）表示，其中： 式（I）中的手性中心分别为S和R构型；RK和RT中的每一个选自以下组成的一组中，该组包括氢、羟基、C1-C4烷基取代的羟基、C1-C4烷氧基、羧酸基、C1-C4烷基腈基取代、C1-C4烷基取代或C1-C4烷氧基取代的酰胺基、C1-C4烷基取代的酯基和具有C1-C4烷基取代苯环的苯甲酰基；RM和RS中的每一个选自以下组成的一组中，该组包括氢、羟基、苯基、吡啶基、羧酸基、C1-C4烷氧基取代的酯基和具有羟基取代、卤素取代、C1-C4烷氧基取代或C1-C4烷基取代苯环的苯甲酰基。
• Influence of the aromatic moiety in α- and β-arylalanines on their biotransformation with phenylalanine 2,3-aminomutase from Pantoea agglomerans
  作者：Andrea Varga、Gergely Bánóczi、Botond Nagy、László Csaba Bencze、Monica Ioana Toşa、Ákos Gellért、Florin Dan Irimie、János Rétey、László Poppe、Csaba Paizs

  DOI：10.1039/c6ra02964g

  日期：——

  isomerization of various racemic α- and β-arylalanines catalysed by phenylalanine 2,3-aminomutase from Pantoea agglomerans (PaPAM) was investigated. Both α- and β-arylalanines were accepted as substrates when the aryl moiety was relatively small, like phenyl, 2-, 3-, 4-fluorophenyl or thiophen-2-yl. While 2-substituted α-phenylalanines bearing bulky electron withdrawing substituents did not react, the corresponding

  在这项研究中，Pantoea agloglomerans的苯丙氨酸2，3-氨基变位酶催化的各种外消旋α-和β-芳基丙氨酸的对映异构体选择性异构化（PaPAM）进行了调查。当芳基部分相对较小时，如苯基，2-，3-，4-氟苯基或噻吩-2-基，α-和β-芳基丙氨酸均被接受为底物。尽管带有大量吸电子取代基的2-取代的α-苯丙氨酸没有反应，但相应的取代的β-芳基类似物却被迅速转化。3-和4-取代的α-芳基丙氨酸的转化顺利进行，而相应的β-芳基丙氨酸的转化不良或不存在。在pH 7-9范围内，对外消旋α-或β-（噻吩-2-基）丙氨酸的转化率没有明显影响，而氨的浓度（碳酸铵从50 mM增加到1000 mM）则抑制了异构化逐步减少副产物的量（即（E检测到）-3-（噻吩-2-基）丙烯酸。在所有情况下，产物的高ee值表明优异的对映异构体选择性和异构化的立体特异性，除了来自β-异构体的（S）-2-硝基-α-苯丙氨酸（ee
• Evaluation of the Edman degradation product of vancomycin bonded to core-shell particles as a new HPLC chiral stationary phase
  作者：Garrett Hellinghausen、Diego A. Lopez、Jauh T. Lee、Yadi Wang、Choyce A. Weatherly、Abiud E. Portillo、Alain Berthod、Daniel W. Armstrong

  DOI：10.1002/chir.22985

  日期：2018.9

  macrocyclic glycopeptide‐based chiral stationary phase (CSP), prepared via Edman degradation of vancomycin, was evaluated as a chiral selector for the first time. Its applicability was compared with other macrocyclic glycopeptide‐based CSPs: TeicoShell and VancoShell. In addition, another modified macrocyclic glycopeptide‐based CSP, NicoShell, was further examined. Initial evaluation was focused on the complementary

  通过对万古霉素的Edman降解制备的修饰的基于大环糖肽的手性固定相（CSP）被首次评估为手性选择剂。将其适用性与其他基于大环糖肽的CSP（TeicoShell和VancoShell）进行了比较。此外，还进一步检查了另一种基于大环糖肽的修饰CSP NicoShell。最初的评估集中在与这些糖肽的互补行为上。根据以前的工作，使用了一种筛选方法，用于对50种手性化合物的对映体分离，其中包括氨基酸，农药，兴奋剂和多种药物。使用表面多孔（核-壳）颗粒载体可实现快速有效的手性分离。总体，万古霉素埃德曼降解产物（EDP）与TeicoShell类似，在极性离子模式下对酸性化合物具有高对映选择性。使用液相色谱-质谱联用EDP同时分离5种外消旋脯氨酸的对映异构体，时间约为3分钟。其他亮点包括同时用VancoShell液相色谱分离rac-amphetamine和rac-methamphetamine，用Nico