(E)-(2-bromoprop-1-en-1-yl)benzene | 54624-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2-bromoprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (E)-2-bromo-1-phenylpropene；(2-bromoprop-1-en-1-yl)benzene；[(E)-2-bromoprop-1-enyl]benzene
• CAS: 54624-37-2
• 化学式: C₉H₉Br
• 分子量: 197.074
• InChiKey: KKSKXOVFUCIEHH-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-bromoprop-1-en-1-yl)benzene 在 (C₁₀H₁₇)2BCl 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (R)-(E)-1,1,1-trifluoro-3-methyl-4-phenyl-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective reduction of α,β-unsaturated ketones bearing the trifluoromethyl group

  摘要：

  alpha,beta -Unsaturated ketones bearing the trifluoromethyl group were enantioselectively reduced by a variety of reagents to the corresponding secondary allylic alcohols with e.e. in the range 87-99%. The influence of the trifluoromethyl group on the enantioselectivity is discussed. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00209-9
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-甲基丙-2-烯酸 在 碳酸氢钠 、 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 、 1-butyl-3-methylimidazolium tribromide 作用下， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(E)-(2-bromoprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Wang, Congna; Bao, Weiliang; Zhang, Xiaoyin, Journal of Chemical Research, 2005, # 10, p. 617 - 619

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel method for bromodecarboxylation of α,β-unsaturated carboxylic acids using catalytic sodium nitrite
  作者：Vikas N. Telvekar、Balaram S. Takale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.101

  日期：2011.5

  A first novel synthetic utility of catalytic sodium nitrite in combination with aqueous HBr, for bromo decarboxylation of α,β-unsaturated carboxylic acid is described. α,β-Unsaturated carboxylic acid compounds successfully converted into corresponding bromo compounds. The advantages of this protocol are shorter reaction time and moderate to good yields.

  描述了催化亚硝酸钠与HBr水溶液结合用于α，β-不饱和羧酸的溴脱羧的第一个新颖的合成用途。α，β-不饱和羧酸化合物成功转化为相应的溴化合物。该方案的优点是反应时间更短，产率中等至良好。
• Nucleophile-Selective Cross-Coupling Reactions with Vinyl and Alkynyl Bromides on a Dinucleophilic Aromatic Substrate
  作者：Lu-Ying He、Mathias Schulz-Senft、Birk Thiedemann、Julian Linshoeft、Paul J. Gates、Anne Staubitz

  DOI：10.1002/ejoc.201500138

  日期：2015.4

  A nucleophile-selective cross-coupling reaction on an aromatic compound bearing two metal groups, Bpin and SnMe3, has been developed. Previously, only aryl bromides and iodides could be used as electrophilic components, but in this work, the scope could be extended to vinyl and alkynyl bromides as electrophiles. This means that the roles typical in Sonogashira couplings or Heck reactions of the aromatic

  已经开发了对带有两个金属基团 Bpin 和 SnMe3 的芳香族化合物的亲核试剂选择性交叉偶联反应。以前，只有芳基溴化物和碘化物可以用作亲电组分，但在这项工作中，范围可以扩展到乙烯基和炔基溴化物作为亲电试剂。这意味着芳香环的 Sonogashira 偶联或 Heck 反应中作为与乙烯基和炔基金属物种的介电偶联的典型作用被颠倒了，这为有机合成提供了一种新工具。第一个反应的亲核位点是甲锡烷基，随后，铃木-宫浦交叉偶联反应可以在同一分子上发生。
• Enantioselective Reductive Divinylation of Unactivated Alkenes by Nickel-Catalyzed Cyclization Coupling Reaction
  作者：Jin-Bao Qiao、Ya-Qian Zhang、Qi-Wei Yao、Zhen-Zhen Zhao、Xuejing Peng、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.1c05670

  日期：2021.8.25

  benzene-fused compounds. Herein, we report an enantioselective cross-electrophile divinylation reaction of nonaromatic substrates, 2-bromo-1,6-dienes. The approach thus offers a route to new chiral cyclic architectures, which are key structural motifs found in various biologically active compounds. The reaction proceeds under mild conditions, and the use of chiral t-Bu-pmrox and 3,5-difluoro-pyrox ligands

  系链烯烃的催化不对称双碳官能化已成为生产手性环状分子的有前途的工具；然而，它通常依赖于芳基链烯烃来形成苯稠合化合物。在此，我们报告了非芳香族底物 2-溴-1,6-二烯的对映选择性交叉亲电二乙烯基化反应。因此，该方法为新的手性环状结构提供了一条途径，这是在各种生物活性化合物中发现的关键结构基序。该反应在温和条件下进行，使用手性t -Bu-pmrox 和 3,5-difluoro-pyrox 配体导致形成具有高化学选择性、区域选择性和对映选择性的二乙烯基化产物。该方法适用于将手性杂环和碳环并入复杂分子中。
• CuI/<scp>l</scp>-Proline-Catalyzed Coupling Reactions of Vinyl Bromides with Activated Methylene Compounds
  作者：Weixing Qian、Lin Pei

  DOI：10.1055/s-2006-944227

  日期：2006.7

  The Ullmann-type coupling reaction of vinyl bromides and activated methylene compounds under CuI/L-proline in DMSO, at 90 °C in the presence of Cs 2 CO 3 gives the corresponding vinyl compounds in moderate to good yields. This is a good method for preparing compounds with multiple functional groups including double bonds, carbonyls, and/or esters.

  在 DMSO 中，在 CuI/L-脯氨酸下，在 90 °C 下，在 Cs 2 CO 3 存在下，乙烯基溴化物和活化的亚甲基化合物的 Ullmann 型偶联反应以中等至良好的产率得到相应的乙烯基化合物。这是制备具有多个官能团（包括双键、羰基和/或酯）的化合物的好方法。
• Photochemical Generation and Structure of Vinyl Radicals
  作者：Theodorus P. M. Goumans、Kaj van Alem、Gerrit Lodder

  DOI：10.1002/ejoc.200700882

  日期：2008.1

  series of E or Z stereoisomeric α-R-substituted bromostyrenes (R = CH3, F or CN) in methanol yields E and/or Z stereoisomeric styrenes, which stem from the corresponding vinyl radicals. The results show that the α-Me vinyl radical is a rapidly equilibrating, bent structure, while the α-F vinyl radical is a stable bent species, in agreement with earlier thermal results. The α-CN vinyl radical is assigned

  一系列 E 或 Z 立体异构 α-R 取代溴苯乙烯（R = CH3、F 或 CN）在甲醇中的光解产生 E 和/或 Z 立体异构苯乙烯，它们源自相应的乙烯基自由基。结果表明，α-Me 乙烯基自由基是一种快速平衡的弯曲结构，而 α-F 乙烯基自由基是一种稳定的弯曲物质，与早期的热结果一致。根据作为温度函数的立体化学结果，α-CN 乙烯基自由基被指定为快速反转弯曲而不是线性物质。乙醚中 α-C(H)=O 系统的立体化学数据表明稳定的弯曲乙烯基自由基作为产物形成物质。结论得到了量子化学计算的支持。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)