肉桂基氯 | 2687-12-9

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 肉桂基氯
• 中文别名: 3-氯-1-苯基-2-丙烯；氯化肉桂基；3-氯-1-苯丙烯；3-苯基丙烯基氯；3-氯-1-苯基-1-丙烯
• 英文名称: cinnamyl chloride
• 英文别名: (3-chloroprop-1-en-1-yl)benzene；(3-chloropropenyl)benzene；3-chloro-1-phenyl-1-propene；Benzene, (3-chloro-1-propenyl)-；3-chloroprop-1-enylbenzene
• CAS: 2687-12-9
• 化学式: C₉H₉Cl
• 分子量: 152.623
• InChiKey: IWTYTFSSTWXZFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -19 °C (lit.)
• 沸点：
  108 °C/12 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.096 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  175 °F
• LogP：
  3.3
• 稳定性/保质期：
  与溴作用会产生二溴化物；与氯的无水乙醇溶液作用会得到肉桂胺、二肉桂基胺以及三肉桂基胺；与氨水作用可生成氯化四肉桂基铵。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S23,S26,S28,S28A,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R26,R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  UN 1760 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  CZ0919905
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P260,P280,P284,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H314,H330,H334
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处

SDS

1.1 产品标识符
: Cinnamyl chloride
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
(3-Chloropropenyl)benzene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别1)
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
呼吸敏化作用 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H227 可燃液体
H302 吞咽有害。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H330 吸入致命。
H334 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难。
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
P284 戴呼吸防护装置。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P320 紧急具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (3-Chloropropenyl)benzene
别名
: C9H9Cl
分子式
: 152.62 g/mol
分子量
成分 浓度
(3-Chloroprop-1-enyl)benzene
-
化学文摘编号(CAS No.) 2687-12-9
EC-编号 220-246-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 将人员撤离到安全区域。
防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
人身保护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: -19 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
108 °C 在 16 hPa - lit.
g) 闪点
79 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.096 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 4 h - 29 mg/m3
备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。 呼吸失调 营养与总代谢：变化：体温降低。
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
吸入可引起过敏。
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸い込むと致死的となる。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 误吞对人体有害。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: CZ0919905

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 1760 国际海运危规: 1760 国际空运危规: 1760
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, N.O.S. ((3-Chloroprop-1-enyl)benzene)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, N.O.S. ((3-Chloroprop-1-enyl)benzene)
国际空运危规: Corrosive liquid, n.o.s. ((3-Chloroprop-1-enyl)benzene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

肉桂基氯（又名3-氯-1-苯丙烯、氯化肉桂酰）为针状结晶或无色液体。其分子量为152.62，熔点8～9℃，沸点在125～126℃（2.93千帕）、106.7℃（1.73千帕）、55-56℃（93Pa）之间，相对密度1.0926，折射率1.5851，闪点79℃。它能与醇和醚任意混溶，并易溶于丙酮，难溶于水。

制备镇痛剂强痛定

肉桂基氯可用于制备非麻醉性镇痛剂强痛定。具体过程为：由六水哌嗪酰化后，与肉桂基氯缩合；随后进行水解、酰化及成盐步骤。此药物适用于治疗神经痛、术后疼痛、腰疼、灼烧后疼痛、排尿痛以及肿瘤痛等症状。

制备负型光刻胶聚乙烯醇肉桂酸酯

合成方法如下：首先在60～65℃条件下，由肉桂酸及氯化亚砜反应制得肉桂基氯。再将处理好的聚乙烯醇放入95～100℃的吡啶溶液中膨润，并加入酯化釜内，在50℃下滴加肉桂酰氯进行酯化反应，5小时后用丙酮稀释并在水中沉淀，经过洗涤、干燥即可得到粗品。最后在溶解釜内以环己酮及5-硝基苊为溶剂溶解并过滤去除不溶杂质，从而生成所需产品。

聚乙烯醇肉桂酸酯是一种负型光刻胶，在紫外线照射下会发生聚合物分子间的交联而不溶于显影剂。它广泛应用于集成电路、电子元件的制备；在光刻工艺中用作抗蚀涂层，并适合印刷线路板、金属标牌、光学仪器及精密量具生产中的微细图形加工。

化学性质

肉桂基氯为针状结晶或无色液体，熔点8～9℃，沸点125～126℃（2.93千帕）、106.7℃（1.73千帕）、55-56℃（93Pa），相对密度1.0926，折射率1.5851，闪点79℃。它能与醇和醚任意混溶，并易溶于丙酮，难溶于水。

用途

肉桂基氯主要用于医药中间体及有机合成；在有机化工、药物合成领域也有广泛的应用。其生产方法包括由苯乙烯经氯甲基化制得肉桂基氯。具体过程为：将盐酸和甲醛加入反应锅中，搅拌下滴加苯乙烯并加热回流3小时。静置1小时后分去下层废酸，上层反应液通过无水氯化钙脱水即可得到肉桂基氯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂基氯 在 乙醚 、 二氧化碳 、 magnesium 作用下， 生成 2-phenyl-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Gilman; Harris, Journal of the American Chemical Society, 1927, vol. 49, p. 1827

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 2,4-二氯-6-甲氧基-1,3,5-三嗪 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到肉桂基氯
  参考文献：
  名称：

  一种新的更高效的亚甲基缩醛合成

  摘要：

  已开发出一种新的有效的合成苄基氯和亚甲基​​乙缩醛的方法，是使用2,4-二氯-6-甲氧基[1,3,5]三嗪（MeOTCT）和二甲基亚砜。氯化物是苯甲醇的主要产品，而亚甲基缩醛是仲醇的主要产品。迄今为止，该方法为类固醇的亚甲基缩醛提供了最高的收率。在实验的基础上提出了一个合理的机制。 2,4-二氯-6-甲氧基[1,3,5]三嗪-二甲基亚砜-醇-苄基氯-亚甲基缩醛

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216992
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)苯 在 [η⁵-C₅Me₅Ru(μ-SMe)₂Ru(OH₂)-η⁵-C₅Me₅](OTf)₂ 、 肉桂基氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到1,1,3,5-四甲基-3-(4-甲基苯基)-2H-茚
  参考文献：
  名称：

  Remarkable Effect of Valence Electrons in Thiolato-Bridged Diruthenium Complexes toward Catalytic Dimerization of α-Methylstyrenes

  摘要：

  The dicationic diruthenium complex 1c (Ru-III-Ru-III) catalytically promotes the dimerization of alpha-methylstyrenes into the corresponding acyclic dimers, while the use of the mixed-valence diruthenium complex (Ru-III-Ru-IV) generated from 1c and cinnamyl chloride as an active catalyst affords the corresponding indanes via cyclization of the acyclic dimers. The selectivity of the catalytic dimerization of alpha-methylstyrenes depends on the nature of electrophilicity due to valence electrons in the diruthenium cores between Ru-III-Ru-III and Ru-III-Ru-IV.

  DOI：

  10.1021/om200787s

文献信息

• Enol ethers
  申请人：Eastman Chemical Company

  公开号：US10889536B1

  公开（公告）日：2021-01-12

  Disclosed are enol ethers compounds. The enol ethers exhibit low volatile organic content and are useful in a variety of chemical applications. The enol ethers can be used in applications as diluents, wetting agents, coalescing aids, paint additives and as intermediates in chemical processes. The enol ethers also have particular utility as film-hardening additives in coating formulations.

  披露了烯醇醚化合物。这些烯醇醚具有低挥发性有机成分，并且在各种化学应用中很有用。这些烯醇醚可以用作稀释剂、润湿剂、凝聚助剂、涂料添加剂以及化学过程中的中间体。这些烯醇醚在涂料配方中还具有特殊的用途，可作为硬化膜添加剂。
• Visible-Light-Mediated Regioselective Chlorosulfonylation of Alkenes and Alkynes: Introducing the Cu(II) Complex [Cu(dap)Cl₂] to Photochemical ATRA Reactions
  作者：Asik Hossain、Sebastian Engl、Eugen Lutsker、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acscatal.8b04188

  日期：2019.2.1

  photocatalyzed protocol utilizing copper–phenanthroline-based catalysts has been developed that can convert a large number of olefins into their chlorosulfonylated products. Besides the Cu(I) complex [Cu(dap)2]Cl, now well-established in photo-ATRA processes, the corresponding Cu(II) complex [Cu(dap)Cl2] proved to be often even more efficient in the title reaction, being advantageous from an economic point of view

  已经开发出一种利用铜-菲咯啉基催化剂的可见光介导的光催化方案，该方案可以将大量烯烃转化为其氯磺酰化产物。除了现在在光ATRA工艺中已经确立的Cu（I）络合物[Cu（dap）2 ] Cl之外，相应的Cu（II）络合物[Cu（dap）Cl 2 ]常常在光催化ATRA工艺中更有效。标题反应，从经济角度来看是有利的，但也为光氧化还原催化开辟了新途径。此外，由于它们通过内球机理稳定或与瞬态自由基相互作用的能力，铜配合物的性能优于常用的钌，铱或有机染料基光催化剂。化学计量的Na 2 CO 3的使用与不需要添加剂的活性烯烃相反，发现与铜光催化剂组合使用对将未活性烯烃转化为所需产物是必不可少的。如适当的对照实验所建议的，Na 2 CO 3的作用归因于防止催化剂中毒。
• Cobalt-catalyzed Divergent Markovnikov and Anti-Markovnikov Hydroamination
  作者：Xiang-Gui Zhang、Zi-Xin He、Peng Guo、Zheng Chen、Ke-Yin Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03511

  日期：2022.1.14

  Catalytic hydroamination of the readily available alkenes is among the most straightforward means to construct diverse alkyl amines. To this end, the facile access to both regioselectivity, i.e., Markovnikov or anti-Markovnikov hydroamination, with minimum reaction-parameter alternation, remains challenging. Herein, we report a cobalt-catalyzed highly selective and divergent Markovnikov and anti-Markovnikov

  容易获得的烯烃的催化加氢胺化是构建不同烷基胺的最直接方法之一。为此，以最小的反应参数交替轻松获得区域选择性，即马尔可夫尼科夫或反马尔科夫尼科夫加氢胺化，仍然具有挑战性。在此，我们报道了钴催化的烯烃的高选择性和发散马尔可夫尼科夫和反马尔科夫尼科夫加氢胺化，其中区域选择性的转换仅通过改变 9-BBN 的加成序列来实现。
• [EN] NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NMDA ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：CADENT THERAPEUTICS

  公开号：WO2018119374A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Disclosed herein, in part, are heteroaromatic compounds and methods of use in treating neuropsychiatric disorders, e.g., schizophrenia and major depressive disorder. Pharmaceutical compositions and methods of making heteroaromatic compounds are provided. The compounds are contemplated to modulate the NMDA receptor.

  本文披露了部分杂芳化合物及其在治疗神经精神障碍，例如精神分裂症和重度抑郁症中的用途方法。提供了药物组合物和制备杂芳化合物的方法。这些化合物被认为可以调节NMDA受体。
• DBU-promoted alkylation of alkyl phosphinates and H-phosphonates
  作者：Laurent Gavara、Christelle Petit、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.019

  日期：2012.9

  phosphinates and some H-phosphonate diesters is promoted by the base DBU. Only more reactive alkyl halides react in preparatively useful yields. However, the method provides easy access to important H-phosphinate building blocks, without the need for a protecting group strategy or metal catalysts. The reaction is conveniently conducted at, or below, room temperature. The preparation of methyl-H-phosphinate

  DBU碱促进烷基次膦酸酯和一些H-膦酸酯二酯的烷基化。只有更多的反应性烷基卤化物以制备有用的产率反应。但是，该方法无需重要的保护基策略或金属催化剂即可轻松获得重要的H-次膦酸酯结构单元。该反应方便地在室温或低于室温下进行。甲基的制备ħ -phosphinate酯是特别令人感兴趣的，因为它避免了以往更普遍使用methyldichlorophosphine MePCl的2。