(E)-cinnamyloxytrimethylsilane | 109283-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-cinnamyloxytrimethylsilane
• 英文别名: 3-phenylallyloxytrimethylsilane；1-Phenyl-3-trimethylsilyloxy-1-propene；trimethyl-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]silane
• CAS: 109283-53-6
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: HUAIMAUDFCUWLH-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  128 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.9375 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-cinnamyloxytrimethylsilane 在 silica triflate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以95%的产率得到3-苯基丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸硅作为一种新型、高效、可重复使用的试剂，用于醇和酚的化学选择性硅烷化和甲硅烷基醚的脱保护

  摘要：

  硅胶与三氟甲磺酰氯在室温下反应很容易制备三氟甲磺酸二氧化硅。该化合物可用作有效且可重复使用的试剂，用于在溶液中和无溶剂条件下对醇和酚进行化学选择性甲硅烷基化。该试剂还有效地催化了回流甲醇中甲硅烷基醚的脱保护。

  DOI：

  10.1080/10426500701567046
• 作为产物：
  描述：

  叠氮基三甲基硅烷 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 四丁基溴化铵 作用下， 以98%的产率得到(E)-cinnamyloxytrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Efficient O-Trimethylsilylation of Alcohols and Phenols with Trimethylsilyl Azide Catalyzed by Tetrabutylammonium Bromide under Neat Conditions

  摘要：

  A very efficient procedure for the trimethylsilylation of a wide variety of alcohols, including primary, allylic, benzylic, secondary, hindered secondary, tertiary, and phenols is reported. The reactions were carried out under neat conditions with trimethylsilyl azide (TMSN3) and, when necessary, in the presence of a catalytic amount (20 mol %) of tetrabutylammonium bromide (TBABr) at 30 or 70 degreesC. Under catalytic conditions, the yields of the corresponding trimethylsilyl ethers were greater than 91%. This procedure also allows the selective protection of primary and secondary alcohols in the presence of tertiary ones.

  DOI：

  10.1021/jo015814s

文献信息

• Deprotection of Acetals and Silyl Ethers Using a Polymer-Supported π-Acid Catalyst: Chemoselectivity and Polymer Effect
  作者：Nobuyuki Tanaka、Yukio Masaki

  DOI：10.1055/s-1999-3000

  日期：1999.12

  A polymeric dicyanoketene acetal (DCKA), prepared from a styrene monomer bearing dicyanoketene acetal functionality, was found to be an effective and recyclable catalyst in the chemoselective deprotection of acetals and silyl ethers. A remarkable acceleration accountable for the polymer effect was observed.

  一种由带有二氰基乙烯酮缩醛功能的苯乙烯单体制备的聚合型二氰基乙烯酮缩醛（DCKA），被发现是一种有效且可回收利用的催化剂，用于乙缩醛和硅醚的选择性脱保护反应。实验观察到由于聚合物效应引起的显著加速现象。
• Novel Nickel-Catalyzed Coupling Reaction of Allyl Ethers with Chlorosilanes, Alkyl Tosylates, or Alkyl Halides Promoted by Vinyl-Grignard Reagent Leading to Allylsilanes or Alkenes
  作者：Jun Terao、Hiroyasu Watabe、Hiroyuki Watanabe、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/adsc.200404192

  日期：2004.12

  method for a carbon-silicon or carbon-carbon bond forming reaction between allyl ethers and chlorosilanes, alkyl tosylates, or alkyl halides giving rise to allylsilanes or alkenes has been developed. This reaction proceeds efficiently at ambient temperature by the combined use of nickel catalysts and a vinyl-Grignard reagent. A possible reaction pathway involving the formation of allyl-Grignard reagents

  已经开发出一种新的方法，用于在烯丙基醚和氯硅烷，烷基甲苯磺酸盐或烷基卤化物之间形成烯丙基硅烷或烯烃的碳-硅或碳-碳键形成反应。通过结合使用镍催化剂和乙烯基格氏试剂，该反应在环境温度下有效地进行。提出了一种可能的反应途径，该反应途径包括通过π-烯丙基镍配合物与乙烯基-格氏试剂的金属转移，以及随后用亲电子试剂捕获如此形成的烯丙基-格氏试剂来形成烯丙基-格利雅试剂。
• Poly(N-bromobenzene-1,3-disulfonamide) and N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide as novel catalytic reagents for silylation of alcohols, phenols, and thiols using hexamethyldisilazane
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Mohammad Ali Zolfigol、Mahdieh Chegeny、Hojat Veisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.157

  日期：2006.6

  Poly(N-bromobenzene-1,3-disulfonamide) [PBBS] and N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide [TBBDA] are effective catalysts for the silylation of alcohols, phenols, and thiols in the presence of hexamethyldisilazane with, or without solvent, and also under microwave irradiation.

  聚（N-溴苯-1,3-二磺酰胺）[PBBS]和N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺[TBBDA]是有效的催化剂，用于醇，酚和硫醇的甲硅烷基化。六甲基二硅氮烷在有或没有溶剂的情况下以及在微波辐射下的存在。
• Silica Sulfuric Acid as a Reusable Catalyst for Efficient and Simple Silylation of Hydroxyl Groups Using Hexamethyldisilazane (HMDS)
  作者：Hossein Ghafuri、Bagher Eftekhari-Sis、Mohammed M. Hashemi

  DOI：10.1080/10426500701289781

  日期：2007.6.1

  At room temperature, alcohols and phenols are efficiently protected with hexamethyldisilazane (HMDS) in the presence of silica sulfuric acid in good to excellent yields. The catalyst can be recycled for subsequent reactions without any appreciable loss of efficiency.

  在室温下，六甲基二硅氮烷 (HMDS) 在二氧化硅硫酸存在下以良好至极好的收率有效保护醇类和酚类。催化剂可以循环用于后续反应，而不会显着降低效率。
• An Alternative to Nitromethane as Solvent: The Promoting Influence of Nitro-Functionalized Imidazolium Salts for Synthesis and Catalysis
  作者：Yajun Ren、Minghao Li、Jie Yang、Jiajian Peng、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201100530

  日期：2011.12

  Nitromethane, a volatile and toxic organic compound, is commonly used as solvent for organic and catalytic reactions. In order to find an alternative for this specific nitro-containing organic solvent, the performance of some nitro-functionalized imidazolium salts such as 1-methyl-3-(4-nitrobenzyl)imidazolium hexafluorophosphate, 1-methyl-3-(4-nitrobenzyl)imidazolium tetrafluoroborate, 1-methyl-3-

  硝基甲烷是一种挥发性和有毒的有机化合物，通常用作有机和催化反应的溶剂。为了找到这种特定的含硝基有机溶剂的替代品，一些硝基官能化的咪唑鎓盐的性能，例如1-甲基-3-（4-硝基苄基）咪唑鎓六氟磷酸盐，1-甲基-3-（4-硝基苄基） ）在一些反应中检测了四氟硼酸咪唑鎓盐，1-甲基-3-（4-硝基苄基）咪唑鎓双（三氟甲磺酰基）酰胺和1,2-二甲基-3-（4-硝基苄基）咪唑鎓六氟磷酸盐，包括醇与六甲基二硅氮烷的三甲基甲硅烷基化， 2-芳基-3,4-二氢吡喃与硫酚或硫醇的开环反应，以及炔烃的铜介导的氧化偶联。如所期望的，这些咪唑鎓盐确实可以在这些反应中代替硝基甲烷。尤其是，咪唑鎓盐与金属催化剂一起，如果涉及的话，可以很容易地回收和再利用而没有明显的活性损失。这些硝基官能化的咪唑鎓盐作为硝基甲烷的替代溶剂的使用，不仅赋予了反应系统绿色的面貌，而且还促进了绿色化学概念下催化系统的合理设计。