顺式-二苯乙烯 | 645-49-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 顺式-二苯乙烯
• 中文别名: 顺式-1,2二苯乙烯；顺-1,2-二苯基乙烯；顺-1,2-二苯乙烯；顺-均二苯乙烯
• 英文名称: cis-stilben
• 英文别名: (Z)-1,1'-(1,2-ethenediyl)bis-benzene；cis-stilbene；(Z)-stilbene；(Z)-1,2-diphenylethene；stilbene；1,2-diphenylethene
• CAS: 645-49-8
• 化学式: C₁₄H₁₂
• 分子量: 180.249
• InChiKey: PJANXHGTPQOBST-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  -5°C
• 沸点：
  82-84 °C0.4 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.011 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  4.830 (est)
• 物理描述：
  Cis-stilbene is an oily yellow liquid. Freezing point 5°C. Insoluble in water. Soluble in ethanol. Unstable relative to the trans isomer, which is a solid with a melting point of 122-124°C.
• 颜色/状态：
  LIQUID
• 溶解度：
  COMPLETELY SOL IN COLD ABSOLUTE ALCOHOL
• 蒸汽压力：
  0.00 mmHg
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.6188 @ 25 °C/D; MAX ABSORPTION (95% ETHANOL): 278 NM (E= 10,200)
• 保留指数：
  1570
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

cis-反式-二苯乙烯通过cis-环氧衍生物被兔肝微粒体转化为threo-1,2-二苯基-1,2-乙二醇，而trans-反式-二苯乙烯通过trans-环氧衍生物转化为相应的meso-异构体。兔肝催化的这些异构二醇通过安息香形成相互转化。

CIS-STILBENE IS CONVERTED VIA THE CIS-EPOXIDE BY RABBIT-LIVER MICROSOMES INTO THREO-1,2-DIPHENYL-1,2-ETHANEDIOL, & TRANS-STILBENE VIA THE TRANS-EPOXIDE INTO THE CORRESPONDING MESO-ISOMER. A SOL FRACTION FROM RABBIT LIVER CATALYZED INTERCONVERSION OF THESE ISOMERIC DIOLS VIA BENZOIN FORMATION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

顺式-苯乙烯被兔肝微粒体氧化成顺式-苯乙烯氧化物...仅在非常短的培养时间后才观察到。氧化酶与水解酶活性之比随时间迅速下降，因此，thro-苯乙烯乙二醇成为主要...产物。

CIS-STILBENE IS OXYGENATED BY RABBIT-LIVER MICROSOMES TO CIS-STILBENE OXIDE... OBSERVED ONLY AFTER VERY SHORT INCUBATION TIMES. RATIO OF OXYGENASE TO HYDRATASE ACTIVITIES DECR RAPIDLY WITH TIME SO THAT THREO-STILBENE GLYCOL IS MAJOR...PRODUCT.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

使用家兔肝脏微粒体在NADPH存在的情况下孵化顺式-苯乙烯，产生了(+/-)-反式-苯乙烯二醇和少量(+/-)-间苯乙烯二醇。

INCUBATION OF CIS-STILBENE WITH RABBIT LIVER MICROSOMES IN PRESENCE OF NADPH YIELDED THREO-STILBENE GLYCOL & A TRACE OF MESOSTILBENE GLYCOL.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒病例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  密封于4°C保存

SDS

顺-均二苯乙烯 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： cis-Stilbene
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第3级
严重损伤/刺激眼睛 2B类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 造成轻微皮肤刺激
造成眼刺激
防范说明
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
处理后要彻底清洗双手。
若皮肤刺激：求医/就诊。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 顺-均二苯乙烯
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 645-49-8
俗名： cis-1,2-Diphenylethylene
分子式： C14H12

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
顺-均二苯乙烯 修改号码：5

---

模块 4. 急救措施
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 极淡的黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 152 °C/2.7kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
顺-均二苯乙烯 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
爆炸上限： 无资料
密度： 1.02
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DA0513600

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
顺-均二苯乙烯 修改号码：5

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-二苯乙烯 在 苯亚硒酸酐 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到联苯甲酰
  参考文献：
  名称：

  1,2-二芳基乙烷和1,2-二芳基乙烯的苯甲烯酸酐氧化为1,2-二芳基二酮

  摘要：

  通过在120°C的条件下与苯硒酸亚乙酯（BSA）在氯苯中反应，可以将1,2-二芳基乙烷和1,2-二芳基乙烯直接直接氧化为1,2-二芳基二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02063-2
• 作为产物：
  描述：

  四苯基二膦 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium hydroxide 、 三乙氧基硅烷 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 反应 8.0h， 生成 顺式-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Trans Stereoselectivity in the Reaction of Cyclic Phosphonium Salts with Aromatic Aldehydes

  摘要：

  在磷鎓盐[RCH2P(Ph)(CH2)5]+Br-中，磷原子被纳入一个六元环内，以此类雌鎓与取代芳香醛进行Wittig烯化反应时，选择性地生成E型烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1702
• 作为试剂：
  描述：

  9-重氮基-9H-芴 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 、 顺式-二苯乙烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 9,9-联亚茀
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物与[RuCl（cod）（Cp）]催化的烯烃的反应：取代基对环丙烷化或复分解产物形成的影响

  摘要：

  研究了络合物[RuCl（cod）（Cp）]（cod = 1,5-环辛二烯，Cp =环戊二烯基）催化重氮化合物与烯烃的反应。催化循环在第一步中涉及重氮衍生物的分解，以提供反应性的[RuCl（Cp）{C（R 1）R 2 }]中间体，并在动力学研究的基础上提出了该步骤的机理。重氮乙酸乙酯的简单偶联反应。在Ru卡宾在烯烃的存在中间的进化依赖于取代基的性质在两个重氮Ñ 2 C（R 1）R 2（R 1，R 2 =苯基，H; pH值，CO 2我; Ph，Ph; C（R 1）R 2=芴）和烯烃底物R 3（H）CC（H）R 4（R 3，R 4 = CO 2 Et，CO 2 Et; Ph，Ph; Ph，Me; Ph，H; Me，Br ; Me，CN; Ph，CN; H，CN; CN，CN）。记录到该配合物具有显着的反应活性，尤其是对不稳定的芳基重氮化合物和电子贫烯烃的反应。获得的结果表明，可以形成环丙烷

  DOI：

  10.1002/chem.200801211

文献信息

• Facile Regio- and Stereoselective Hydrometalation of Alkynes with a Combination of Carboxylic Acids and Group 10 Transition Metal Complexes: Selective Hydrogenation of Alkynes with Formic Acid
  作者：Ruwei Shen、Tieqiao Chen、Yalei Zhao、Renhua Qiu、Yongbo Zhou、Shuangfeng Yin、Xiangbo Wang、Midori Goto、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/ja2069246

  日期：2011.10.26

  highly stereo- and regioselective hydrometalation of alkynes generating alkenylmetal complex is disclosed for the first time from a reaction of alkyne, carboxylic acid, and a zerovalent group 10 transition metal complex M(PEt(3))(4) (M = Ni, Pd, Pt). A mechanistic study showed that the hydrometalation does not proceed via the reaction of alkyne with a hydridometal generated by the protonation of a

  通过炔烃、羧酸和零价族 10 过渡金属络合物 M(PEt(3))(4) (M =镍、钯、铂）。一项机理研究表明，氢金属化不是通过炔烃与由羧酸与 Pt(PEt(3))(4) 质子化产生的氢化金属反应进行的，而是通过炔烃配位金属络合物与酸。这一发现阐明了长期以来提出的反应机制，该机制通过生成烯基钯中间体和随后在由 Brφnsted 酸和 Pd(0) 配合物的组合催化的各种反应中转化该配合物来进行。
• 醇供氢钯催化炔烃半还原选择性合成顺、反式烯烃的方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN109776253B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明提供了一种醇供氢钯催化炔烃半还原选择性合成顺、反式烯烃的方法，包括如下步骤：将TEOA、NaOAc、催化剂、醇与炔烃于有机溶剂中进行炔烃的还原反应，反应生成顺式烯烃；将配体、催化剂、醇与炔烃于有机溶剂中进行炔烃的还原反应，反应生成反式烯烃；还原反应的反应器为密封的耐压反应器，还原反应的温度为120～150℃，还原反应的时间为20～48h；催化剂的用量为炔烃摩尔用量的5～20％，醇的用量为炔烃摩尔用量的10～100倍；R,R‑DIPAMP的用量为炔烃摩尔用量的0.5～5倍。本发明中，催化剂体系具有极高的化学反应和立体选择性，能高产率合成顺式或者反式烯烃产物；催化体系对底物的普适性强，含各种官能团的炔烃都能高效地进行高选择性地还原反应。
• Preparation of a ternary Pd–Rh–P amorphous alloy and its catalytic performance in selective hydrogenation of alkynes
  作者：Mengrui Ren、Changming Li、Jiale Chen、Min Wei、Shuxian Shi

  DOI：10.1039/c4cy00338a

  日期：——

  Palladium–rhodium–phosphorus amorphous alloy nanoparticles were prepared via a facile one-pot synthesis method, exhibiting excellent catalytic behaviour in selective hydrogenation of alkynes.

  钯-铑-磷非晶合金纳米颗粒是通过简便的一锅法合成方法制备的，在炔烃选择性加氢反应中表现出优异的催化行为。
• <i>cis</i>-Specific Hydrofluorination of Alkenylarenes under Palladium Catalysis through an Ionic Pathway
  作者：Enrico Emer、Lukas Pfeifer、John M. Brown、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201310056

  日期：2014.4.14

  paper describes the hydrofluorination of alkenes through sequential H− and F+ addition under palladium catalysis. The reaction is cis specific, thus providing access to benzylic fluorides. The mechanism of this reaction involves an ionic pathway and is distinct from known hydrofluorinations involving radical intermediates. The first catalytic enantioselective hydrofluorination is also disclosed.

  本文描述了通过连续的^ h烯烃的氢氟化-和F +除了在钯催化下。该反应是顺式 特异性的，因此提供了获得苄基氟化物的途径。该反应的机理涉及离子途径，并且与涉及自由基中间体的已知氢氟化反应不同。还公开了第一催化对映选择性氢氟化。
• Wittig Reactions of Trialkylphosphine-derived Ylides: New Directions and Applications in Organic Synthesis
  作者：James McNulty、David McLeod、Priyabrata Das、Carlos Zepeda-Velázquez

  DOI：10.1080/10426507.2014.980907

  日期：2015.6.3

  ylides derived from short-chain trialkylphosphines in the Wittig-type olefination reactions toward the synthesis of alkenes, including stilbenes, styrenes, and 1,3-dienes, as well as reagents for homologation reactions, are described. The methods allow easy access to alkenes with high (E)-stereoselectivity in good yield. These reactions are conducted with weak bases in aqueous media, which allows easy

  图形摘要 摘要 在 Wittig 型烯化反应中，从短链三烷基膦衍生的半稳定、稳定和功能化叶立德的发展，以合成烯烃，包括二苯乙烯、苯乙烯和 1,3-二烯，以及试剂对于同系化反应，进行了描述。该方法允许以良好的收率轻松获得具有高 (E) 立体选择性的烯烃。这些反应是在水性介质中用弱碱进行的，这使得水溶性氧化膦很容易分离。还描述了用于 Wittig 反应的温和有机催化过程的发展以及在生物条件下制备报道二苯乙烯的延伸。讨论了在制备生物活性天然产物和衍生物方面的应用。

表征谱图