((1E,3E)-2-methylbuta-1,3-diene-1,4-diyl)dibenzene | 23637-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: ((1E,3E)-2-methylbuta-1,3-diene-1,4-diyl)dibenzene
• 英文别名: (1E, 3E)-2-methyl-1,4-diphenylbuta-1,3-diene；(1E,3E)-2-methyl-1,4-diphenyl-1,3-butadiene；(1E,3E)-2-methyl-1,4-diphenylbuta-1,3-diene；(E,E)-2-methyl-1,4-diphenyl-1,3-butadiene；(E,E)-4-Methyl-1,2-diphenylbuta-1,3-diene；methyl-2-diphenyl-1,4-butadiene-1,3；1,4-Diphenyl-2-methyl-1,3-butadiene；[(1E,3E)-2-methyl-4-phenylbuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 23637-43-6
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: MCXUZXVIQZNGSA-SQIWNDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1E,3E)-2-methylbuta-1,3-diene-1,4-diyl)dibenzene 在 对苯二腈 、 氨 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-Amino-3-methyl-1,4-diphenylbut-2-ene 、 1-Amino-2-methyl-1,4-diphenylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective 1,4-addition of ammonia to 1-arylalka-1,3-dienes and 1-aryl-4-phenylbuta-1,3-dienes by photoinduced electron transfer

  摘要：

  1-芳基烯丙烯-1,3-二烯 1a–f 和 1-芳基-4-苯基丁烯-1,3-二烯 1g–k 在 p-二氰基苯 (DCB) 存在下与氨 (NH3) 的光氨化反应，分别生成 4-氨基-1-芳基烯-2-烯 2a–f 和 1-氨基-1,4-二芳基丁-2-烯 2g–k。光氨化反应通过 NH3 对由光诱导电子转移至 DCB 生成的阳离子自由基 1+˙ 的亲核加成进行。2 的区位化学与通过 PM3-UHF/RHF 方法计算的 1+˙ 中正电荷的分布、NH3 对 1+˙ 加成形成的氨化自由基的稳定性以及由 DCB-˙ 还原氨化自由基生成的氨化阴离子的稳定性有关。这些中间体的稳定性通过 PM3-UHF/RHF 方法计算热焓形成来估算。1+˙ 中正电荷的分布和氨化阴离子的稳定性与产物分析结果良好一致。

  DOI：

  10.1039/a605465j
• 作为产物：
  描述：

  反式-alpha-甲基肉桂醛 在 Schwartz's reagent 、 水 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 ((1E,3E)-2-methylbuta-1,3-diene-1,4-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  通过顺序加氢锆/脱氧环化反应由二烯基醚合成1,3-二取代的环己烯

  摘要：

  描述了从含有潜在的亲电子烯丙基片段的锆茂获得1，3-二取代的环己烯的方法。需要特定的构象，6-内-trig环化是基于TMSOTf介导的稳定碳正离子化。

  DOI：

  10.1039/c8ob02925c

文献信息

• Palladium-Catalyzed Stereoselective Synthesis of (E)-Stilbenes via Organozinc Reagents and Carbonyl Compounds
  作者：Jin-Xian Wang、Kehu Wang、Lianbiao Zhao、Hongxia Li、Ying Fu、Yulai Hu

  DOI：10.1002/adsc.200606016

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of PdCl2(PPh3)2 and a silylating agent, organozinc halides reacted with carbonyl compounds to give the corresponding (E)-stilbenes in good to excellent yields under mild conditions. The reaction mechanism is briefly discussed.

  在催化量的PdCl 2（PPh 3）2和甲硅烷基化剂的存在下，有机锌卤化物与羰基化合物反应，在温和的条件下以良好或优异的收率得到相应的（E）-芪。简要讨论了反应机理。
• Alkenylation of C(sp³)−H Bonds by Zincation/Copper‐Catalyzed Cross‐Coupling with Iodonium Salts
  作者：Chuan Liu、Qiu Wang

  DOI：10.1002/anie.201713278

  日期：2018.4.16

  vinylphenyliodonium salts. The vinylation transformation proceeds in high efficiency and stereospecificity under mild reaction conditions. This zincative cross‐coupling reaction represents a general alkenylation strategy, which is also applicable for α‐alkenylation of esters, amides, and nitriles in the synthesis of β,γ‐unsaturated carbonyl compounds.

  膦酸，氧化膦，砜，磺酰胺和亚砜的α-壬酸化反应是通过选择性CH-H锌化反应和使用乙烯基苯基碘鎓盐的铜催化C（sp 3）-C（sp 2）交叉偶联反应实现的。在温和的反应条件下，乙烯基化转化以高效和立体特异性进行。这种锌化的交叉偶联反应代表了一般的烯基化策略，该策略也适用于酯，酰胺和腈在合成β，γ-不饱和羰基化合物时的α-烯基化。
• Synthesis of Substituted 1,3-Dienes by the Reaction of Alkenesulfonyl Chlorides with Olefins Catalyzed by a Ruthenium(II) Complex
  作者：Masayuki Kameyama、Hiroshi Shimezawa、Takeshi Satoh、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1246/bcsj.61.1231

  日期：1988.4

  Alkenesulfonyl chlorides reacted with vinylarenes in the presence of a catalytic amount of dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II) to give substituted 1:1 adducts, which were dehydrochlorinated and desulfonylated successively to form substituted (E,E)-1,3-dienes in good yield.

  在催化量的二氯三（三苯基膦）钌 (II) 存在下，烯磺酰氯与乙烯基芳烃反应生成取代的 1:1 加合物，这些加合物依次脱氯化氢和脱磺酰化生成取代的 (E,E)-1,3-二烯良好的产量。
• Cobalt-catalyzed regio- and stereoselective intermolecular enyne coupling: an efficient route to 1,3-diene derivatives
  作者：Subramaniyan Mannathan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/b920071a

  日期：——

  The reaction of alkynes with vinyl arenes or vinyl trimethyl silane in the presence of a cobalt(II) complex, Zn and ZnI(2) in CH(2)Cl(2) at rt to 50 degrees C provides 1,3-dienes in good to excellent yields.

  炔烃与乙烯基芳烃或乙烯基三甲基硅烷在钴（II）络合物，Zn和ZnI（2）在CH（2）Cl（2）中在rt至50℃存在下反应，可得到1,3-二烯好到极好的产量。
• Highly Stereoselective Synthesis of 2-Methyl-1,3-dienes by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction with Trimethylaluminum
  作者：Masahiro Miyazawa、Risa Takehana、Takao Sanga、Aoi Hosomori、Hajime Yokoyama、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1055/s-0033-1340477

  日期：——

  Palladium-catalyzed cross-coupling reaction using tricyclohexylphosphine can be used to convert a range of 2-bromo-1,3-dienes efficiently and selectively to the corresponding methyl-branched conjugated dienes.

  使用三环己基膦的钯催化交叉偶联反应可用于将一系列 2-溴-1,3-二烯有效且选择性地转化为相应的甲基支化共轭二烯。