(Z)-α-fluoro-β-methylstyrene | 14251-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-α-fluoro-β-methylstyrene
• 英文别名: trans-1-Fluor-1-phenylpropen；(1-Fluoroprop-1-en-1-yl)benzene；[(Z)-1-fluoroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 14251-62-8
• 化学式: C₉H₉F
• 分子量: 136.169
• InChiKey: FZERQJJTOWFQIE-MBXJOHMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-α-fluoro-β-methylstyrene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 4-fluoro-4-phenyl-3-butenonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-Aryl-3-butenoic acids and lower alkyl esters

  摘要：

  苄酯和4-芳基-3-丁烯酸的硫酯，其中间体，其合成，以及利用所述酯和硫酯来控制害虫。

  公开号：

  US04204071A1
• 作为产物：
  描述：

  1-丙烯基苯 在 二氟代氙 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-α-fluoro-β-methylstyrene
  参考文献：
  名称：

  Fluorination with xenon difluoride. Stereochemistry of fluorine addition to phenyl-substituted olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00429a017

文献信息

• Stereodivergent Alkyne Hydrofluorination Using Protic Tetrafluoroborates as Tunable Reagents
  作者：Rui Guo、Xiaotian Qi、Hengye Xiang、Paul Geaneotes、Ruihan Wang、Peng Liu、Yi‐Ming Wang

  DOI：10.1002/anie.202006278

  日期：2020.9.14

  available precursors remains a synthetic challenge. The metal‐free hydrofluorination of alkynes constitutes an attractive though elusive strategy for their preparation. Introduced here is an inexpensive and easily handled reagent that enables the development of simple and scalable protocols for the regioselective hydrofluorination of alkynes to access both the E and Z isomers of vinyl fluorides. These

  发现从容易获得的前体制备氟乙烯的安全、通用和实用的方法仍然是一个合成挑战。炔烃的无金属氢氟化是一种有吸引力但难以捉摸的制备策略。这里介绍的是一种廉价且易于处理的试剂，它能够开发简单且可扩展的方案，用于炔烃的区域选择性氢氟化，以获取 氟乙烯的E和Z异构体。这些反应条件适用于多种炔烃，包括几种高度官能化的药物衍生物。计算和实验机制研究支持通过乙烯基阳离子中间体形成 C-F 键，其中E- 和Z-氢氟化产物分别在动力学和热力学控制下形成。
• Fluorination with xenon difluoride. Reactions of phenyl-substituted olefins in the presence of trifluoroacetic acid
  作者：Marko Zupan、Alfred Pollak

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80219-6

  日期：1977.1

  Trifluoroacetic acid-catalyzed liquid-phase fluorination with xenon difluoride of phenyl-substituted olefins, e.g. cis- and trans-1-phenylpropene and cis- and trans-stilbene, results in the formation of vicinal difluorides and fluoro-trifluoroacetates. The reaction is non-stereospecific. d,1-Erythro and d,1-threo fluoro-trifluoroacetates are formed in a highly regiospecific Markovnikov manner in 50%

  用苯基取代的烯烃（例如顺式和反式-1-苯基丙烯以及顺式和反式二苯乙烯）的二氟化氙气催化的三氟乙酸液相氟化，导致形成邻位二氟化物和三氟氟乙酸盐。该反应是非立体特异性的。d，1-赤型和d，1-苏式氟-三氟乙酸盐以高度区域特异性的马尔科夫尼科夫方式形成，产率为50％。建议形成β-氟碳鎓离子。
• Asymmetric Epoxidation of Fluoroolefins by Chiral Dioxirane. Fluorine Effect on Enantioselectivity
  作者：O. Andrea Wong、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo901553t

  日期：2009.11.6

  The asymmetric epoxidation of various fluoroolefins has been studied using chiral ketone catalyst, and up to 93% ee was achieved with fructose-derived ketone 1.

  已经使用手性酮催化剂研究了各种氟代烯烃的不对称环氧化，果糖衍生的酮1实现了高达 93% 的 ee 。
• Phenylselenofluoration d'alcynes
  作者：Christine Saluzzo、Gérard Alvernhe、Daniel Anker、Günter Haufe

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80089-5

  日期：1990.1

  benzeneselenenyl fluoride towards carbone-carbone triple bonds is performed by a one-pot reaction of N-phenylselenophthalimide and triethylamine tris-hydrofluoride with disubstituted alkynes ; starting from monosubstituted alkynes, the reaction proceeds further to afford vinylic diselenated compounds after hydrofluoric acid elimination. Some products of mono-addition could be transformed into vinylic or allenic fluorides

  苯硒基氟元素对碳-碳三键的亲电抗加成反应是通过N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺和三乙胺三氢氟化物与二取代炔烃的一锅反应进行的；从单取代炔烃开始，反应进一步进行，得到氢氟酸消除后的乙烯基二硒代化合物。一些单加成产物可以转化为乙烯基或烯丙基氟化物。
• Au(I) Fluorido Phosphine Complexes: Tools for the Hydrofluorination of Alkynes
  作者：Simon G. Rachor、Ruben Jaeger、Thomas Braun

  DOI：10.1002/ejic.202200158

  日期：2022.6.17

  Au(I) fluorido SPhos complexes react with alkynes to yield metal-fluorovinyl species. Addition of HCl resulted in protodeauration with retained stereoselectivity. Various Au(I) complexes were then compared in their ability to catalyze hydrofluorination reactions of 1-phenyl-1-propyne employing Et3N ⋅ 3HF as HF source.

  Au(I) fluorido SPhos 配合物与炔烃反应生成金属-氟乙烯基物质。添加 HCl 导致原型脱氧并保留立体选择性。然后比较了各种 Au(I) 配合物在使用 Et 3 N·3HF 作为 HF 源时催化 1-苯基-1-丙炔氢氟化反应的能力。