(Z)-2-Chloro-1-phenylpropene | 21370-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Chloro-1-phenylpropene
• 英文别名: (2Z)-2-chloro-1-phenyl-1-propene；Z-2-Chlor-1-phenylpropen；cis-1-Phenyl-2-chlorpropen；2-Chlor-trans-1-phenyl-propen；β-Methyl-cis-ω-chlorstyrol；2-Chloro-1-phenyl-propene；[(Z)-2-chloroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 21370-53-6
• 化学式: C₉H₉Cl
• 分子量: 152.623
• InChiKey: VCWDAHMQCOZVQD-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Chloro-1-phenylpropene 、 三正丁基氢锡 生成 顺-β-甲基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  RAHM, A.;AMARDEIL, R.;DEGUEIL-CASTAING, M., J. ORGANOMET. CHEM., 371,(1989) N, C4-C8

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 生成 (Z)-2-Chloro-1-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  Polar Additions to Olefins. I. The Chlorination of 2-Butene and 1-Phenylpropene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00950a034

文献信息

• Thermal decomposition of trans-chloro(2-allylphenyl)bis(triethylphospine)nickel(II)
  作者：Roy G. Miller、Darryl R. Fahey、Harry J. Golden、Larry C. Satek

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80728-7

  日期：1974.12

  III was the major product from thermolysis of I in benzene. Chloro[2-(cis-propenyl)phenyl]bis(triethylphosphine)nickel(II), IV, and III could be synthesized independently by treatment of chloro-2-(cis-propenyl)benzene and chloro-2-(trans-propenyl)benzene, respectively, with nickel acetylacetonate and triethylaluminium in the presence of triethylphosphine. Thermolysis of I in benzene containing allylbenzene

  热分解反式-氯（2-烯丙基苯基）双（三乙基膦）镍（II），I，在四氯乙烯已得到茚作为与较少量的烯丙基苯和沿着主要烃产物反式-β-甲基苯乙烯。有机酮产物是反式-氯（三氯乙烯基）双（三乙基膦）镍（II），二，氯[2-（反式-丙烯基苯基）苯基]双（三乙基膦）镍（II），III和反式-二氯双（三乙基膦）镍（II）。化合物III是I在苯中热分解的主要产物。氯[2-（顺-丙烯基）苯基]双（三乙基膦）镍（II），IV和III可以通过处理氯-2-（顺式）独立合成在三乙基膦的存在下，分别用乙酰丙酮镍和三乙基铝制备-丙烯基）苯和氯-2-（反式丙烯基）苯。I在含烯丙基苯的苯中热解导致反式-β-甲基苯乙烯的形成。在顺式-1,4-己二烯存在下，I在苯中的热解导致二烯的骨架重排为反式-2-甲基-1,3-戊二烯。衍生自亚乙基双（三苯基膦）镍（0）和氯化氢的催化剂将烯丙基苯异构化为反式-β-甲基苯乙烯。
• Role of the polymer backbone on the reactivity of polymer-supported (dichloroiodo)benzene
  作者：Boris Šket、Marko Zupan、Pavle Zupet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91811-3

  日期：1984.1

  chlorine addition with polyaryliododichloride to cis or trans-1-phenylpropene is very similar to that observed in the reaction with Cl2 under ionic conditions, and its reactivity differs markedly from (dichloroiodo)benzene, which reacts via radical intermediates. Similar studies with 1-phenylalkynes and norbornene are described.

  -用Cl 2对碘化的交联聚苯乙烯进行氯化，得到每克树脂含1.1毫摩尔活性氯的聚芳基二氯化物，而用XeF 2对相同的碘化树脂进行氟化，得到每克树脂含1.05毫摩尔活性氟的聚芳基二氟化物。两种树脂均与1,1-二苯乙烯反应，与聚芳基二氟化物反应，得到重排的1,1-二氟-1,2-二苯乙烷，而聚芳基二氯化物，得到1,2-二氯-1,1-二苯乙烷和1,1-二苯基-2-氯乙烯。用聚芳基二氯向顺式或反式-1-苯基丙烯中加氯的立体化学与在与Cl 2反应中观察到的立体化学非常相似。在离子条件下，其反应性与（dichloroiodo）苯显着不同，后者通过自由基中间体反应。描述了对1-苯基炔烃和降冰片烯的类似研究。
• Visible light-induced halogen-atom transfer by N-heterocyclic carbene-ligated boryl radicals for diastereoselective C(sp3)–C(sp2) bond formation
  作者：Luca Capaldo、Ting Wan、Robin Mulder、Jonas Djossou、Timothy Noël

  DOI：10.1039/d4sc02962c

  日期：——

  approach to generate carbon-centered radical intermediates, mainly relying on silyl and α-aminoalkyl radicals as halogen abstractors. More recently, ligated boryl radicals have also been proposed as effective halogen abstractors under visible-light irradiation. In this study, we describe the use of this approach to enable C(sp3)–C(sp2) bond formation via radical addition of carbon-centered radicals generated

  光诱导卤素原子转移（XAT）已迅速成为一种生成碳中心自由基中间体的可编程方法，主要依靠甲硅烷基和α-氨基烷基自由基作为卤素抽象剂。最近，连接的硼基自由基也被提议作为可见光照射下有效的卤素吸收剂。在这项研究中，我们描述了使用这种方法，通过将XAT 生成的碳中心自由基自由基加成到氯炔上，从而形成 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 键。我们的机理研究揭示了高反应性自由基中间体之间复杂的相互作用，在优化的条件下，它们以优异的产率和Z : E比率提供了目标氯乙烯。最后，我们证明了这些产物在基于过渡金属的交叉偶联反应中的合成价值。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: Org.Verb.1, 1.1.1.1.3, page 31 - 47
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Widely Applicable Pd-Catalyzedtrans-Selective Monoalkylation of Unactivated 1,1-Dichloro-1-alkenes and Pd-Catalyzed Second Substitution for the Selective Synthesis ofE orZ Trisubstituted Alkenes
  作者：Ze Tan、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/anie.200503519

  日期：2006.1.23