丙-1,2-二烯基苯 | 2327-99-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丙-1,2-二烯基苯
• 中文别名: (1,2-丙二烯基)苯
• 英文名称: 1-phenylpropadiene
• 英文别名: Phenylallene；propa-1,2-dien-1-ylbenzene；1-phenylallene；Benzene, 1,2-propadienyl-
• CAS: 2327-99-3
• 化学式: C₉H₈
• 分子量: 116.163
• InChiKey: WEHMXWJFCCNXHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.9070 g/cm3(Temp: 2 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙-1,2-二烯基苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 C₆₉H₅₆N₂O₂*BF₄^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 烯丙苯
  参考文献：
  名称：

  通过一锅丙二烯氢化硅烷化/钯催化交叉偶联实现区域选择性丙二烯氢化芳基化

  摘要：

  通过开发一锅式区域选择性丙二烯氢化硅烷化/Pd(0) 催化的交叉偶联方案，在氢化芳基化方面取得了进展。区域选择性主要由氢化硅烷化步骤中的N-杂环卡宾 (NHC) 配体特性控制，并在随后的交叉偶联反应中得到保留。这种方法提供了对具有出色区域控制的功能化 1,1-二取代烯烃的简化访问。

  DOI：

  10.1021/ol502766q
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-3-苯基-2-丙炔-1-胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三(五氟苯基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以12%的产率得到丙-1,2-二烯基苯
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氢转移反应合成艾伦烯：炔丙胺作为艾伦基阴离子等价物

  摘要：

  已通过使用钯催化的氢转移反应实现了丙二烯的合成。通过 Sonogashira 偶联反应由碘苯和炔丙胺很容易制备的各种炔丙胺，在 Pd2dba3.CHCl3/(C6F5)3P 催化剂存在下，在 100 摄氏度的二恶烷中进行 24 小时的氢转移反应，得到相应丙二烯的产率为 43-99%。通过将 N,N-二异丙基丙-2-炔胺的乙炔锂加成到醛和酮上合成的各种含有炔丙基氨基甲基的炔醇也在 Pd2dba3.CHCl3 催化剂和 (C6F5 )3P 在 80 摄氏度的二恶烷中，以 56-92% 的产率得到相应的丙二烯。在当前的转型中，

  DOI：

  10.1021/ja039175+
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 methyl 2-(4-bromophenyl)-2-diazoacetate 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 、 丙-1,2-二烯基苯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (1R)-(4-bromophenyl)-(2S)-phenylcyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代基对铑催化的烯丙基环丙烷化速率的影响

  摘要：

  已经测量了与Rh 2（S- DOSP）4催化的芳基重氮乙酸酯反应时，相对于标准底物，单-和双取代的烯丙基的环丙烷化速率。苯丙二烯衍生物的速率与σ +呈线性关系系数，表明基于共振的效应，尽管对艾伦而言，效应的幅度小于对其他环丙烷的报道。发现脂族丙二烯的相对反应速率与芳基取代的丙二烯的相对反应速率相似，但是发现硅取代使速率增加5至14倍。1-甲硅烷基丙二烯的速率增强作用可以部分弥补速率和区域选择性的损失，其中1-三甲基甲硅烷基-1,2-丁二烯在与手性催化剂反应中表现出高水平的对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.143

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Alkoxycarbonylative Amination of Terminal Allenes Catalyzed by a Spiroketal-Based Diphosphine/Pd(II) Complex
  作者：Jiawang Liu、Zhaobin Han、Xiaoming Wang、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/jacs.5b07764

  日期：2015.12.16

  An enantioselective alkoxycarbonylation-amination cascade process of terminal allenes with CO, methanol, and arylamines has been developed. It proceeds under mild conditions (room temperature, ambient pressure CO) via oxidative Pd(II) catalysis using an aromatic spiroketal-based diphosphine (SKP) as a chiral ligand and a Cu(II) salt as an oxidant and affords a wide range of α-methylene-β-arylamino

  已经开发了末端丙二烯与 CO、甲醇和芳胺的对映选择性烷氧基羰基化-胺化级联过程。它在温和的条件下（室温，环境压力 CO）通过氧化钯（II）催化，使用芳族螺缩酮基二膦（SKP）作为手性配体和铜（II）盐作为氧化剂，并提供广泛的α-亚甲基-β-芳基氨基酸酯（36 个实例），收率良好，具有出色的对映选择性（高达 96% ee）和高区域选择性（支链/线性 > 92:8）。初步的机理研究表明，该反应可能通过丙二烯的烷氧基羰基钯化和胺化过程进行。该协议的合成效用体现在环庚烯融合手性 β-内酰胺的不对称结构中。
• Palladium-catalyzed four-component carbonylation of allenes, alcohols and nitroarenes
  作者：Hui-Qing Geng、Chen-Yang Hou、Le-Cheng Wang、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.11.009

  日期：2020.1

  In this communication, a highly selective palladium-catalyzed carbonylative four components procedure for the transformation of allenes, alcohols and nitroarenes has been developed. The desired 2-aminomethyl substituted 3-arylacrylates were produced in good yields with Mo(CO)6 as the solid CO source. Furthermore, nitroarenes have been used as reaction partners and oxidant in this catalytic system.

  在这种交流中，已经开发出了高度选择性的钯催化的羰基化四组分方法，用于转化烯，醇和硝基芳烃。以Mo（CO）6作为固体CO源，以高收率生产了所需的2-氨基甲基取代的3-芳基丙烯酸酯。此外，硝基芳烃已被用作该催化体系中的反应伙伴和氧化剂。另外，还实现了我们获得的产物的进一步合成应用，并制备了α-亚烷基β-内酰胺。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylative Coupling of Arylallenes, Arylboronic Acids, and Nitroarenes
  作者：Hui-Qing Geng、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02925

  日期：2019.10.18

  In this Letter, a palladium-catalyzed multicomponent procedure for the selective synthesis of α-substituted α,β-unsaturated ketones has been developed. With readily available allenes, arylboronic acids, and nitroarenes as the substrates, the reaction proceeds selectively to the desired α-substituted enones. Notably, no manipulation of carbon monoxide gas is needed here, and Mo(CO)6 has been applied

  在这封信中，开发了钯催化的多组分方法，用于选择性合成α-取代的α，β-不饱和酮。以容易获得的丙二烯，芳基硼酸和硝基芳烃作为底物，反应选择性地进行，得到所需的α-取代的烯酮。值得注意的是，这里不需要一氧化碳气体的处理，而将Mo（CO）6用作稳定的固态CO源。另外，作为氧化偶联反应，将硝基芳烃用作胺源和氧化剂两者以再生活性钯物质。
• Diboration of 3-substituted propargylic alcohols using a bimetallic catalyst system: access to (<i>Z</i>)-allyl, vinyldiboronates
  作者：Cheryl L. Peck、Jan Nekvinda、Webster L. Santos

  DOI：10.1039/d0cc03563g

  日期：——

  A Pd/Cu catalyst system facilitates the diboration of unactivated propargylic alcohols with pentafluoroboronic acid and diboron to generate (Z)-allyl, vinyldiboronates.

  一种Pd/Cu催化剂体系促进了未活化的丙炔醇与五氟硼酸和二硼烷的二硼化反应，生成(Z)-烯丙基、烯基二硼酸酯。
• Copper-Catalyzed Difunctionalization of Allenes with Sulfonyl Iodides Leading to (<i>E</i>)-α-Iodomethyl Vinylsulfones
  作者：Ning Lu、Zhiguo Zhang、Nana Ma、Conghui Wu、Guisheng Zhang、Qingfeng Liu、Tongxin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01765

  日期：2018.7.20

  A highly regioselective iodosulfonylation of allenes in the presence of CuI and 1,10-phenanthroline has been developed for the synthesis of various useful (E)-α-iodomethyl vinylsulfones in moderate to excellent yields. This practical reaction is fast, operationally simple, and in particular, proceeds under very mild conditions to afford the target products with high regio- and stereoselectivity. The

  已经开发了在CuI和1,10-菲咯啉存在下，丙二烯的高度区域选择性的碘磺酰化，用于以中等至优异的产率合成各种有用的（E）-α-碘甲基乙烯基砜。该实际反应快速，操作简单，并且特别是在非常温和的条件下进行，以提供具有高区域选择性和立体选择性的目标产物。通过概念性DFT分析说明了选择性。

表征谱图