2-甲基-3-苯基丙-2-烯腈 | 26157-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-3-苯基丙-2-烯腈
• 英文名称: (Z)-2-methyl-3-phenyl-2-propenenitrile
• 英文别名: (Z)-2-methyl-3-phenylacrylonitrile；2-Propenenitrile, 2-methyl-3-phenyl-；(Z)-2-methyl-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 26157-51-7
• 化学式: C₁₀H₉N
• 分子量: 143.188
• InChiKey: MSOYJTDJKBEDPF-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基丙-2-烯腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (2-甲基-3-苯基丙-2-烯基)肼
  参考文献：
  名称：

  N-烷基化丙酸的合成及其降血糖活性。

  摘要：

  已经合成了一系列的N-烷基化的2-肼基丙酸并评估了它们的降血糖活性。大多数化合物在禁食的豚鼠中表现出显着的降血糖活性。研究的一些结构变量是支链，不饱和键或取代基对烷基侧链的影响以及核取代基对芳烷基类似物的影响。从这些化合物中，选择2-[[[（E）-2-甲基-3-苯基-2-丙烯基] azo酰基]丙酸（BM 42.304; 42）进行进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm00148a011
• 作为产物：
  描述：

  苯丙腈,b-羟基-a-亚甲基- 在 三(五氟苯基)硼烷 polymethylhydrosiloxane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以72%的产率得到2-甲基-3-苯基丙-2-烯腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trisubstituted alkenes by reductive dehydroxylation of Baylis–Hillman adducts using polymethylhydrosiloxane (PMHS) and catalytic B(C6F5)3

  摘要：

  B(C6F5)(3) as a catalyst and polymethylhydrosiloxane as a hydride source have been employed for the reductive dehydroxylation of Baylis-Hillman adducts wherein the hydride adds in an S(N)2' manner onto the unactivated allyl alcohol moiety with concomitant elimination of the hydroxy group along with double bond migration. The products formed were found to be E in the case of ester adducts and Z in the case of nitrile adducts. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.014

文献信息

• An Efficient Approach to Alkenyl Nitriles from Allyl Esters
  作者：Ning Jiao、Wang Zhou、Jiaojiao Xu、Liangren Zhang

  DOI：10.1055/s-0030-1259719

  日期：2011.4

  A novel and efficient approach to alkenyl nitriles from allylesters has been developed. A tandem Pd-catalyzed substitution andthe subsequent oxidative rearrangement are involved in this transformation.The method provides an important supplement for the synthesis ofalkenyl nitriles from allyl esters.

  已开发出一种从烯丙基酯中提取烯基腈的新型有效方法。该转化过程涉及Pd催化的串联取代和随后的氧化重排。该方法为烯丙酯合成烯基腈提供了重要的补充。
• Phenyl- and Tolylthallium(III) Bis(trichloroacetate)s; Preparation and Reactions
  作者：Sakae Uemura、Haruo Miyoshi、Mikio Wakasugi、Masaya Okano、Osamu Itoh、Takaaki Izumi、Katsuhiko Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.553

  日期：1980.2

  Phenyl- and tolylthallium(III) bis(trichloroacetate)s [ArTl(OCOCCl3)2, 1 (Ar=phenyl or tolyl)] were prepared from thallium(III) oxide, trichloroacetic acid, benzene, and toluene. The replacement of the thallium moiety in 1 with iodo, chloro, cyano, selenocyanato, and nitro groups and the aromatic coupling of 1 proceeded smoothly to give the corresponding aromatic derivatives in good yields. In the presence of PdCl2-NaOAc, 1 (Ar=phenyl) reacted with acrylonitrile and methacrylonitrile to afford cinnamonitriles(trans and cis) and a mixture of α-benzylacrylonitrile and β-phenylmethacrylonitriles(Z and E) respectively.

  苯基和甲苯基铊(III)双(三氯乙酸酯)[ArTl(OCOCCl3)2, 1 (Ar=苯基或甲苯基)]由三氧化二铊、三氯乙酸、苯和甲苯制备而成。在1中的铊部分被碘、氯、氰基、硒氰酸根和硝基置换，并进行芳香族偶联反应，顺利地得到了相应的芳香族衍生物，并且产率良好。在PdCl2-NaOAc的存在下，1 (Ar=苯基)与丙烯腈和甲基丙烯腈反应，分别得到了肉桂腈(顺式和反式)以及α-苯基丙烯腈和β-苯基甲基丙烯腈(Z和E)的混合物。
• Stereoselective Olefination of N-Sulfonyl Imines with Stabilized Phosphonium Ylides for the Synthesis of Electron-Deficient Alkenes
  作者：Fan Fang、Yuan Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.201001379

  日期：2011.2

  alkenes in moderate to excellent yields from readily accessible N-sulfonyl imines and stabilized phosphonium ylides. Significantly, the olefination reaction of N-sulfonylimines with nitrile-stabilized phosphonium ylides affords an array of α,β-unsaturated nitriles with high Z selectivity, and the reactions with ester-, amide-, and ketone-stabilized phosphonium ylides afford α,β-unsaturated esters, amides

  已经开发了一种前所未有的方案，用于从易于获得的 N-磺酰基亚胺和稳定的鏻叶立德以中等至优异的产率立体选择性合成结构多样的缺电子烯烃。值得注意的是，N-磺酰亚胺与腈稳定的鏻叶立德的烯化反应提供了一系列具有高 Z 选择性的 α,β-不饱和腈，并且与酯、酰胺和酮稳定的鏻叶立德的反应提供了 α,β -分别具有高 E 选择性的不饱和酯、酰胺和酮。反应混合物的光谱分析和中间体的捕获允许提出合理的机制。初始亚胺/叶立德加成导致形成环化形成 1 的甜菜碱，2-氮杂膦烷随后消除亚氨基膦以产生烯烃。对于缺电子的 1,2-二取代烯烃的合成，甜菜碱中吸电子基团的存在允许通过质子转移在其两种非对映异构体之间快速相互转化。烯烃合成的 Z/E 选择性由两种甜菜碱非对映异构体形成相应的 1,2-氮杂膦非对映异构体的不同速率决定。相比之下，合成缺电子三取代烯烃的 Z/E 选择性源于稳定的鏻叶立德与 N-磺酰基亚胺的非对映选
• Stereochemical course of the palladium-catalysed arylation of disubstituted activated alkenes with benzoyl chloride
  作者：Alwyn Spencer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82516-4

  日期：1982.12

  The palladium-catalysed arylation of ten 1,1- and 1,2-disubstituted activated alkenes with benzoyl chloride was studied. In most cases, more than one product was formed. The stereochemical course of the arylation appears to be controlled by the polarity of the double bond, the tendency to cis (suprafacial) alkene insertion and subsequent re-elimination, steric hindrance in the alkylpalladium(II) species

  研究了十种1,1-和1,2-二取代的活化烯烃与苯甲酰氯的钯催化芳基化反应。在大多数情况下，会形成一种以上的产品。芳基化反应的立体化学过程似乎受双键极性，顺式（高级）烯烃插入和随后再消除的趋势，在烯烃插入时形成的烷基钯（II）物种中的空间位阻以及可逆性控制烯烃消除的性质。
• [EN] STAT3 INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE STAT3
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2014113467A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Provided are STAT3 inhibitors and methods of treating inflammation or a hyperproliferative disease such as, e.g., cancer. In some aspects, compounds may be used to treat breast cancer, a head/neck cancer, a lung cancer, a prostate cancer, or pancreatic cancer.

  提供了STAT3抑制剂和治疗炎症或过度增殖疾病（例如癌症）的方法。在某些方面，化合物可用于治疗乳腺癌、头颈癌、肺癌、前列腺癌或胰腺癌。