cis-1-bromo-2-methyl-1-phenylethene | 31026-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-1-bromo-2-methyl-1-phenylethene
• 英文别名: (Z)-(1-bromoprop-1-en-1-yl)benzene；(Z)-(1-Bromo-1-propenyl)benzene；(Z)-(1-bromopropen-1-yl)benzene；(Z)-1-bromo-1-phenyl-1-propene；(Z)-1-bromo-1-phenylprop-1-ene；(Z)-1-phenyl-1-bromoprop-1-ene；[(Z)-1-bromoprop-1-enyl]benzene
• CAS: 31026-78-5
• 化学式: C₉H₉Br
• 分子量: 197.074
• InChiKey: ACBQEXKLZZDORL-MBXJOHMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-bromo-2-methyl-1-phenylethene 在 palladium on activated charcoal indium 、 十二烷 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铟介导的钯催化的芳基和乙烯基卤化物的分子间和分子内偶联反应。

  摘要：

  在温和的条件下（DMF，100摄氏度，1-3小时）用50摩尔％的100目铟，2.5摩尔％的Pd-C和1.5当量的LiCl处理芳基和乙烯基卤化物可以有效地高效生产偶联产物形成C（sp2）-C（sp2）键的优异产率。该试剂在分子间和分子内偶联反应中均能很好地起作用，产生各种联芳基，1，3-二烯和环状化合物。

  DOI：

  10.1021/ol047567v
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 在 1-(2-bromodoethyl)-1,4-dihydro-1,1'-biphenyl 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到cis-1-bromo-2-methyl-1-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  C–C三键的无金属转移氢溴化

  摘要：

  据报道，由布朗斯台德酸引发的CC三键转移加氢溴化反应。溴化氢从稳定的环六-1,4-二烯基替代物中逐步释放出来，产生联苯和乙烯作为废物。从末端和内部（主要是受体取代的炔烃）制备了一系列乙烯基溴化物，它们具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01431

文献信息

• HBr–DMPU: The First Aprotic Organic Solution of Hydrogen Bromide
  作者：Zhou Li、Rene Ebule、Jessica Kostyo、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/chem.201703457

  日期：2017.9.18

  HBr and DMPU (1,3‐dimethyl‐3,4,5,6‐tetrahydro‐2‐pyrimidinone) form a room‐temperature‐stable complex that provides a mild, effective, and selective hydrobrominating reagent toward alkynes, alkenes, and allenes. HBr–DMPU could also replace other halogenating reagents in the halo‐Prins reaction, ether cleavage, and deoxy‐bromination reactions.

  HBr和DMPU（1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2-嘧啶酮）形成室温稳定的络合物，为炔烃，烯烃和丙二烯提供温和，有效和选择性的氢溴化试剂。HBr-DMPU还可以取代卤代普林斯反应，醚裂解和脱氧溴化反应中的其他卤化试剂。
• Direct preparation of vinyl halides from the corresponding ketones and acetyl halides
  作者：Khadija Moughamir、Bouchra Mezgueldi、Aziz Atmani、Hélène Mestdagh、Christian Rolando

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)80019-1

  日期：1999.1

  Vinyl chlorides and bromides are obtained in good yield from the corresponding ketones and acetyl halides in the presence of trifluoroacetic or trifluoromethanesulfonic acid. The Z isomer is selectively formed.

  在三氟乙酸或三氟甲磺酸存在下，由相应的酮和乙酰卤以高收率获得氯乙烯和溴化物。Z异构体被选择性地形成。
• Palladium(0)-catalyzed [2 + 2 + 1] cyclization of 1,6-enynes with vinyl bromides: a highly diastereoselective synthesis of tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furans bearing two quaternary carbon centers
  作者：Yunxia Diao、Zhijun Zuo、Hui Wang、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1039/c7ob00768j

  日期：——

  A new cascade process has been accomplished for the synthesis of terahydro-1H-cyclopenta[c]furans through palladium-catalyzed [2+2+1] cyclization of 1,6-enynes with vinyl bromides. Notably, the key feature of this transformation is the use of vinyl bromides as the C1 building block. Various functionalized tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furans bearing two quaternary carbon centers could be obtained in good

  通过钯与乙烯基溴的1,6-烯炔的[2 + 2 + 1]环化反应，已经完成了新的级联反应，用于合成terahydro-1H-cyclopenta [c]呋喃。值得注意的是，这种转变的关键特征是使用乙烯基溴作为C1的基础材料。可以以良好的产率和优异的非对映选择性获得带有两个季碳中心的各种官能化的四氢-1H-环戊[c]呋喃。
• A Cascade Suzuki–Miyaura/Diels–Alder Protocol: Exploring the Bifunctional Utility of Vinyl Bpin
  作者：David Cain、Calum McLaughlin、John Molloy、Cameron Carpenter-Warren、Niall Anderson、Allan Watson

  DOI：10.1055/s-0037-1611228

  日期：2019.4

  Cascade reactions are an important strategy in reaction ­design, allowing streamlining of chemical synthesis. Here we report a cascade Suzuki–Miyaura/Diels–Alder reaction, employing vinyl Bpin as a bifunctional reagent in two distinct roles: as an organoboron nucleo­phile for cross-coupling and as a Diels–Alder dienophile. Merging these two reactions enables a rapid and operationally simple synthesis

  级联反应是反应设计中的重要策略，可以简化化学合成。在这里，我们报告了级联 Suzuki-Miyaura/Diels-Alder 反应，使用乙烯基 Bpin 作为双功能试剂，具有两种不同的作用：作为交叉偶联的有机硼亲核试剂和作为 Diels-Alder 亲核试剂。合并这两个反应能够以良好的产率快速且操作简单地合成官能化碳环。研究了有机硼亚型对 Diels-Alder 区域选择性的影响，并在模型底物上进行了合成后修饰。还评估了补充 Heck/Diels-Alder 工艺的潜力。
• Titanium Tetraiodide-promoted Tandem Prins Reaction of Alkynes with Acetals: Synthesis of (<i>Z</i>,<i>Z</i>)-1,5-Diiodo-1,3,5-triarylpenta-1,4-dienes
  作者：Makoto Shimizu、Kanako Okura、Takuya Arai、Iwao Hachiya

  DOI：10.1246/cl.2010.1052

  日期：2010.10.5

  In the presence of titanium tetraiodide, a tandem Prins reaction of alkynes proceeded with acetals to give (Z,Z)-1,5-diiodo-1,3,5-triarylpenta-1,4-dienes in good yields, where an intriguing reversal of the stereoselectivity was observed among titanium tetrahalides.

  在四碘化钛存在的情况下，炔烃与乙醛发生串联 Prins 反应，得到 (Z,Z)-1,5 二碘-1,3,5-三芳基戊-1,4-二烯，产率很高。