(Z)-(1-Chloro-1-propenyl)benzene | 4541-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(1-Chloro-1-propenyl)benzene
• 英文别名: (Z)-(1-chloroprop-1-enyl)benzene；(Z)-1-chloroprop-1-enylbenzene；(Z)-1-Chlor-1-phenyl-1-propen；(Z)-1-chloro-1-phenylpropene；Z-1-chloro-1-phenylpropene；(Z)-1-Chlor-1-phenyl-prop-1-en；[(Z)-1-chloroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 4541-85-9
• 化学式: C₉H₉Cl
• 分子量: 152.623
• InChiKey: FCJBLLVHGCDVAG-MBXJOHMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(1-Chloro-1-propenyl)benzene 在 羟基甲苯磺酰碘苯 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到2-氯苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的卤代烯烃的氧化水解：通过释放和捕获机制获得α-卤代酮。

  摘要：

  已经实现了空前的碘（III）介导的乙烯基卤化物的氧化转座。获得的产物α-卤代酮是有用的多价合成前体。仅有少数报道的卤代乙烯直接转化为其相应的α-卤代羰基化合物的实例。报告了对该机理的见解，并证明了该合成转化可以在对映选择性条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03345
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 silica gel 、 乙酰氯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(Z)-(1-Chloro-1-propenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在硅胶负载的卤化锌存在下，由芳族酮和乙酰卤方便地合成芳基取代的卤代烯烃

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方法，可在硅胶负载的卤化锌存在下，由芳族酮和乙酰卤化物合成芳基取代的氯代和溴代烯烃。所述ž选择性地形成-异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00378-1

文献信息

• First Catalytic and Green Synthesis of Aryl-(<i>Z</i>)-vinyl Chlorides and Its Plausible Addition−Elimination Mechanism
  作者：Weike Su、Can Jin

  DOI：10.1021/ol062991c

  日期：2007.3.1

  mol %)/benzoyl chloride (5 mol %), aromatic ketones were treated with bis(trichloromethyl) carbonate (BTC) to afford aryl-(Z)-vinyl chlorides. All metal triflates tested in the reaction showed highly catalytic activity. A plausible addition-elimination mechanism was proposed. The present work describes the first catalytic and green route to the synthesis of aryl-(Z)-vinyl chlorides. [reaction: see

  通过在三氟甲磺酸scan（2 mol％）/ DMF（1 mol％）/苯甲酰氯（5 mol％）存在下的催化循环，将芳族酮用碳酸二（三氯甲基）酯（BTC）处理，得到芳基-（Z ）-氯乙烯。反应中测试的所有金属三氟甲磺酸盐均显示出高催化活性。提出了一种合理的加除机制。本工作描述了合成芳基-（Z）-氯乙烯的第一个催化途径和绿色途径。[反应：看文字]
• Direct preparation of vinyl halides from the corresponding ketones and acetyl halides
  作者：Khadija Moughamir、Bouchra Mezgueldi、Aziz Atmani、Hélène Mestdagh、Christian Rolando

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)80019-1

  日期：1999.1

  Vinyl chlorides and bromides are obtained in good yield from the corresponding ketones and acetyl halides in the presence of trifluoroacetic or trifluoromethanesulfonic acid. The Z isomer is selectively formed.

  在三氟乙酸或三氟甲磺酸存在下，由相应的酮和乙酰卤以高收率获得氯乙烯和溴化物。Z异构体被选择性地形成。
• A remarkable steric effect in palladium-catalyzed Grignard coupling: regio- and stereoselective monoalkylation and -arylation of 1,1-dichloro-1-alkenes
  作者：Akio Minato、Keizo Suzuki、Kohei Tamao

  DOI：10.1021/ja00238a052

  日期：1987.2

  concern in transition-metal complex catalyzed carbon-carbon bond-forming reactions. As part of their continued studies on the palladium-phosphine complex catalyzed selective monoalkylation of organic polyhalides, they report here the first success in the regio- and stereoselective monoalkylation and -arylation of 1,1-dichloro-1-alkenes by Grignard or organozinc reagents in the presence of (PdCl/sub 2/(dppb))

  功能化碳链伸长一直是过渡金属配合物催化的碳-碳键形成反应的中心问题。作为他们对钯-膦配合物催化有机多卤化物选择性单烷基化的持续研究的一部分，他们在此报告了格氏试剂或有机锌试剂在 1,1-二氯-1-烯烃的区域和立体选择性单烷基化和芳基化方面的首次成功在 (PdCl/sub 2/(dppb)) 存在下，dppb = Ph/sub 2/P(CH/sub 2/)/sub 4/PPh/sub 2/，作为催化剂产生 1-取代 (Z )-1-氯-1-烯烃。
• Metal-free transfer hydrochlorination of internal C–C triple bonds with a bicyclo[3.1.0]hexane-based surrogate releasing two molecules of hydrogen chloride
  作者：Andreas J. Weidkamp、Martin Oestreich

  DOI：10.1039/d1cc06591b

  日期：——

  The development and application of a transfer hydrochlorination reagent based on a trichlorinated bicyclo[3.1.0]hexane core that transfers two molecules of HCl per molecule of surrogate to a π-basic substrate under B(C6F5)3 catalysis is reported. Lewis acid-assisted chloride abstraction followed by thermal electrocyclic cyclopropyl-to-allyl cation ring opening releases ring strain as a previously unexploited

  报道了基于三氯化双环[3.1.0]己烷核心的转移氢氯化试剂的开发和应用，该试剂在B(C 6 F 5 ) 3催化下将每个替代物分子中的两个HCl分子转移到π-碱性底物上。路易斯酸辅助氯化物提取，然后是热电环丙基到烯丙基阳离子开环释放环应变作为以前未开发的驱动力。
• Bromochlorination of Alkenes with Dichlorobromate(1–) Ion. II. Regio- and Stereochemistry for the Bromochlorination of 1-Phenylpropenes with Dichlorobromate(1–) Ion
  作者：Takeshi Negoro、Yoshitsugu Ikeda

  DOI：10.1246/bcsj.57.2116

  日期：1984.8

  (dielectric constants 5–36) were found to be completely anti stereospecific and nonregiospecific, although Markownikoff adduct was mainly formed. In marked contrast, addition of molecular bromine chloride to the same alkenes was found to give nonstereospecific and regiospecific adducts. These results suggest that the addition of bromine chloride in the form of (n-C4H9)4NBrCl2 involves a rate- and product-determining

  发现 1-苯基丙烯与四丁基二氯溴酸铵 (1-) 在非质子溶剂（介电常数 5-36）中的溴氯化反应完全是反立体定向和非区域定向的，尽管主要形成的是 Markownikoff 加合物。与此形成鲜明对比的是，发现将氯化溴分子添加到相同的烯烃中会产生非立体专一性和区域专一性的加合物。这些结果表明，以 (n-C4H9)4NBrCl2 形式添加氯化溴涉及氯离子对三中心结合的 π 复合物的速率和产物决定性攻击。