(1S,5R,6R)-8,8-dimethyl-3,7,9-trioxa-5-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)bicyclo<4.3.0>nonan-2-ol | 75921-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (1S,5R,6R)-8,8-dimethyl-3,7,9-trioxa-5-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)bicyclo<4.3.0>nonan-2-ol
• 英文别名: (3aS,7R,7aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-ol
• CAS: 75921-32-3
• 化学式: C₁₄H₂₈O₅Si
• 分子量: 304.459
• InChiKey: UGDAWNFPDKPXKC-FEZOTEKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R)-8,8-dimethyl-3,7,9-trioxa-5-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)bicyclo<4.3.0>nonan-2-ol 在 甲醇 、 重铬酸吡啶 、 samarium diiodide 、 3 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(3aR,4R,5R,6R,6aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Samarium(II) iodide mediated transformation of carbohydrates to carbocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00198a090
• 作为产物：
  描述：

  (5S,3R,4R)-2-(phenylmethoxy)perhydro-2H-pyran-3,4,5-triol 在 咪唑 、 氨 、 lithium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.42h， 生成 (1S,5R,6R)-8,8-dimethyl-3,7,9-trioxa-5-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)bicyclo<4.3.0>nonan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Lycoricidine、(+)-Lycoricidine 和 (+)-Narciclasine 通过取代乙烯基自由基与肟醚的 6-外环化全合成†

  摘要：

  描述了标题生物碱全合成方法的开发。该方法利用乙烯基自由基的立体选择性 6-exo 自由基环化为 O-苄肟自由基受体基团作为关键的战略要素。乙烯基自由基本身是通过苯基硫基自由基与双取代炔烃的区域选择性加成而产生的。讨论了这种添加的区域化学问题，这些问题导致三正丁基甲锡基自由基和苯硫基自由基产生不同的结果。描述的第一个此类合成，即 (-)-lycoricidine 的合成，分 14 个步骤进行，10 个步骤的总产率为 11%，用于开发所需的自由基化学。第二代合成，这次是天然（+）对映异构体，是利用从第一项研究中收集到的见解开发的，并证明效率更高，分九步提供目标生物碱，总产率为 44%。这种方法随后被用于要求更高的 (+)-narciclasine。出现的几个问题...

  DOI：

  10.1021/ja9826688

文献信息

• Syntheses of the d-Aldopentoses from Non-carbohydrate Sources
  作者：Martin G. Banwell、Chris De Savi、David C. R. Hockless、Susanne Pallich、Keith G. Watson

  DOI：10.1055/s-1999-3179

  日期：——

  The cis-1,2-dihydrocatechols 5-7, which are obtained in high yield and ca. 99.8% ee by microbial oxidation of the corresponding aromatic compound, have been converted, iva reaction sequences involving three distinct types of one-carbon deletion processes, into the four d-aldopentoses.

  反式-1,2-二氢邻苯二酚5-7，通过对应芳香化合物的微生物氧化以高产率和约99.8%的ee值获得，已通过涉及三种不同类型的一碳删除过程的反应序列，转化为四种D-醛戊糖。
• ENHOLM, ERIC J.;TRIVELLAS, ANTIGONE, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N6, C. 6463-6465
  作者：ENHOLM, ERIC J.、TRIVELLAS, ANTIGONE

  DOI：——

  日期：——