(3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 | 15384-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮
• 中文别名: (3S,4R,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮
• 英文名称: D-lyxono-1,4-lactone
• 英文别名: (3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 15384-34-6
• 化学式: C₅H₈O₅
• 分子量: 148.116
• InChiKey: CUOKHACJLGPRHD-UZBSEBFBSA-N

物化性质

• 熔点：
  114°C
• 沸点：
  364.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.667±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请保持干燥并密封。

制备方法与用途

d-lyxono-1,4-内酯是一种生物化学试剂，可用作生物材料或有机化合物，广泛应用于生命科学领域的相关研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 在 硼酸三钠 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 D-来苏糖
  参考文献：
  名称：

  Sodium Borohydride as a Reducing Agent in the Sugar Series¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01142a010
• 作为产物：
  描述：

  D-来苏糖 在 溴 、 silver carbonate 作用下， 生成 (3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  戊内酯环缩醛和缩酮的形成和异构化的光谱，晶体学和计算研究

  摘要：

  检查了D-核糖内酯，L-阿拉伯糖内酯，D-木糖内酯，D-苯二酸内酯2-脱氧-D-核糖内酯在酸性介质中对苯甲醛和丙酮的不同反应性。反应涉及复杂的平衡，并通过广泛的13 C NMR研究以及所选产品的X射线晶体学分析进行了研究。为了方便结构和构象的分配，对某些衍生物进行了分子力学（MM2）和半经验（PM3和AM1）计算。D-戊烯-1,4-内酯与苯甲醛和丙酮反应的反应活性差异在结构和构象方面均得到合理化。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80400-0

文献信息

• Evaluation of fluoropyruvate as nucleophile in reactions catalysed by N-acetyl neuraminic acid lyase variants: scope, limitations and stereoselectivity
  作者：Jennifer Stockwell、Adam D. Daniels、Claire L. Windle、Thomas A. Harman、Thomas Woodhall、Tomas Lebl、Chi H. Trinh、Keith Mulholland、Arwen R. Pearson、Alan Berry、Adam Nelson

  DOI：10.1039/c5ob02037a

  日期：——

  The stereochemical course of aldolase-catalysed reaction between fluoropyruvate and aldehydes is described.

  描述了aldolase催化的氟代丙酮和醛之间的立体化学过程。

• Prebiotic synthesis of 2-deoxy-<scp>d</scp>-ribose from interstellar building blocks promoted by amino esters or amino nitriles
  作者：Andrew M. Steer、Nicolas Bia、David K. Smith、Paul A. Clarke

  DOI：10.1039/c7cc06083a

  日期：——

  to debate. Here we demonstrate that 20 mol% of proteinogenic amino esters promote the selective formation of 2-deoxy-D-ribose over 2-deoxy-D-threopentose in combined yields of ≥4%. We also demonstrate the first aldol reaction promoted by prebiotically-relevant proteinogenic amino nitriles (20 mol%) for the enantioselective synthesis of D-glyceraldehyde with 6% ee, and its subsequent conversion into

  了解形成DNA骨架的2-脱氧-D-核糖的益生元起源对于阐明生命起源至关重要，但仍需争论。在这里，我们证明了20 mol％的蛋白原性氨基酯比2-脱氧-D-苏糖戊糖促进2-脱氧-D-核糖的选择性形成，总产率≥4％。我们还证明了益生元相关蛋白原氨基腈（20 mol％）促进的第一个羟醛反应，用于对映体合成具有6％ee的D-甘油醛，随后转化为2-deoxy- D-核糖，产率≥5％。最后，我们在使用20 mol％的氨基酯或氨基腈促进剂的一锅法中探索了这两个步骤的组合。因此证明了三种星际起始物质，当与适当的促进剂混合在一起时，可以直接导致包括2-脱氧-D-核糖的高级碳水化合物的混合物的形成。
• Synthesis of N-substituted 1,5-dideoxy-1,5-imino-L-fucitol derivatives
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04910310A1

  公开（公告）日：1990-03-20

  Novel intermediates and method for the chemical synthesis of N-substituted 1,5-dideoxy-1,5-imino-L-fucitol derivatives are provided. A preferred intermediate is 1,5-dideoxy-1,5-imino-3, 4-O-isopropylidene-L-fucitol which is used to prepare the HIV inhibitor 1,5-dideoxy-1,5-imino-[N-.omega.-methyl caproate]-L-fucitol. These compounds are prepared in a short synthesis from the known compound 2,3-O-isopropylidene-D-lyxono-1,4-lactone or in a multi-step synthesis from D-galactose.

  提供了一种新型中间体和方法，用于化学合成N-取代的1,5-二去氧-1,5-亚胺-L-富马醇衍生物。首选中间体是1,5-二去氧-1,5-亚胺-3,4-O-异丙基-L-富马醇，用于制备HIV抑制剂1,5-二去氧-1,5-亚胺-[N-.omega.-甲基己酸酯]-L-富马醇。这些化合物可以从已知化合物2,3-O-异丙基-D-利克松-1,4-内酯中短路径合成，或者从D-半乳糖中多步合成。
• THE PREPARATION OF <scp>D</scp>-<i>ARABO</i>PENTURONIC ACID AND <scp>D</scp>-<i>THREO</i>- AND <scp>D</scp>-<i>ERYTHRO</i>-TETRURONIC ACIDS
  作者：P. A. J. Gorin、A. S. Perlin

  DOI：10.1139/v56-093

  日期：1956.6.1

  D-Glucurono-γ-lactone, D-galacturonic acid, and potassium D-glucuronate have been degraded in good yield to D-arabopenturonic, D-threotetruronic, and D-erythrotetruronic acids, respectively, using lead tetraacetate in acetic acid solvent as the reagent.

  D-葡萄糖醛酸γ-内酯、D-半乳糖醛酸和D-葡萄糖酸钾分别在乙酸溶剂中使用醋酸铅四乙酸盐作为试剂，以良好的产率降解为D-阿拉伯戊糖醛酸、D-赤霉戊糖醛酸和D-赤霉戊糖醛酸。
• A heterogeneous Pd–Bi/C catalyst in the synthesis of l-lyxose and l-ribose from naturally occurring d-sugars
  作者：Ao Fan、Stephan Jaenicke、Gaik-Khuan Chuah

  DOI：10.1039/c1ob06116j

  日期：——

  A critical step in the synthesis of the rare sugars, L-lyxose and L-ribose, from the corresponding D-sugars is the oxidation to the lactone. Instead of conventional oxidizing agents like bromine or pyridinium dichromate, it was found that a heterogeneous catalyst, Pd–Bi/C, could be used for the direct oxidation with molecular oxygen. The composition of the catalyst was optimized and the best results

  合成稀有糖的关键一步， 左旋糖 和 L-核糖，从相应的D-糖被氧化成内酯。人们发现，多相催化剂Pd-Bi / C可以代替分子氧化剂如溴或重铬酸吡啶鎓重铬酸盐直接用于分子氧的直接氧化。优化了催化剂的组成，并以5：1的原子比的Pd：Bi获得了最佳结果。五步程序的总产量为L-核糖 和 左旋糖分别为47％和50％。从总产率，减少的步骤数和温和的反应条件的观点来看，合成方法是有利的。此外，可以容易地从反应混合物中分离出非均相氧化催化剂，并在不损失活性的情况下对其进行再利用。

表征谱图