2,5-呋喃二甲酸 | 3238-40-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 2,5-呋喃二甲酸
• 中文别名: 2,5-呋喃二羧酸；呋喃-2,5二羧酸；去氢粘酸；去水黏液酸；呋喃二甲酸；2,5糠二酸；2,5-呋喃二酸；呋喃-2,5-二甲酸；FDCA
• 英文名称: furan-2,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2,5-dicarboxyfuran；2,5-furandicarboxylic acid；FDCA；2,5-FDCA；furandicarboxylic acid；2,5-furanedioic acid
• CAS: 3238-40-2
• 化学式: C₆H₄O₅
• mdl: MFCD00016582
• 分子量: 156.095
• InChiKey: CHTHALBTIRVDBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  240.29°C (rough estimate)
• 密度：
  1.7400
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶超声处理）
• LogP：
  -1.43 at 20℃
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2932190090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H319
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P337 + P313
• 储存条件：
  存于阴凉干燥处

SDS

2,5-呋喃二羧酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,5-Furandicarboxylic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,5-呋喃二羧酸
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 3238-40-2
分子式： C6H4O5
2,5-呋喃二羧酸 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
2,5-呋喃二羧酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
熔点：
320°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2,5-呋喃二羧酸 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2,5-呋喃二甲酸是呋喃的衍生物，于1876年由费提希和海因泽尔曼首次制得。该有机化合物是一种敏感性强、稳定性好的化工中间体，在碱性条件下能溶于水，酸性条件下为白色粉末状固体，广泛用于制备耐腐蚀塑料的重要单体。它对眼睛、呼吸道和皮肤有一定的刺激作用。

主要应用

1. 2,5-呋喃二甲酸（FDCA）可用于生产可降解塑料、半芳香尼龙及不饱和树脂等。短期来看，它可以作为石油基高分子的改性剂，市场潜力巨大。
2. FDCA已被列入生物基工业产品生产的前10位生物精炼碳水化合物衍生物之一。
3. 在聚酯生产中，FDCA是对苯二甲酸的一种可再生、绿色替代品，被广泛用作生物基聚酯和各种其他聚合物合成的前体。
4. 还有研究表明FDCA在合成几种金属有机骨架（MOF）中的应用。

合成方法

2,5-呋喃二甲酸简称FDCA，是一种很有前景的生物基芳香族单体，可用于合成新型生物基高分子材料。通过两步法，在温和条件下直接从果糖合成FDCA，无需分离5-羟甲基糠醛（HMF）。具体步骤如下：

1. 第一步：在Amberlyst-15催化剂作用下，将果糖在DMSO中脱水1小时至120°C，形成HMF，产率约为97.1%。
2. 第二步：原位生成的HMF在3/1（w/w）碱性K2CO3/H2O/DMSO介质中，在Pt/C催化剂作用下于100℃氧化10小时，最终得到FDCA。

参考文献： [1] 广宇 陈. “温和条件下不分离5-羟甲基糠醛直接合成2,5-呋喃二羧酸：HMF原位碱性水/DMF混合溶剂中氧化.” 工业工程化学研究 57(48): 16172–16181 (2018).

生物活性

2,5-呋喃二甲酸（脱氢琥珀酸）是人体正常尿液代谢产物，是一种重要的可再生基本成分，可用作对苯二甲酸和己二酸等石油化工产品的替代品。

靶点

人类内源性代谢物

参考资料： [1] 广宇 陈. “温和条件下不分离5-羟甲基糠醛直接合成2,5-呋喃二羧酸：HMF原位碱性水/DMF混合溶剂中氧化.” 工业工程化学研究 57(48): 16172–16181 (2018).

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-甲醛基呋喃-2-羧酸	5-Formyl-2-furancarboxylic acid	13529-17-4	C6H4O4	140.095
  5-羟甲基-2-呋喃甲酸	5-hydroxymethyl-furan-2-carboxylic acid	6338-41-6	C6H6O4	142.111
  5-甲氧基甲基-2-糠酸	5-(methoxymethyl)-2-furoic acid	1917-60-8	C7H8O4	156.138
  呋喃-2,5-二甲酸二甲酯	furan-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester	4282-32-0	C8H8O5	184.149
  5-甲氧基羰基呋喃-2-羧酸	5-(methoxycarbonyl)furan-2-carboxylic acid	6750-85-2	C7H6O5	170.122
  5-甲酰基-2-呋喃甲酸甲酯	methyl 5-formylfuran-2-carboxylate	5904-71-2	C7H6O4	154.122
  5-羟甲基糠醛	5-hydroxymethyl-2-furfuraldehyde	67-47-0	C6H6O3	126.112
  5-(羟基甲基)-2-糠酸甲酯	methyl 5-(hydroxymethyl)furan-2-carboxylate	36802-01-4	C7H8O4	156.138
  5-甲基-2-糠酸甲酯	methyl 5-methyl-2-furancarboxylate	2527-96-0	C7H8O3	140.139
  ——	methyl 5-((formyloxy)methyl)furan-2-carboxylate	108153-38-4	C8H8O5	184.149
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-甲醛基呋喃-2-羧酸	5-Formyl-2-furancarboxylic acid	13529-17-4	C6H4O4	140.095
  5-羟甲基-2-呋喃甲酸	5-hydroxymethyl-furan-2-carboxylic acid	6338-41-6	C6H6O4	142.111
  5-甲基-2-糠酸	5-methylfuran-2-carboxylic acid	1917-15-3	C6H6O3	126.112
  呋喃-2,5-二甲酸二甲酯	furan-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester	4282-32-0	C8H8O5	184.149
  5-甲氧基羰基呋喃-2-羧酸	5-(methoxycarbonyl)furan-2-carboxylic acid	6750-85-2	C7H6O5	170.122
  5-(羟基甲基)-2-糠酸甲酯	methyl 5-(hydroxymethyl)furan-2-carboxylate	36802-01-4	C7H8O4	156.138
  呋喃-2,5-二甲酸二乙酯	diethyl furan-2,5-dicarboxylate	53662-83-2	C10H12O5	212.202
  ——	5-(ethoxycarbonyl)furan-2-carboxylic acid	32933-01-0	C8H8O5	184.149
  糠酸（呋喃甲酸）	2-Furoic acid	88-14-2	C5H4O3	112.085
  ——	bis(hydroxyethyl) 2,5-furandicarboxylate	——	C10H12O7	244.201

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-呋喃二甲酸 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到顺丁烯二酸
  参考文献：
  名称：

  氮掺杂碳催化剂在无酸条件下将生物质衍生的呋喃氧化为马来酸

  摘要：

  马来酸（MA）是用于合成高价值聚合物的平台化学品。尽管MA可以由生物质衍生的糠醛生产，但到目前为止，仅提出了酸性催化剂。在此，我们首次报道了使用氮掺杂的碳（NC）作为有效催化剂，过氧化氢（H 2 O 2）作为氧化剂的无酸糠醛-MA转化。在80°C下，通过NC-900催化剂可以实现较高的MA收率（61％）。反应条件的影响，包括H 2 O 2系统地详细研究和优化了浓度，溶剂类型，反应温度和时间。ZIF-8衍生的NC催化剂由于碳骨架中存在高的石墨氮（NQ）含量而表现出高活性。动力学研究表明，NC-900催化剂上糠醛向MA的氧化是通过形成5-羟基呋喃-2（5 H）-一为主要中间体。另外，NC-900可以在无酸条件下将多种生物质衍生的呋喃化合物转化为MA，表明本发明的无酸，基于NC的催化系统的多功能性和适用性。

  DOI：

  10.1039/c9cy02364j
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 二氧化碳 、 双氧水 、 氧气 、 碳酸二甲酯 作用下， 185.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 0.17h， 以27.21%的产率得到2,5-呋喃二甲酸
  参考文献：
  名称：

  一步法清洁制备2,5-呋喃二甲酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种以糖类化合物为原料，一步法清洁制备2,5‑呋喃二甲酸的方法，具体是将糖类化合物、催化剂以及反应溶剂加入到高压反应容器中，搅拌形成均匀溶液；随即通入CO2/O2混合气至体系压力达6～8MPa，在185～195℃条件下反应10～45min，可高效催化糖类化合物脱水制备2,5‑呋喃二甲酸。同时，通过添加少量的碳酸钠‑戊二酸锌作为催化剂助剂，能够起到活化CO2并增加其在高温溶剂中的溶解力，提高反应效率。本发明具有选择性高、反应速度快、绿色环保以及成本低的优点，可为糖类化合物制备2,5‑呋喃二甲酸提供可靠的技术支持。

  公开号：

  CN110256381B
• 作为试剂：
  描述：

  葡萄糖 在 aluminum (III) chloride 、 2,5-呋喃二甲酸 、 5 wt% ruthenium/carbon 、 氧气 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 120.0~170.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 2,5-二甲酰基呋喃
  参考文献：
  名称：

  Base-free conversion of 5-hydroxymethylfurfural to 2,5-furandicarboxylic acid over a Ru/C catalyst

  摘要：

  对商业Ru/C催化剂在无碱水溶液中将5-羟甲基糠醛（HMF）催化转化为2,5-呋喃二甲酸（FDCA）的研究表明，可获得高达88%的FDCA产率。

  DOI：

  10.1039/c5gc01584g

文献信息

• 2,5-Diamide-Substituted Five-Membered Heterocycles: Challenging Molecular Synthons
  作者：Chiara Fabbro、Simone Armani、Laure-Elie Carloni、Federica De Leo、Johan Wouters、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/ejoc.201402654

  日期：2014.9

  We describe synthetic routes for preparing previously unknown 2,5-diamide-substituted five-membered heterocycles based on the thiophene, pyrrole, and furan ring systems by exploiting Curtius-like rearrangement reactions. Conformation analysis of the 2,5-diamidothiophene derivatives identified a “closed” conformation, in which the two carbonyl O atoms are in close contact with the thiophene S atom.

  我们描述了基于噻吩、吡咯和呋喃环系统通过利用类库尔蒂斯重排反应制备以前未知的 2,5-二酰胺取代的五元杂环的合成路线。2,5-二氨基噻吩衍生物的构象分析确定了一个“闭合”构象，其中两个羰基 O 原子与噻吩 S 原子紧密接触。
• Enzyme‐Catalyzed Oxidation of 5‐Hydroxymethylfurfural to Furan‐2,5‐dicarboxylic Acid
  作者：Willem P. Dijkman、Daphne E. Groothuis、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1002/anie.201402904

  日期：2014.6.16

  Furan‐2,5‐dicarboxylic acid (FDCA) is a biobased platform chemical for the production of polymers. In the past few years, numerous multistep chemical routes have been reported on the synthesis of FDCA by oxidation of 5‐hydroxymethylfurfural (HMF). Recently we identified an FAD‐dependent enzyme which is active towards HMF and related compounds. This oxidase has the remarkable capability of oxidizing

  呋喃-2,5-二羧酸（FDCA）是用于生产聚合物的生物基平台化学品。在过去的几年中，已经报道了通过5-羟甲基糠醛（HMF）氧化合成FDCA的许多多步化学路线。最近，我们发现了一种对FAD依赖的酶，该酶对HMF和相关化合物具有活性。这种氧化酶具有将[5-（羟甲基）呋喃-2-基]甲醇氧化为FDCA的出色能力，该反应涉及四个连续的氧化反应。氧化酶可以在环境温度和压力下以高收率从HMF生产FDCA。对基本机理的研究表明，氧化酶仅作用于醇基，并且取决于形成FDCA所需的氧化反应中醛的水合反应。
• Sequential Connection of Mutually Exclusive Catalytic Reactions by a Method Controlling the Presence of an MOF Catalyst: One-Pot Oxidation of Alcohols to Carboxylic Acids
  作者：Seongwoo Kim、Ha-Eun Lee、Jong-Min Suh、Mi Hee Lim、Min Kim

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02809

  日期：2020.12.7

  aldehydes formed in the first step to carboxylic acids. The mutually exclusive radical-catalyzed aerobic oxidation (the first step with MOF) and radical-inhibited autoxidation (the second step without MOF) are sequentially achieved in a one-pot manner. Overall, we demonstrate a powerful and efficient method for the sequential oxidation of alcohols to carboxylic acids by employing a readily functionalizable

  一种功能化的金属-有机骨架（MOF）催化剂，用于将醇依次单锅氧化为羧酸，可控制非均相催化剂的存在。使用众所周知的氨基-氧自由基官能化的MOF通过需氧氧化将醇转化为醛。在同一烧瓶中，通过温和加热溶液对自由基MOF进行简单过滤，完全改变了反应介质，从而提供了无自由基清除剂的条件，适合于第一步中形成的醛自氧化为羧酸。相互排斥的自由基催化的好氧氧化（带有MOF的第一步）和自由基抑制的自氧化（不带有MOF的第二步）依次实现。总体，我们展示了一种通过使用易于官能化的异质MOF将醇类依次氧化为羧酸的有效方法。此外，我们的MOF进出方法可以以环境友好的方式用于将醇氧化为具有广泛的官能团耐受性的工业和经济价值的羧酸，包括2,5-呋喃二甲酸和1,4-苯二甲酸，具有良好的收率和可重复使用性。此外，MOF-TEMPO作为一种抗氧化稳定剂，可防止醛类发生不希望的氧化，而这种反应性MOF的完美“可回收性”需要从催化和
• Metal-free photocatalytic aerobic oxidation of biomass-based furfural derivatives to prepare γ-butyrolactone
  作者：Rui Zhu、Gongyu Zhou、Jia-nan Teng、Wanying Liang、Xinglong Li、Yao Fu

  DOI：10.1039/d0gc04234j

  日期：——

  Efficient catalytic oxidative C–C bond cleavage with dioxygen is useful and challenging to prepare oxygenated fine chemicals from biomass. Herein, we report a catalytic strategy for the preparation of γ-butyrolactone (GBL) by photocatalytic oxidation of tetrahydrofurfuryl alcohol (THFA), tetrahydrofurfuric acid (THFCA), or other furfural derivatives at room temperature under visible-light irradiation

  用双氧有效地催化氧化C–C键裂解对于从生物质中制备含氧精细化学品非常有用且具有挑战性。本文中，我们报告了在室温下在可见光照射下通过光催化氧化四氢糠醇（THFA），四氢糠酸（THFCA）或其他糠醛衍生物制备γ-丁内酯（GBL）的催化策略。使用无金属的介孔石墨氮化碳作为光催化剂和O 2被用作氧化剂。分别研究了各种半导体催化剂，不同波长的光源以及反应时间对THFA向GBL光催化氧化的影响。此外，通过严格的控制实验研究了反应机理，并通过密度泛函理论（DFT）计算研究了反应途径。
• CONJUGATE-BASED ANTIFUNGAL AND ANTIBACTERIAL PRODRUGS
  申请人：Bapat Abhijit S.

  公开号：US20140364595A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The invention provides conjugate-based antifungal or antibacterial prodrugs formed by coupling at least one anti-fungal agent or antibacterial agent with at least one linker and/or carrier. The prodrugs are of formula: (i) (AFA) m -X-(L) n ; (ii) [(AFA) m′ -X] p -L; (iii) AFA-[X-(L) n′ ] q ; or (iv) (AFA) m″ -X, wherein: AFA is an antifungal agent or an antibacterial agent; L is a carrier; X is a linker; m ranges from 1 to 10; n ranges from 2 to 10; m′ is 1 to 10; p is 1 to 10; n′ is 1 to 10; and q is 1 to 10, provided that q′ and n are not both 1; and m″ is 1 to 10. The invention also provides nanoparticles comprising the conjugate-based prodrugs. Additionally, the invention also provides non-conjugated antifungal and antibacterial agents in the form of nanoparticles.

  该发明提供了由至少一种抗真菌剂或抗菌剂与至少一种连接剂和/或载体偶联形成的基于共轭的抗真菌或抗菌前药。这些前药的公式为：(i) (AFA) m -X-(L) n ; (ii) [(AFA) m′ -X] p -L; (iii) AFA-[X-(L) n′ ] q ; 或 (iv) (AFA) m″ -X，其中：AFA是抗真菌剂或抗菌剂；L是载体；X是连接剂；m范围从1到10；n范围从2到10；m′为1到10；p为1到10；n′为1到10；q为1到10，前提是q'和n不同时为1；m″为1到10。该发明还提供了包含基于共轭的前药的纳米粒子。此外，该发明还提供了以纳米粒子形式的非共轭抗真菌和抗菌剂。

表征谱图