糠酸（呋喃甲酸） | 88-14-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 糠酸（呋喃甲酸）
• 中文别名: 焦粘液酸；2-糠酸；呋喃-2-羧酸；焦粘酸；糠酸；呋喃甲酸；2-甲酸；2-呋喃羧酸；2-呋喃甲酸；麸酸
• 英文名称: 2-Furoic acid
• 英文别名: 2-furanoic acid；furan-2-carboxylic acid；furoic acid；2-furancarboxylic acid；furancarboxylic acid；pyromucic acid
• CAS: 88-14-2；26447-28-9
• 化学式: C₅H₄O₃
• mdl: MFCD00003238
• 分子量: 112.085
• InChiKey: SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −2 °C(lit.)
• 沸点：
  173-174 °C(lit.)
• 密度：
  1.324 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  185 °F
• 溶解度：
  37g/l
• LogP：
  0.628 at 25℃
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1087.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi,C
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29321900
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• RTECS号：
  LV1763000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338

制备方法与用途

糠酸简介

糠酸又称2-呋喃甲酸、焦粘酸。从水中析出者为单斜晶系无色针状或叶片状结晶，微溶于冷水，溶于热水、乙醇和乙醚，能在130-140℃下升华。该化合物的羧基具有普通羧酸的一般性质，可以生成盐、酯，并且可以被还原及酰化。

糠酸可用于合成甲基呋喃、糠酰胺及糠酸酯和盐；在塑料工业中可用作增塑剂和热固性树脂等；在食品工业中用作防腐剂；也可作为涂料添加剂以及医药与香料的中间体。

生物活性

2-呋喃甲酸（2-Furancarboxylic acid, Pyromucic acid, 2-Carboxyfuran, α-furancarboxylic acid, α-furoic acid）广泛用于食品生产，作为防腐剂和增味剂。

化学性质

糠酸为白色单斜长梭形结晶，熔点在133-134℃之间。其沸点约为230-232℃（在2.62kPa下），也可在141-144℃（在2.62kPa下）升华。1g糠酸可溶于26ml冷水或4ml沸水，易溶于乙醇和乙醚。

用途

糠酸可用于合成甲基呋喃、糠酰胺及糠酸酯和盐；在塑料工业中可用作增塑剂和热固性树脂等；在食品工业中用作防腐剂，并且可以作为涂料添加剂以及医药与香料的中间体。此外，它还可以作为有机合成原料，广泛用于制药和香料行业。

生产方法

糠酸由糖醛通过空气氧化而制得。反应条件为45℃下强烈搅拌进行。将反应物过滤回收催化剂氧化铜，滤液用50%硫酸酸化至pH值为3-2.5，吸滤并水洗后烘干即得糠酸。

另一种生产方法是将糠醛在中性或碱性介质中，用次氯酸钠或高锰酸钾进行2小时的氧化处理，再用盐酸酸化。这种方法可以获得高达98%的收率。