甲基4,6-二氯-3-(二乙基氨基)呋喃并[3,4-c]吡啶-1-羧酸酯 | 220559-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 甲基4,6-二氯-3-(二乙基氨基)呋喃并[3,4-c]吡啶-1-羧酸酯
• 英文名称: methyl 4.6-dichloro-3-(diethylamino)furo[3,4-c]pyridine-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4,6-dichloro-3-(diethylamino)furo[3,4-c]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 220559-34-2
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₂N₂O₃
• 分子量: 317.172
• InChiKey: IPDGFQSFGMPUBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  468.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 甲基4,6-二氯-3-(二乙基氨基)呋喃并[3,4-c]吡啶-1-羧酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  稳定的邻醌10-π电子系统Furo的合成与反应

  摘要：

  4,6-二氯-3-（二乙基氨基）呋喃[3,4-c]吡啶-1-甲酸甲酯（6），是Rama（II）催化的重氮分子内分子反应的reaction口-伊巴达反应中间体具有相邻酰胺基的羰基的基团已经被分离和表征。PM3的计算表明，这种非常稳定的分子的形成热（DeltaH（f））为-77.7 kcal / mol。化合物6与各种亲二烯体进行容易的Diels-Alder环加成反应，从而通过最初形成的环加合物的开环得到多取代的异喹啉衍生物。在每种情况下，环加成都以高区域选择性进行，其中吸电子基团位于氨基的邻位。最有利的FMO相互作用是在氮杂异苯并呋喃6的HOMO和亲双烯体的LUMO之间。

  DOI：

  10.1021/jo991886w
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-diazo-2-[2,6-dichloro-3-(diethylcarbamoyl)pyridin-4-yl]acetate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到甲基4,6-二氯-3-(二乙基氨基)呋喃并[3,4-c]吡啶-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  稳定的邻醌10-π电子系统Furo的合成与反应

  摘要：

  4,6-二氯-3-（二乙基氨基）呋喃[3,4-c]吡啶-1-甲酸甲酯（6），是Rama（II）催化的重氮分子内分子反应的reaction口-伊巴达反应中间体具有相邻酰胺基的羰基的基团已经被分离和表征。PM3的计算表明，这种非常稳定的分子的形成热（DeltaH（f））为-77.7 kcal / mol。化合物6与各种亲二烯体进行容易的Diels-Alder环加成反应，从而通过最初形成的环加合物的开环得到多取代的异喹啉衍生物。在每种情况下，环加成都以高区域选择性进行，其中吸电子基团位于氨基的邻位。最有利的FMO相互作用是在氮杂异苯并呋喃6的HOMO和亲双烯体的LUMO之间。

  DOI：

  10.1021/jo991886w

文献信息

• Methyl 4,6-dichloro-3-diethylaminofuro[3,4-c]pyridine-1-car☐ylate: Synthesis of the first stable azaisobenzofuran by a Hamaguchi-Ibata reaction
  作者：Tarun K. Sarkar、Sunil K. Ghosh、Sandip K. Nandy、Tahsin J. Chow

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02414-9

  日期：1999.1

  The title compound, an intermediate in the Hamaguchi-Ibata reaction involving the Rh-II-catalysed intramolecular reaction of a diazo group with the carbonyl of an adjacent amido group has been isolated and characterized. PM3 calculations reveal the heat of formation(Delta H-f) of this remarkably stable molecule to be -77.69 kcal/mol. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Trimethyl (5<i>SR</i>,6<i>SR</i>)-1,3-dichloro-8-diethylamino-5,6-dihydro-5-hydroxyisoquinoline-5,6,7-tricarboxylate
  作者：T. K. Sarkar、S. K. Ghosh、G. D. Nigam、K. Chinnakali、H.-K. Fun

  DOI：10.1107/s010827019900311x

  日期：1999.7.15

  The title compound, C19H22Cl2N2O7, has four independent molecules in the asymmetric unit with no pseudosymmetry. In each of the four molecules the fused cyclohexadiene ring adopts a skew-boat conformation, with two of the three methoxycarbonyl groups in the axial orientation and the third methoxycarbonyl and the diethylamino groups attached equatorially. The hydroxyl groups are involved in O-H ... O intermolecular hydrogen bonds with carbonyl-O atoms to form infinite chains in the [2 (1) over bar 0] direction.
• Synthesis and Reactions of a Stable <i>o</i>-Quinoid 10-π-Electron System, Furo[3,4-<i>c</i>]pyridine
  作者：Tarun K. Sarkar、Sunil K. Ghosh、Tahsin J. Chow

  DOI：10.1021/jo991886w

  日期：2000.5.1

  4-c]pyridine-1-carboxylate (6), an intermediate in the Hamaguchi-Ibata reaction involving the Rh(II)-catalyzed intramolecular reaction of a diazo group with the carbonyl of an adjacent amido group, has been isolated and characterized. PM3 calculations reveal the heat of formation (DeltaH(f)) of this remarkably stable molecule to be -77.7 kcal/mol. Compound 6 undergoes a facile Diels-Alder cycloaddition with a variety

  4,6-二氯-3-（二乙基氨基）呋喃[3,4-c]吡啶-1-甲酸甲酯（6），是Rama（II）催化的重氮分子内分子反应的reaction口-伊巴达反应中间体具有相邻酰胺基的羰基的基团已经被分离和表征。PM3的计算表明，这种非常稳定的分子的形成热（DeltaH（f））为-77.7 kcal / mol。化合物6与各种亲二烯体进行容易的Diels-Alder环加成反应，从而通过最初形成的环加合物的开环得到多取代的异喹啉衍生物。在每种情况下，环加成都以高区域选择性进行，其中吸电子基团位于氨基的邻位。最有利的FMO相互作用是在氮杂异苯并呋喃6的HOMO和亲双烯体的LUMO之间。