5-[(5-甲酰基呋喃-2-基)甲氧基甲基]呋喃-2-甲醛 | 7389-38-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-[(5-甲酰基呋喃-2-基)甲氧基甲基]呋喃-2-甲醛
• 中文别名: 双-(5-甲酰基糠基)醚
• 英文名称: cirsiumaldehyde
• 英文别名: OBMF；5,5'-(oxybis(methylene))bis(furan-2-carbaldehyde)；bis(5-formylfurfuryl)ether；5,5’-[oxy-bis(methylene)]bis-(2-furfural)；5,5'-oxybis(5-methylene-2-furaldehyde)；5,5′-(oxy-bis(methylene))bis-2-furfural；5,5’-oxy(bismethylene)-2-furaldehyde；5,5'(oxybis(methylene))-bis-2-furfural；5-[(5-formylfuran-2-yl)methoxymethyl]furan-2-carbaldehyde
• CAS: 7389-38-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: TZTWOBUHCLWLNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113.5-115.5 °C
• 沸点：
  404.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，干燥、避光且密封保存。

制备方法与用途

该化合物双-(5-甲酰基糠基)醚主要用于作为研究中的试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(5-甲酰基呋喃-2-基)甲氧基甲基]呋喃-2-甲醛 在 30 % platinum on carbon 、 氧气 作用下， 110.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 生成 5,5'-[oxybis(methylene)]bis[2-furancarboxylicacid]
  参考文献：
  名称：

  从果糖有效合成呋喃系列二烯丙酯及其共聚物的制备

  摘要：

  呋喃系列的新不饱和衍生物，呋喃-2,5-二羧酸和5,5'-[氧双（亚甲基）]二（2-呋喃酸）的二烯丙酯，可用作单体和交联剂，由 5-羟甲基糠醛和 5,5'-氧基双 (5-亚甲基-2-糠醛) 的有氧氧化合成，由果糖催化脱水获得。确定了合成上述化合物及其与甲基丙烯酸丁酯共聚的最佳条件。改变交联剂的用量，可以控制共聚物的热稳定性、粘合性、强度和光学性能。从可再生资源中获得的新型交联剂可以被认为是重要的交联剂邻苯二甲酸二烯丙酯的替代品，它是由石油生产的。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2456-9
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 sodium chloride 、 维生素 C 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-[(5-甲酰基呋喃-2-基)甲氧基甲基]呋喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  超越生物可再生平台的极限：连二亚硫酸钠促进的5-羟甲基糠醛稳定化

  摘要：

  5-羟甲基糠醛（5-HMF）加工过程中缺乏热稳定性和储存稳定性以及发生副反应，限制了其作为生物可再生平台分子的潜力。添加少量易于获得的连二亚硫酸钠对促进5-HMF的稳定性和抑制副反应具有显着效果，从而有助于规避此类局限性。添加连二亚硫酸钠可提高蒸馏后的热稳定性（120°C，4小时，纯净； 100％对37％），在蒸馏（产率：85％对52％）和多种反应中，包括双相条件下的5-HMF合成（收率：98％对67％;纯度：92％对83％）和5-HMF转化，例如Knoevenagel与Meldrum酸的缩合反应（收率：96％对74％） ，Cannizaro反应（收率：定量vs. 83％），

  DOI：

  10.1002/cssc.201800297

文献信息

• NOVEL MONOMERS FROM BIOMASS
  申请人：SIBI Mukund P.

  公开号：US20170233325A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Compounds derived from biomass, e.g., cellulose and lignins, methods of forming such compounds and polymers and products formed using such compounds.

  从生物质中提取的化合物，例如纤维素和木质素，以及形成这些化合物和聚合物以及使用这些化合物形成的产品的方法。
• Ru‐Catalyzed Carbonylative Murai Reaction: Directed C3‐Acylation of Biomass‐Derived 2‐Formyl Heteroaromatics
  作者：Roberto Sala、Fares Roudesly、Luis F. Veiros、Gianluigi Broggini、Julie Oble、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/adsc.202000249

  日期：2020.6.15

  here the carbonylative version applied to 2‐formylfurans, 2‐formylpyrrols and 2‐formylthiophenes. This acylation reaction takes place regioselectively at C3 position of the heterocyclopentadienes thanks to the installation of removable imine directing groups. The transformation can be achieved by treating the two reaction partners with a catalytic amount of Ru3(CO)12, in toluene at 120–150 °C, after CO

  Murai反应是一种钌催化的转化，通过烯烃和带有导向基团的芳烃之间的C-C键形成，导致烷基化的芳烃。自九十年代发现以来，这种有用的基于C H活化的偶联自发现以来一直是深入研究的对象。在研究了生物量衍生化的2-甲酰基呋喃的Murai反应之后，我们在此描述适用于2-甲酰基呋喃，2-甲酰基吡咯和2-甲酰基噻吩的羰基化形式。由于可移动的亚胺导向基团的安装，该酰化反应在杂环戊二烯的C3位区域选择性地发生。可以通过用催化量的Ru 3（CO）12处理两个反应伙伴来实现转化，在大气压下于CO鼓泡后于120–150°C的甲苯中溶解。完整催化循环的DFT计算有助于破译这种转化的机理，并根据亚胺导向基团的性质合理化不同的行为。
• Etherification of 5-hydroxymethylfurfural using a heteropolyacid supported on a silica matrix
  作者：Omar M. Portilla-Zuñiga、José J. Martínez、Mónica Casella、Daniela I. Lick、Ángel G. Sathicq、Rafael Luque、Gustavo P. Romanelli

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111125

  日期：2020.10

  etherification reaction of HMF and n-BuOH. Materials were synthesized with a Preyssler acid load of 12.5% w/w using the sol-gel technique, which improved surface areas and modulated their acid strength. Prepared materials were used as heterogeneous solid acid catalysts in the selective etherification of 5-hydroxymethylfurfural (HMF) to 5-butoxymethylfurfural (5BMF). The high catalytic performance of the bulk

  在这项工作中，Preyssler型杂多酸及其包含二氧化硅的对应物被用于HMF和n-BuOH的醚化反应。使用溶胶-凝胶技术合成的材料的Preyssler酸负荷为12.5％w / w，可改善表面积并调节其酸强度。制备的材料在5-羟甲基糠醛（HMF）选择性醚化为5-丁氧基甲基糠醛（5BMF）中用作异质固体酸催化剂。大部分的Presssler酸的高催化性能与其高酸强度有关，而选择性与通过夹杂作用降低酸度有关。使用PWMo(12.5%)@SiO 2优化了不同的反应参数具有89％的HMF转化率和73％的5BMF选择性，具有最高的催化活性。该催化剂可重复使用多达五个循环，而选择性没有明显降低。
• From Biomass to Chemicals: Synthesis of Precursors of Biodegradable Surfactants from 5-Hydroxymethylfurfural
  作者：K. S. Arias、Saud I. Al-Resayes、Maria J. Climent、Avelino Corma、Sara Iborra

  DOI：10.1002/cssc.201200513

  日期：2013.1

  The selective acetalization of 5‐hydroxymethylfurfural (HMF) with long‐chain alkyl alcohols has been performed to obtain precursors of molecules with surfactant properties. If direct acetalization of HMF with n‐octanol is performed in the presence of strong acids (homogeneous and heterogeneous catalysts), an increase in etherification versus acetalization occurs. Beta zeolite catalyzes both reactions

  已经进行了5-羟基甲基糠醛（HMF）与长链烷基醇的选择性缩醛化反应，以获得具有表面活性剂性质的分子的前体。如果在强酸（均相和非均相催化剂）存在下用正辛醇直接对HMF进行缩醛化反应，则醚化反应相对于缩醛化反应会增加。β沸石催化两个反应。但是，如果沸石（β）的酸度是通过H +与Na +的部分交换来控制的，HMF的二辛基乙缩醛可以通过缩醛化获得95％的收率。通过两步一锅法，可以在非常短的反应时间内实现高收率，该方法包括合成HMF的二甲基乙缩醛，然后用正辛醇进行反缩醛化。一锅法可以扩展到其他含有6-12个碳原子的醇，以提供87-98％的相应二烷基乙缩醛收率，选择性高于96％。具有足够的Na含量（1.5NaBeta）的优化催化剂可以循环使用，而不会损失活性或选择性。
• Biomass-Derived Chemicals: Synthesis of Biodegradable Surfactant Ether Molecules from Hydroxymethylfurfural
  作者：Karen S. Arias、Maria J. Climent、Avelino Corma、Sara Iborra

  DOI：10.1002/cssc.201300531

  日期：2014.1

  A new class of biodegradable anionic surfactants with structures based on 5‐alkoxymethylfuroate was prepared starting from 5‐hydroxymethylfurfural (HMF), through a one‐pot–two‐steps process which involves the selective etherification of HMF with fatty alcohols using heterogeneous solid acid, followed by a highly selective oxidation of the formyl group with a gold catalyst. The etherification step was

  从5-羟甲基糠醛（HMF）开始，通过一锅两步的过程制备了一类新型的基于5-烷氧基甲基糠醛的结构的可生物降解的阴离子表面活性剂，该过程涉及使用异质固体酸将HMF与脂肪醇选择性醚化，然后用金催化剂高度选择性地氧化甲酰基。醚化步骤使用铝硅酸盐作为酸催化剂进行了优化，酸催化剂具有不同的孔拓扑结构（H-β，HY，丝光沸石，ZSM-5，ITQ-2和MCM-41），不同的活性位点（布朗斯台德或路易斯）和不同的吸附特性。结果表明，Si / Al比高于25的高度疏水的无缺陷H-Beta沸石是出色的酸催化剂，可用于将HMF与脂肪醇选择性醚化，避免HMF的竞争性自我醚化。此外，使用Au / CeO可以极好的收率将所得的5-烷氧基甲基糠醛衍生物选择性氧化为相应的糠醛盐。2在中等温度下作为催化剂，空气作为氧化剂。H-Beta沸石和Au / CeO 2都可以重复使用数次，而不会损失活性。