2,5-呋喃二甲醇 | 1883-75-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2,5-呋喃二甲醇
• 中文别名: 5(羟甲基)糠醇；2,5-呋喃二甲酸二甲醇；呋喃-2,5-二甲醇；2,5呋喃二甲醇；2,5-二羟甲基呋喃；呋喃-2,5-二基二甲醇；5-(羟甲基)呋喃醇
• 英文名称: 2,5-bis-(hydroxymethyl)furan
• 英文别名: furan-2,5-dimethanol；2,5-furandimethanol；BHMF；2,5-dihydroxymethylfuran；furan-2,5-diyldimethanol；DHMF；[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]methanol
• CAS: 1883-75-6
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: DSLRVRBSNLHVBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-77 °C
• 沸点：
  275 °C
• 密度：
  1.283
• 闪点：
  120 °C
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、DMSO（少许）
• LogP：
  -1.326 (est)
• 保留指数：
  1229

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2～8℃

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: 2,5-Furandimethanol
Synonyms: 2,5-Dihydromethylfuran

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: 2,5-Furandimethanol
CAS number: 1883-75-6

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels, refrigerated.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C6H8O3
Molecular weight: 128.1

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

外观：白色至类淡黄色粉末。

主要用途：2,5-呋喃二甲醇（BHMF）是化工中间体，在生物质基呋喃类衍生化合物中具有广泛的应用潜力，近年来受到了学术界和工业界的高度重视。作为原料，它可合成药物中间体、核苷衍生物、冠醚和呋喃等；也可用作溶剂、软化剂、湿润剂、粘结剂、表面活性剂及合成增塑剂等。此外，2,5-呋喃二甲醇还可以作为单体用于合成聚酯、聚氨酯等聚合材料，降低衣料涂层挥发性有机物的含量，有望完全或部分替代涂料中的丙二醇；同时，它也可在分子识别研究中用作人造受体。

合成方法：2,5-呋喃二甲醇可以通过5-羟甲基糠醛（HMF）的甲酰基还原得到。HMF是酸催化果糖脱水的产物。还原过程可由镍、铜铬铁矿、氧化铂、氧化钴或氧化钼和汞齐钠在高温高压下进行催化，在水中，铜或铂催化剂的存在下加氢可以主要得到2,5-呋喃二甲醇；而在更强烈的条件下，还会进一步将呋喃环还原生成2,5-二(羟甲基)四氢呋喃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-呋喃二甲醇 在 Rh-Re/SiO₂ 三氟甲磺酸 、 氢气 作用下， 以 环丁砜 、 水 为溶剂， 120.0~125.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 四氢吡喃-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Preparation of caprolactone, caprolactam, 2,5-tetrahydrofuran dimethanol, 1,6-hexanediol or 1,2,6-hexanetriol from 5-hydroxymethyl-2-furfuraldehyde

  摘要：

  本发明涉及一种制备己内酯的方法，包括将5-羟甲基-2-呋喃醛经过加氢转化为选自2,5-四氢呋喃二甲醇、1,6-己二醇和1,2,6-己三醇中至少一种中间化合物，然后从该中间化合物制备己内酯。此外，该发明还涉及一种制备1,2,6-己三醇的方法，包括从可再生来源制备5-羟甲基-2-呋喃醛，将5-羟甲基-2-呋喃醛转化为2,5-四氢呋喃二甲醇，再将2,5-四氢呋喃二甲醇转化为1,2,6-己三醇。此外，该发明还涉及一种从1,2,6-己三醇制备1,6-己二醇的方法，其中将1,2,6-己三醇进行环闭合反应，从而形成2-羟基吡喃基甲醇，然后对2-羟基吡喃基甲醇进行加氢，形成1,6-己二醇。

  公开号：

  EP2390247A1
• 作为产物：
  描述：

  (5-(1,3-dioxan-2-yl)furan-2-yl)methanol 在 NiRe_0.5/TiO₂ 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 40.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以89%的产率得到2,5-呋喃二甲醇
  参考文献：
  名称：

  Selective hydrogenation of 5-hydroxymethylfurfural and its acetal with 1,3-propanediol to 2,5-bis(hydroxymethyl)furan using supported rhenium-promoted nickel catalysts in water

  摘要：

  高BHMF产率是通过保护5-HMF的甲酰基团，然后在氢化反应过程中平衡其脱保护速率来实现的。

  DOI：

  10.1039/c9gc03856f
• 作为试剂：
  描述：

  2,5-呋喃二甲醇 、 氢气 在 2,5-呋喃二甲醇 作用下， 以the first reactor zone effluent stream, in the presence of a second heterogeneous reduction catalyst to form the 1,2,6-hexanetriol (HTO)的产率得到1,2,6-己三醇
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCTION OF HEXANETRIOL FROM 5-HYDROXYMETHYLFURFURAL

  摘要：

  提供使用氢气和异质还原催化剂进行化学催化转化的5-羟甲基糠醛的工业规模转化，以生产1,2,6-己三醇和1,6-己二醇等商品化学品。这些反应适用于连续流反应器。提供了进行转化的方法，以及产物和催化剂的组成。

  公开号：