2-ethyl 5-methyl furan-2,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-ethyl 5-methyl furan-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: 2-O-ethyl 5-O-methyl furan-2,5-dicarboxylate
• 化学式: C₉H₁₀O₅
• 分子量: 198.175
• InChiKey: BTVUKTBYLQXYLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl 5-methyl furan-2,5-dicarboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到2,5-呋喃二甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种2,5-呋喃二甲酸的合成工艺

  摘要：

  本发明公开了一种2,5‑呋喃二甲酸的合成工艺，以呋喃‑2‑甲酸和碘化钾催化剂，制备2‑碘‑5‑呋喃甲酸；再制得2‑碘‑5‑呋喃甲酸酯；并以Pd催化剂与三乙胺和乙醇制得2,5‑呋喃二甲酸酯；加碱并中和后得到产物2,5‑呋喃二甲酸。

  公开号：

  CN113979974A
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 N-甲基咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 45.0~100.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 11.33h， 生成 2-ethyl 5-methyl furan-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  퓨란-2,5-디알킬카르복실레이트의 제조방법

  摘要：

  This invention provides a method for preparing 2,5-furandialkylcarboxylates (FDAC) of formula I, comprising the steps of: (i) performing an oxidation reaction of an alcohol with furfural of chemical formula II in the presence of a catalyst to obtain a compound of chemical formula III; (ii) brominating the compound of chemical formula III with N-bromosuccinimide (NBS) to obtain a compound of chemical formula IV; and (iii) inducing alkoxy carbonylation by reacting the compound of chemical formula IV with alcohol and carbon monoxide in the presence of a catalyst, ligand, and base.

  公开号：

  KR20200005875A

文献信息

• Direct Alkoxycarbonylation of Heteroarenes via Cu-Mediated Trichloromethylation and In Situ Alcoholysis
  作者：Wenkun Luo、Kai Jiang、Yingwei Li、Huanfeng Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00582

  日期：2020.3.6

  three components (i.e., heteroarene, alcohol, and CHCl3). The copper additive was confirmed to simultaneously promote the reaction in three pathways: oxidant cracking, single electron transfer, and alcoholysis. By means of this protocol, various functionalized furancarboxylates and other heteroarenecarboxylates were facilely obtained in moderate to good yields.

  我们报告了通过一步一步的铜介导的三个成分（即杂芳烃，醇和CHCl3）的一步反应，将呋喃及其他杂芳烃直接烷氧基羰基化的有效方法。证实了铜添加剂可同时通过三个途径促进反应：氧化剂裂解，单电子转移和醇解。通过该方案，可以容易地以中等至良好的产率获得各种官能化的呋喃羧酸盐和其他杂芳基羧酸盐。
• 一种呋喃二羧酸酯化合物的制备方法
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN108299352B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本申请提供了一种呋喃二羧酸酯化合物的制备方法，具体地，本发明方法以2‑取代呋喃化合物为原料，通过简单的化学反应制备出双官能度的取代呋喃化合物，使单官能度的呋喃化合物实现双官能度化。该方法原料来源丰富、廉价易得，制备方法简单高效、流程短、副产物少，采用该方法制备的双取代呋喃化合物纯度高，可满足作为高性能聚酯、环氧树脂、聚酰胺、聚氨酯等聚合物的原料以及作为化工原料和医药中间体原料的要求。
• 一种2,5-呋喃二甲酸酯类化合物的制备方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN109678822B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明属于精细化工原料领域，具体涉及一种2,5‑呋喃二甲酸酯的制备方法。该方法将R2OH、引发剂和催化剂加入氯仿中进行回流反应即可得到2,5‑呋喃二甲酸酯类化合物。该方法不需要用昂贵的5‑羟甲基糠醛为原料，所用的烷氧酰基化试剂为氯仿，无需其他溶剂，且不需要严格的无水条件和低温操作，不需要价格昂贵的强碱如丁基锂等，操作简单，成本低廉，具有广阔的工业应用前景。
• Processes and catalysts for conversion of 2,5-dimethylfuran derivatives to terephthalate
  申请人：UOP LLC

  公开号：US09321714B1

  公开（公告）日：2016-04-26

  A process of making terephthalic acid or a derivative of terephthalic acid is described. The process includes reacting a derivative of 2,5-dimethylfuran, with a dienophile containing an unsaturated 2-carbon unit, in the presence of a catalyst having Brönsted acidity to form a para-xylene derivative; and optionally reacting the para-xylene derivative to terephthalic acid.

  本发明涉及制备对苯二甲酸或其衍生物的过程。该过程包括在具有Brönsted酸性的催化剂存在下，将2,5-二甲基呋喃的衍生物与含有不饱和2-碳单元的二烯丙基反应，形成对二甲苯衍生物；并可选择性地将对二甲苯衍生物反应为对苯二甲酸。
• Homogeneous Ruthenium catalyzed Hydrogenation of Furanoate Esters and Ether‐containing aliphatic Esters into primary Alcohols
  作者：Lionel Saudan、Julie Quintaine

  DOI：10.1002/cctc.202300508

  日期：2023.7.7

  Successful hydrogenation of furanoate esters under mild conditions, with homogeneous ruthenium complexes bearing a tetradentate ligand, was realized under a low catalyst loading and more importantly without ring hydrogenation. The reaction conditions tolerated a variety of substitution on the furan ring.

  呋喃酸酯在温和条件下成功氢化，具有四齿配体的均相钌配合物，在低催化剂负载量下实现，更重要的是没有环氢化。反应条件允许呋喃环上的各种取代。