methyl 5-(acetoxymethyl)furan-2-carboxylate | 2144-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 5-(acetoxymethyl)furan-2-carboxylate
• 英文别名: 5-acetoxymethyl-2-carbomethoxyfuran；5-acetoxymethyl-furan-2-carboxylic acid methyl ester；5-Acetoxymethyl-furan-2-carbonsaeure-methylester；5--2-methoxycarbonyl-furan；Methyl-5-acetoxymethyl-2-furoat；Methyl 5-[(acetyloxy)methyl]-2-furancarboxylate；methyl 5-(acetyloxymethyl)furan-2-carboxylate
• CAS: 2144-38-9
• 化学式: C₉H₁₀O₅
• mdl: MFCD06203649
• 分子量: 198.175
• InChiKey: MLFVJSCPDCRDDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(acetoxymethyl)furan-2-carboxylate 在 potassium permanganate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 5-甲氧基羰基呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2-（胍基羰基）呋喃作为一类新的潜在阴离子宿主：合成和首次结合研究

  摘要：

  本研究介绍了一类新的潜在阴离子宿主 2-（胍基羰基）呋喃 5a-d 的合成。呋喃在酸性条件下的容易分解使得这些化合物的合成具有挑战性。第一次结合研究表明，（胍基羰基）呋喃比我们之前引入的用于在水性溶剂中结合氧阴离子的类似吡咯（pKa ≈ 7）酸性更强（pKa ≈ 5.5）。因此，阴离子与呋喃衍生物的结合仅在低于 pH = 5 的酸性溶液中发生。因此，羧酸盐不能有效结合，而例如，碱性较弱的硫酸氢盐与 5b 结合，结合常数为 K = 600 M– 1 在含水 DMSO 中，即使存在大量过量的缓冲液。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600324
• 作为产物：
  描述：

  5-[(5-羧基呋喃-2-基)甲氧基甲氧基甲基]呋喃-2-羧酸 在 盐酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 5-(acetoxymethyl)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nielek, S.; Leslak, T., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 5, p. 825 - 829

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND INFLAMMATORY DISEASE
  申请人：SHY Therapeutics LLC

  公开号：US20170174699A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Provided herein are compounds that inhibit the phosphorylation of MAPK and thus are useful in compositions and methods for treating cancer and inflammatory disease.

  本文提供了抑制MAPK磷酸化的化合物，因此可用于治疗癌症和炎症性疾病的组合物和方法。
• [EN] EFFICIENT PROCESS FOR PRODUCING 5-(ALKOXYCARBONYL)-FURAN-2-CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ EFFICACE POUR LA PRODUCTION D'ACIDES 5-(ALCOXYCARBONYL)-FURAN-2-CARBOXYLIQUES
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2021045927A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  A process for preparing 5-(alkoxycarbonyl)furan-2-carboxylic acids (ACFC) by oxidizing various furcates in the presence of a catalyst containing cobalt, manganese, and bromine, and a solvent while simultaneously removing water vapor from the reaction chamber. The process can produce ACFC with high purity and low color, and in high yield.

  通过在存在含有钴、锰和溴的催化剂以及溶剂的情况下氧化各种糠酸酯，同时从反应室中去除水蒸气，制备5-(烷氧羰基)呋喃-2-羧酸（ACFC）的方法。该过程可以高纯度、低色度和高产率地生产ACFC。
• Oxidation process to produce 5 methyl 5-methylfuran-2-carboxylate (MMFC)
  申请人：Eastman Chemical Company

  公开号：US10544118B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  Disclosed herein is a very efficient method to make 5-(alkoxycarbonyl)furan-2-carboxylic acids (ACFC) from feedstocks comprised of furoates. When a feedstock comprised of methyl 5-methylfuran-2-carboxylate (MMFC) is used a product comprised of (5-(methoxycarbonyl)furan-2-carboxylic acid (MCFC) is obtained in high yield.

  本发明公开了一种利用糠酸盐为原料生产 5-(烷氧羰基)呋喃-2-羧酸 (ACFC) 的高效方法。当使用由 5-甲基-2-呋喃甲酸甲酯（MMFC）组成的原料时，可以高产率获得由（5-（甲氧基羰基）呋喃-2-羧酸）组成的产品（MCFC）。
• Oxidation process to produce 5-(alkoxycarbonyl)furan-2-carboxylic acids (ACFC)
  申请人：Eastman Chemical Company

  公开号：US10941245B2

  公开（公告）日：2021-03-09

  Disclosed herein is a very efficient method to make 5-(alkoxycarbonyl)furan-2-carboxylic acids (ACFC) from feedstocks comprised of furoates. When a feedstock comprised of methyl 5-methylfuran-2-carboxylate (MMFC) is used a product comprised of (5-(methoxycarbonyl)furan-2-carboxylic acid (MCFC) is obtained in high yield.

  本发明公开了一种利用糠酸盐为原料生产 5-(烷氧羰基)呋喃-2-羧酸 (ACFC) 的高效方法。当使用由 5-甲基-2-呋喃甲酸甲酯（MMFC）组成的原料时，可以高产率获得由（5-（甲氧基羰基）呋喃-2-羧酸）组成的产品（MCFC）。
• Dowlatjan; Tschakrjan, Izvestiya Akademii Nauk Armyanskoi SSR, Khimicheskie Nauki, 1959, vol. 12, p. 417,420
  作者：Dowlatjan、Tschakrjan

  DOI：——

  日期：——