甲基4-乙酰基-5-甲基-2-糠酸酯 | 29172-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 甲基4-乙酰基-5-甲基-2-糠酸酯
• 英文名称: methyl 4-acetyl-5-methylfuran-2-carboxylate
• 英文别名: 4-acetyl-5-methyl-furan-2-carboxylic acid methyl ester；Methyl-4-acetyl-5-methylfuran-2-carboxylat
• CAS: 29172-10-9
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• mdl: MFCD00463178
• 分子量: 182.176
• InChiKey: NWZJIFQWVPVKLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-acetyl-5-methyl-2,3-dihydrofuran-2-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以69%的产率得到甲基4-乙酰基-5-甲基-2-糠酸酯
  参考文献：
  名称：

  Domino Michael–O-alkylation reaction: one-pot synthesis of 2,4-diacylhydrofuran derivatives and its application to antitumor naphthofuran synthesis

  摘要：

  在THF中，使用DBU作为催化剂，1,3-二羰基化合物的烯醇盐与α-卤代-α,β-不饱和羰基化合物的反应生成2,4-二酰基二氢呋喃衍生物。通过化学二氧化锰氧化这些二氢呋喃，可以得到2,4-二酰基呋喃衍生物。这一方法的应用使得抗肿瘤的萘呋喃天然产物能够通过简短的步骤合成。

  DOI：

  10.1039/b107180g

文献信息

• Facile Strategy for the Synthesis of Furans Utilizing Silver(I)-Promoted Addition/Oxidative Cyclization of 1,3-Dicarbonyl Compounds and Alkynoates
  作者：Wei-Bing Liu、Cui Chen、Qing Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2011.615102

  日期：2013.3.1

  Abstract The addition/oxidative cyclization of alkynoates with 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of Ag(I) leads to polysubstituted furans. The reaction corresponds to the construction of a furan fragment, which also provides a new way to form the C-O bond. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在 Ag(I) 存在下，炔酸酯与 1,3-二羰基化合物的加成/氧化环化产生多取代呋喃。该反应对应于呋喃片段的构建，这也为形成 CO 键提供了新的途径。图形概要
• Synthetic Approach to Polysubstituted Furans: An Efficient Addition/Oxidative Cyclization of Alkynoates and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Weibing Liu、Huanfeng Jiang、Min Zhang、Chaorong Qi

  DOI：10.1021/jo902375k

  日期：2010.2.5

  A novel and reliable method for the direct construction of polysubstituted furans is reported. The key transformation involves Sn(II)- and Cu(I)-involved addition/oxidative cyclization of alkynoates and 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-benzoquinone.
• Domino Michael–O-alkylation reaction: one-pot synthesis of 2,4-diacylhydrofuran derivatives and its application to antitumor naphthofuran synthesis
  作者：Hisahiro Hagiwara、Kouji Sato、Daisuke Nishino、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1039/b107180g

  日期：2001.11.15

  The reaction of enolates of 1,3-dicarbonyl compounds with α-halo-α,β-unsaturated carbonyl compounds affords 2,4-diacyldihydrofuran derivatives in the presence of DBU in THF. Chemical manganese dioxide oxidation of the hydrofurans leads to 2,4-diacylfuran derivatives. Application of the protocol enables short-step syntheses of antitumor naphthofuran natural products.

  在THF中，使用DBU作为催化剂，1,3-二羰基化合物的烯醇盐与α-卤代-α,β-不饱和羰基化合物的反应生成2,4-二酰基二氢呋喃衍生物。通过化学二氧化锰氧化这些二氢呋喃，可以得到2,4-二酰基呋喃衍生物。这一方法的应用使得抗肿瘤的萘呋喃天然产物能够通过简短的步骤合成。