dibutyl 2,5-furandicarboxylate | 107821-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: dibutyl 2,5-furandicarboxylate
• 英文别名: di(n-butyl) 2,5-furandicarboxylate；2,5-furandicarboxylic acid dibutyl ester；dibutyl furan-2,5-dicarboxylate
• CAS: 107821-25-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: NLHUMZUNLXZWNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibutyl 2,5-furandicarboxylate 在 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 180.0 ℃ 、20.0 MPa 条件下， 以30%的产率得到di(n-butyl) 2,5-tetrahydrofurandicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  테트라히드로푸란 유도체 및 가소제로서의 그의 용도

  摘要：

  本发明涉及式 I 的四氢呋喃衍生物、含有所述四氢呋喃衍生物的增塑剂组合物、热塑性聚合物或弹性体以及含有所述四氢呋喃衍生物的模制材料。本发明还涉及制备所述四氢呋喃衍生物的方法，以及所述四氢呋喃衍生物的用途。<方案I> 在上式中，X代表*-(C=O)-O-、*-(CH2)n-O-或*-(CH2)n-O-(C=O)-，其中*代表与四氢呋喃环的结合点，n的值为0、1或2；R1 和 R2 独立选自 C4-C5 烷基和 C5-C6 环烷基，其中所述环烷基可以是未取代的，也可以被至少一个 C1-C10 烷基取代。

  公开号：

  KR20150140367A
• 作为产物：
  描述：

  meso-galactaric acid 在 盐酸 、 硫酸 、 水 作用下， 生成 dibutyl 2,5-furandicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Yoder; Tollens, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 3447

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-step Synthesis of Dibutyl Furandicarboxylates from Galactaric Acid
  作者：Yoichi Taguchi、Akihiro Oishi、Hiroshi Iida

  DOI：10.1246/cl.2008.50

  日期：2008.1.5

  Dibutyl 2,5-furandicarboxylate (2) and dibutyl 2,3-furandicarboxylate (3) were synthesized using one step from galactaric acid and 1-butanol. Sulfuric acid, p-toluenesulfonic acid, and heteropolyacids were good catalysts for the reaction. The reaction time was dependent on the amount of the catalyst, but the final yields of the main product, 2 remained unchanged.

  二丁基-2,5-呋喃二羧酸酯（2）和二丁基-2,3-呋喃二羧酸酯（3）通过一步法，利用半乳糖二酸和正丁醇合成。硫酸、对甲苯磺酸和杂多酸是该反应的良好催化剂。反应时间取决于催化剂的用量，但主要产物2的最终产率保持不变。
• Direct Alkoxycarbonylation of Heteroarenes via Cu-Mediated Trichloromethylation and In Situ Alcoholysis
  作者：Wenkun Luo、Kai Jiang、Yingwei Li、Huanfeng Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00582

  日期：2020.3.6

  three components (i.e., heteroarene, alcohol, and CHCl3). The copper additive was confirmed to simultaneously promote the reaction in three pathways: oxidant cracking, single electron transfer, and alcoholysis. By means of this protocol, various functionalized furancarboxylates and other heteroarenecarboxylates were facilely obtained in moderate to good yields.

  我们报告了通过一步一步的铜介导的三个成分（即杂芳烃，醇和CHCl3）的一步反应，将呋喃及其他杂芳烃直接烷氧基羰基化的有效方法。证实了铜添加剂可同时通过三个途径促进反应：氧化剂裂解，单电子转移和醇解。通过该方案，可以容易地以中等至良好的产率获得各种官能化的呋喃羧酸盐和其他杂芳基羧酸盐。
• [EN] ORGANOTIN CATALYSTS IN ESTERIFICATION PROCESSES OF FURAN-2,5-DICARBOXYLIC ACID (FDCA)<br/>[FR] CATALYSEURS D'ORGANOTINE DANS DES PROCÉDÉS D'ESTÉRIFICATION D'ACIDE FURANE -2,5-DICARBOXYLIQUE (FDCA)
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2018093413A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  A method for preparing sugar-based mono and diesters is described. The process entails the esterification of 2,5-furan-dicarboxylic acid (FDCA) with an alcohol in the presence of low loadings of a homogeneous organotin (IV) catalyst.

  描述了一种制备基于糖的单酯和二酯的方法。该过程涉及在低负载均匀有机锡（IV）催化剂存在下，将2,5-呋喃二羧酸（FDCA）与醇酯化的过程。
• 갈락타릭산을 이용한 퓨란 디알킬카르복실레이트의 제조방법
  申请人：KOREA INSTITUTE OF INDUSTRIAL TECHNOLOGY 한국생산기술연구원(319999029382) BRN ▼119-82-01008

  公开号：KR20190111219A

  公开（公告）日：2019-10-02

  본 발명은 반응식 1과 같이 갈락타릭산(galactaric acid)을 산촉매와 분리제(material separation agent) 존재하에서 물을 제거하면서 알코올과 반응시켜 구조식 1로 표시되는 화합물 및/또는 구조식 2로 표시되는 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 퓨란디알킬카르복실레이트의 제조방법에 관한 것으로, 본 발명의 퓨란 디알킬카르복실레이트의 제조방법은 갈락타릭산으로부터 단일반응을 통해 퓨란 디알킬카르복실레이트를 우수한 수율로 얻을 수 있고, 상기 퓨란 디알킬카르복실레이트의 제조방법에 따라 제조된 퓨란 디알킬카르복실레이트는 DOP(dioctyl phthalate)와 같은 기존의 프탈레이트계 가소제를 대체할 수 있다. [반응식 1]

  本发明涉及一种制备呋喃二烷基羧酸酯的方法，其包括在存在酸催化剂和分离剂的条件下，将半乳糖酸与醇反应并去除水，制备化合物，该化合物可表示为结构式1和/或结构式2。本发明的呋喃二烷基羧酸酯的制备方法可以通过从半乳糖酸经单一反应获得呋喃二烷基羧酸酯，且该呋喃二烷基羧酸酯可以替代传统的邻苯二甲酸二辛酯等邻苯二甲酸酯类增塑剂。【反应式1】
• [EN] METHOD OF PRODUCING FURAN CARBOXYLATES FROM ALDARIC ACIDS BY USING SOLID HETEROGENEOUS CATALYSTS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE CARBOXYLATES DE FURANE À PARTIR D'ACIDES ALDARIQUES FAISANT APPEL À DES CATALYSEURS HÉTÉROGÈNES SOLIDES
  申请人：TEKNOLOGIAN TUTKIMUSKESKUS VTT OY

  公开号：WO2016166421A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  According to an example aspect of the present invention, there is provided a method of producing furan carboxylates from aldaric acids in the presence of a solid heterogeneous catalyst and a solvent with short reaction time. The feedstock for the production is a stable compound, which allows industrial scaling of the process. Solid acid catalyst and sustainable solvent provide considerable reduction of toxic waste compared to traditional methods, and recyclability.

  根据本发明的一个示例方面，提供了一种在固体异质催化剂和短反应时间的溶剂存在下，从阿尔达酸中生产呋喃羧酸酯的方法。生产的原料是一种稳定的化合物，可以实现工业化规模化生产过程。与传统方法相比，固体酸催化剂和可持续溶剂可大幅减少有毒废物的产生，并具有可回收性。