bis(hydroxyethyl) 2,5-furandicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: bis(hydroxyethyl) 2,5-furandicarboxylate
• 英文别名: bis(2-hydroxyethyl) furan-2,5-dicarboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₂O₇
• 分子量: 244.201
• InChiKey: LGCKSNYTFLNOIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基羰基呋喃-2-羧酸 在 硫酸 作用下， 生成 bis(hydroxyethyl) 2,5-furandicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Andrisano, Annali di Chimica, 1950, vol. 40, p. 30,32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot FDCA Diester Synthesis from Mucic Acid and Their Solvent-Free Regioselective Polytransesterification for Production of Glycerol-Based Furanic Polyesters
  作者：Deyang Zhao、Frederic Delbecq、Christophe Len

  DOI：10.3390/molecules24061030

  日期：——

  5-furandicarboxylate (PDGF)-was realized through a Co(Ac)₂·4H₂O catalyzed polytransesterification performed at 160 °C between DEFDC and a defined diol furan-based prepolymer or pure diglycerol. In parallel to polymerization process, an unattended regioselective 1-OH acylation of glycerol by direct microwave-heated FDCA diester transesterification led to the formation of a symmetric prepolymer ready for further polymerization

  研究了从粘液酸开始合成呋喃-2,5-二羧酸二乙酯（DEFDC）的一站式两步程序，无需分离中间体呋喃二羧酸（FDCA）。然后，生产了三种不同的呋喃基聚酯-聚乙烯2,5-呋喃二羧酸酯（PEF），聚氢丙基2,5-呋喃二羧酸酯（PHPF）和聚甘油2,5-呋喃二甲酸酯（PDGF）-通过在160℃在DEFDC和确定的基于二醇呋喃的预聚物或纯的二甘油之间进行的Co（Ac）2·4H 2 O催化的酯交换反应而实现的。与聚合过程并行，通过直接微波加热的FDCA二酯酯基转移进行的甘油的无人参与的区域选择性1-OH酰化反应导致形成了对称的预聚物，可以进行进一步的聚合，并通过2D NMR序列进行了明确识别。此外，还实现了更可溶和亲水性的基于甘油的呋喃基聚酯的合成。通过NMR，FT-IR光谱，DSC，TGA和XRD表征所得的基于生物的聚合物。通过FE-SEM观察得到的聚合物的形态，并通过EDX观察材料的纯度。
• Effective Strategy for High-Yield Furan Dicarboxylate Production for Biobased Polyester Applications
  作者：Minjune Kim、Yaqiong Su、Takayuki Aoshima、Atsushi Fukuoka、Emiel J. M. Hensen、Kiyotaka Nakajima

  DOI：10.1021/acscatal.9b00450

  日期：2019.5.3

  (10–20 wt %). Kinetic studies combined with density functional theory (DFT) calculations were used to identify two key steps for the conversion of the cyclic acetal ring to the corresponding methyl ester: (i) partial hydrolysis of the acetal ring by OH– ions and (ii) subsequent oxidation of the hemiacetal in solution by molecular O2 on Au nanoparticles. These results represent a significant contribution

  据报道，使用（5-羟甲基）糠醛（HMF）的六元环缩醛与甲醇和乙二醇在浓缩溶液中形成呋喃-2,5-二羧酸（FDCA）衍生的酯的独特策略。为了提高生产生物基聚酯2,5-呋喃二甲酸乙二酯（PEF）的经济性，使用了3-3-丙二醇。在CeO 2存在下用甲醇和乙二醇进行好氧氧化酯化负载的金催化剂从浓缩的HMF-乙缩醛溶液（10-20 wt％）中产生呋喃2,5-二羧酸呋喃甲酯和双（2-羟乙基）呋喃2,5-二羧酸双酯的产率为80-95％。动力学研究用密度泛函理论（DFT）计算组合被用来确定为环状缩醛环的成相应的甲基酯的转化的两个关键步骤：（i）由OH缩醛环的部分水解-离子和（ii）随后的Au纳米粒子上的分子O 2对溶液中的半缩醛进行氧化。这些结果不仅代表了可再生生物质原料向基于PEF的应用的尖端转化技术的重大贡献，而且还为以高收率高效地转化具有反应性甲酰基的底物的机会做出了重大贡献。
• New copolyesters derived from terephthalic and 2,5-furandicarboxylic acids: A step forward in the development of biobased polyesters
  作者：Andreia F. Sousa、Marina Matos、Carmen S.R. Freire、Armando J.D. Silvestre、Jorge F.J. Coelho

  DOI：10.1016/j.polymer.2012.11.081

  日期：2013.1

  and the ensuing copolyesters were characterised in detail by several physical chemistry, thermal and mechanical techniques. All copolyesters have the expected chemical structure incorporating both aromatic and furanic units in different amounts accordingly to the stoichiometric feed-ratio. In particular the copolyester having 20% of furan units (PET-ran-PEF 4/1) have similar properties to those of PET

  通过对苯二甲酸双（2-羟乙基）对苯二甲酸酯和双（羟乙基）-2,5-呋喃二甲酸酯的无规共聚合，成功地用可再生的同源聚呋喃二甲酸乙二醇酯对不可再生的聚对苯二甲酸乙二酯进行了直接的部分取代。使用了不同化学计量的这些单体，并通过几种物理化学，热学和机械技术详细描述了随后的共聚酯。所有的共聚酯具有预期的化学结构，其根据化学计量的进料比掺入不同量的芳族和呋喃单元。特别是具有20％呋喃单元的共聚酯（PET- ran-PEF 4/1）具有与PET均聚酯相似的性能，尽管有一些细微的差别，它是一种半结晶共聚酯，具有与PET相似的玻璃化转变温度和熔融温度。此外，此PET-的机械性能跑- PEF 4/1共聚酯是根据PET工作温度范围，黄褐色δ和模量。
• Synthesis and characterization of poly(2,5-furan dicarboxylate)s based on a variety of diols
  作者：Mónica Gomes、Alessandro Gandini、Armando J. D. Silvestre、Bruno Reis

  DOI：10.1002/pola.24812

  日期：2011.9.1

  polyesters from renewable resources based on 2,5‐dicarboxylic acid and several diols were synthesized and characterized using different polycondensation techniques. The aliphatic diols were sufficiently volatile to allow the use of polytransesterifications, which gave high‐molecular weight semicrystalline materials with good thermal stability. In particular, the polyester based on ethylene glycol displayed

  使用不同的缩聚技术合成并表征了基于2,5-二羧酸和几种二醇的可再生资源中的新型聚酯。脂族二醇具有足够的挥发性，可以使用聚酯交换反应，这使高分子量半结晶材料具有良好的热稳定性。特别地，基于乙二醇的聚酯显示出与其芳族对应物聚对苯二甲酸乙二醇酯相当的性能，即最重要的工业聚酯。异山梨醇的使用产生了具有非常刚性链的无定形聚合物，因此具有高的玻璃化转变温度和增强的热稳定性。酰氯和对苯二酚之间的界面缩聚产生了一种半结晶材料，其特性与完全芳香的聚酯相似，主要特征在于没有熔融和不良的溶解性，两者均具有显着的链刚性。用相应的苄基二醇代替对苯二酚足以提供更易处理的聚酯。这项研究提供了充分的证据支持将呋喃单体用作化石基芳香同系物的可再生替代品。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年 用相应的苄基二醇代替对苯二酚足以提供更易处理的聚
• Poly(ethylenefuranoate) copolymers and methods
  申请人：The Coca-Cola Company

  公开号：US10676567B2

  公开（公告）日：2020-06-09

  The present invention relates to polyethylene furanoate (PEF) copolymers and methods for processing the same to provide PEF articles, as well as the articles so produced.

  本发明涉及聚呋喃酮酸乙烯酯（PEF）共聚物、加工聚呋喃酮酸乙烯酯共聚物以提供聚呋喃酮酸乙烯酯制品的方法以及以这种方法生产的制品。