呋喃-2,5-二甲酸二乙酯 | 53662-83-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 呋喃-2,5-二甲酸二乙酯
• 中文别名: 二乙基呋喃-2,5-二羧酸
• 英文名称: diethyl furan-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2,5-furandicarboxylate；2,5-diethyl 2,5-furandicarboxylate
• CAS: 53662-83-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: PHGMGTWRSNXLDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48°C
• 沸点：
  167-1680C/15Torr
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃-2,5-二甲酸二乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以86%的产率得到2,5-呋喃二甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种制备2,5-呋喃二甲酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备2,5‑呋喃二甲酸的方法，包括以下步骤：通过呋喃‑2‑甲酸为原料，依次经溴代反应、酯化反应、羰化反应、水解反应四步反应制备2,5‑呋喃二甲酸，其中溴代反应、酯化反应、羰化反应分别得到式3化合物、式4化合物、以及式5化合物。本发明通过对该制备方法关键的整体工艺流程、以及各个步骤的反应条件进行改进，与现有技术相比能够有效解决产率不高或反应条件要求苛刻的问题。式3化合物、式4化合物、以及式5化合物的结构式分别如下：

  公开号：

  CN106977476B
• 作为产物：
  描述：

  葡糖二酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 呋喃-2,5-二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Lewkowski, Polish Journal of Chemistry, 2001, vol. 75, # 12, p. 1943 - 1946

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot FDCA Diester Synthesis from Mucic Acid and Their Solvent-Free Regioselective Polytransesterification for Production of Glycerol-Based Furanic Polyesters
  作者：Deyang Zhao、Frederic Delbecq、Christophe Len

  DOI：10.3390/molecules24061030

  日期：——

  5-furandicarboxylate (PDGF)-was realized through a Co(Ac)₂·4H₂O catalyzed polytransesterification performed at 160 °C between DEFDC and a defined diol furan-based prepolymer or pure diglycerol. In parallel to polymerization process, an unattended regioselective 1-OH acylation of glycerol by direct microwave-heated FDCA diester transesterification led to the formation of a symmetric prepolymer ready for further polymerization

  研究了从粘液酸开始合成呋喃-2,5-二羧酸二乙酯（DEFDC）的一站式两步程序，无需分离中间体呋喃二羧酸（FDCA）。然后，生产了三种不同的呋喃基聚酯-聚乙烯2,5-呋喃二羧酸酯（PEF），聚氢丙基2,5-呋喃二羧酸酯（PHPF）和聚甘油2,5-呋喃二甲酸酯（PDGF）-通过在160℃在DEFDC和确定的基于二醇呋喃的预聚物或纯的二甘油之间进行的Co（Ac）2·4H 2 O催化的酯交换反应而实现的。与聚合过程并行，通过直接微波加热的FDCA二酯酯基转移进行的甘油的无人参与的区域选择性1-OH酰化反应导致形成了对称的预聚物，可以进行进一步的聚合，并通过2D NMR序列进行了明确识别。此外，还实现了更可溶和亲水性的基于甘油的呋喃基聚酯的合成。通过NMR，FT-IR光谱，DSC，TGA和XRD表征所得的基于生物的聚合物。通过FE-SEM观察得到的聚合物的形态，并通过EDX观察材料的纯度。
• [EN] NOVEL BIO-BASED DIOLS FROM SUSTAINABLE RAW MATERIALS, USES THEREOF TO MAKE DIGLYCIDYL ETHERS, AND THEIR COATINGS<br/>[FR] NOUVEAUX DIOLS D'ORIGINE BIOLOGIQUE À PARTIR DE MATIÈRES PREMIÈRES RENOUVELABLES, LEURS UTILISATIONS POUR LA FABRICATION D'ÉTHERS DIGLYCIDYLIQUES, ET LEURS REVÊTEMENTS
  申请人：NDSU RES FOUNDATION

  公开号：WO2021007171A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The invention relates to diols derived from 5-hydroxymethyl furfural, diformyl furan, or derivatives thereof. The invention further relates to diglycidyl ethers derived from the diols of the invention, curable coating compositions containing the diglycidyl ethers, and objects coated with the curable coating compositions. The invention also relates to composites, composites, adhesives, and films containing the diglycidyl ethers of the invention. The invention also relates to methods of making the diols, diglycidyl ethers, and curable coating compositions.

  该发明涉及从5-羟甲基糠醛、二甲酰呋喃或其衍生物衍生的二元醇。该发明还涉及从该发明的二元醇衍生的二环氧乙烷醚，含有该二环氧乙烷醚的可固化涂料组合物，以及涂有该可固化涂料组合物的物体。该发明还涉及含有该发明的二环氧乙烷醚的复合材料、胶粘剂和薄膜。该发明还涉及制备二元醇、二环氧乙烷醚和可固化涂料组合物的方法。
• Addition of singlet oxygen to conjugated dienes. The mechanism of endoperoxide formation
  作者：Edward L. Clennan、M. E. Mehrsheikh-Mohammadi

  DOI：10.1021/ja00356a046

  日期：1983.9

  Etude cinetique des reactions de l'oxygene singulet avec divers furannes substitues-2 et disubstitues symetriquement-2,5

  Etude cinetique des reactors de l'oxygene singulet avec divers furanes substitues-2 et dissubstitues symetriquement-2,5
• Direct Alkoxycarbonylation of Heteroarenes via Cu-Mediated Trichloromethylation and In Situ Alcoholysis
  作者：Wenkun Luo、Kai Jiang、Yingwei Li、Huanfeng Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00582

  日期：2020.3.6

  three components (i.e., heteroarene, alcohol, and CHCl3). The copper additive was confirmed to simultaneously promote the reaction in three pathways: oxidant cracking, single electron transfer, and alcoholysis. By means of this protocol, various functionalized furancarboxylates and other heteroarenecarboxylates were facilely obtained in moderate to good yields.

  我们报告了通过一步一步的铜介导的三个成分（即杂芳烃，醇和CHCl3）的一步反应，将呋喃及其他杂芳烃直接烷氧基羰基化的有效方法。证实了铜添加剂可同时通过三个途径促进反应：氧化剂裂解，单电子转移和醇解。通过该方案，可以容易地以中等至良好的产率获得各种官能化的呋喃羧酸盐和其他杂芳基羧酸盐。
• [EN] ORGANOTIN CATALYSTS IN ESTERIFICATION PROCESSES OF FURAN-2,5-DICARBOXYLIC ACID (FDCA)<br/>[FR] CATALYSEURS D'ORGANOTINE DANS DES PROCÉDÉS D'ESTÉRIFICATION D'ACIDE FURANE -2,5-DICARBOXYLIQUE (FDCA)
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2018093413A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  A method for preparing sugar-based mono and diesters is described. The process entails the esterification of 2,5-furan-dicarboxylic acid (FDCA) with an alcohol in the presence of low loadings of a homogeneous organotin (IV) catalyst.

  描述了一种制备基于糖的单酯和二酯的方法。该过程涉及在低负载均匀有机锡（IV）催化剂存在下，将2,5-呋喃二羧酸（FDCA）与醇酯化的过程。

表征谱图