甲基3-甲酰基-2-糠酸酯 | 28921-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 甲基3-甲酰基-2-糠酸酯
• 英文名称: 2-methoxycarbonyl-3-furaldehyde
• 英文别名: 3-Formyl-2-methoxycarbonylfuran；3-formyl-furan-2-carboxylic acid methyl ester；Methyl 3-formyl-2-furoate；methyl 3-formylfuran-2-carboxylate
• CAS: 28921-39-3
• 化学式: C₇H₆O₄
• mdl: MFCD08245262
• 分子量: 154.122
• InChiKey: WMLYEFDVFZYMCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3-甲酰基-2-糠酸酯 、 亚磷酸二甲酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以24%的产率得到dimethyl (2-methoxycarbonylfur-3-yl)(hydroxyl)methanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  （甲氧羰基）呋喃基膦酸酯异构体的合成及其与乙氧羰基亚甲基三苯基膦的反应

  摘要：

  在乙基钠或氟化钾的存在下，将亚磷酸二乙基和二异丙基氢磷酸酯加到异构的（甲氧基羰基）-2-和3-糠醛中导致形成相应的羟基膦酸酯。当在室温下用DMSO-乙酸酐混合物处理时，这些化合物被选择性地氧化成相应的糠酰膦酸酯。通过Arbuzov反应由2-甲氧基羰基-3-糠酰氯和亚磷酸三乙酯合成2-甲氧基羰基-3-糠酰基膦酸酯。无论杂环片段的结构如何，所获得的异构体（甲氧基羰基）糠酰基膦酸酯均与乙氧基羰基甲基三苯基膦烷反应，得到具有反式的3-（呋喃基）-3-（二烷氧基磷酰基）丙烯酸乙酯。磷酸基和羰基对双键的定位。

  DOI：

  10.1134/s1070363218060130

文献信息

• Synthesis of Isomeric (Methoxycarbonyl)furoyl Phosphonates and Their Reaction with Ethoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane
  作者：L. M. Pevzner

  DOI：10.1134/s1070363218060130

  日期：2018.6

  Addition of diethyl- and diisopropyl hydrogen phosphites to isomeric (methoxycarbonyl)-2- and 3-furaldehydes in the presence of sodium ethylate or potassium fluoride led to the formation of the corresponding hydroxyphosphonates. When treated with DMSO-acetic anhydride mixture at room temperature these compounds were selectively oxidized to the corresponding furoyl phosphonates. 2-Methoxycarbonyl-3-

  在乙基钠或氟化钾的存在下，将亚磷酸二乙基和二异丙基氢磷酸酯加到异构的（甲氧基羰基）-2-和3-糠醛中导致形成相应的羟基膦酸酯。当在室温下用DMSO-乙酸酐混合物处理时，这些化合物被选择性地氧化成相应的糠酰膦酸酯。通过Arbuzov反应由2-甲氧基羰基-3-糠酰氯和亚磷酸三乙酯合成2-甲氧基羰基-3-糠酰基膦酸酯。无论杂环片段的结构如何，所获得的异构体（甲氧基羰基）糠酰基膦酸酯均与乙氧基羰基甲基三苯基膦烷反应，得到具有反式的3-（呋喃基）-3-（二烷氧基磷酰基）丙烯酸乙酯。磷酸基和羰基对双键的定位。