甲基5-溴-3-甲基-2-糠酸酯 | 2528-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 甲基5-溴-3-甲基-2-糠酸酯
• 英文名称: methyl 5-bromo-3-methyl-2-furoate
• 英文别名: methyl 5-bromo-3-methylfuran-2-carboxylate；5-Brom-3-methyl-furan-2-carbonsaeure-methylester
• CAS: 2528-01-0
• 化学式: C₇H₇BrO₃
• mdl: MFCD06227465
• 分子量: 219.035
• InChiKey: GOGYIULQMOBHEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 储存条件：
  室温、密闭保存，并置于干燥处。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-甲基-2-呋喃甲酸甲酯	methyl 3-methylfuran-2-carboxylate	6141-57-7	C7H8O3	140.139

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-溴-3-甲基呋喃-2-甲酸	5-bromo-3-methylfuran-2-carboxylic acid	5896-35-5	C6H5BrO3	205.008
  ——	2-methyl-5-bromo-furfurylcarbinol	851760-76-4	C6H7BrO2	191.024
  ——	5-bromo-2-[[(E)-4-(1-ethoxyethoxy)-2-methylbut-2-enoxy]methyl]-3-methylfuran	851760-83-3	C15H23BrO4	347.249
  ——	methyl 5-(6-cyanohexyl)-3-methyl-2-furoate	648417-73-6	C14H19NO3	249.31

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基5-溴-3-甲基-2-糠酸酯 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 水 、 溴 、 铜 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(α-hydroxybenzyl)-4-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  生成4-甲基-2-取代的呋喃的一般路线：全合成pleraplysillin-2（一种海绵的代谢产物，Pleraplysilla spinifera）

  摘要：

  描述了一种4-甲基-2-取代的呋喃的通用方法，其中4-甲基-2-呋喃基锂是关键中间体。使用这种方法，合成了pleraplysillin-2，一种来自海绵棘球藻的倍半萜酸酯。还讨论了通过无环酮-环氧化物制得这种呋喃的替代方法，效率较低。

  DOI：

  10.1039/p19810000679
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-2-丁酮 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 甲基5-溴-3-甲基-2-糠酸酯
  参考文献：
  名称：

  假油酸B的合成研究：C4，C10- di - epi-trans融合的[5-7]-双环骨架的对映选择性合成

  摘要：

  对抗真菌和抗癌天然产物假油酸B的合成的研究已导致对映体选择性合成双表位-反式-融合[5-7]-双环核心骨架。合成是通过10个线性步骤完成的，其中以Sharpless不对称环氧化，环氧化物的氰化物开放反应和分子内[5 + 2]环加成反应为关键转化。立体化学通过X射线晶体学分析确定。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.09.023

文献信息

• [EN] PYRROLONE MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR-1 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR D'HORMONE CONCENTRANT LA MÉLANINE 1 DE TYPE PYRROLONE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010042674A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present application provides compounds, including all stereoisomers, solvates, prodrugs and pharmaceutically acceptable forms thereof according to Formula I wherein R1, Formula Ia, R4, R5, Formula Ib, R3, R3a, W, D, R2a, R2b and R2c are defined herein. Additionally, the present application provides pharmaceutical compositions containing at least one compound according to Formula I and optionally at least one additional therapeutic agent. Finally, the present application provides methods for treating a patient suffering from an MCHR-1 modulated disease or disorder such as, for example, obesity, diabetes, depression, anxiety or intestinal inflammation, by administration of a therapeutically effective dose of a compound according to Formula I.

  本申请提供了根据公式I提供的化合物，包括所有立体异构体、溶剂合物、前药和药用可接受形式，其中R1、公式Ia、R4、R5、公式Ib、R3、R3a、W、D、R2a、R2b和R2c在此处定义。此外，本申请提供了含有至少一种根据公式I的化合物和可选至少一种额外治疗剂的药物组合物。最后，本申请提供了治疗患有MCHR-1调节性疾病或紊乱的患者的方法，例如肥胖、糖尿病、抑郁症、焦虑或肠道炎症，通过给予根据公式I的化合物的治疗有效剂量。
• BENZOAZEPIN-OXY-ACETIC ACID DERIVATIVES AS PPAR-DELTA AGONISTS USED FOR THE INCREASE OF HDL-C, LOWER LDL-C AND LOWER CHOLESTEROL
  申请人：Kuo Gee-Hong

  公开号：US20070244094A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The invention is directed to compounds of Formula (I) useful as PPAR agonists. Pharmaceutical compositions and methods of treating one or more conditions including, but not limited to, diabetes, nephropathy, neuropathy, retinopathy, polycystic ovary syndrome, hypertension, ischemia, stroke, irritable bowel disorder, inflammation, cataract, cardiovascular diseases, Metabolic X Syndrome, hyper-LDL-cholesterolemia, dyslipidemia (including hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia, mixed hyperlipidemia, and hypo-HDL-cholesterolemia), atherosclerosis, obesity, and other disorders related to lipid metabolism and energy homeostasis complications thereof, using compounds of the invention are also described.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I），可用作PPAR激动剂。还描述了使用该发明的化合物治疗糖尿病、肾病、神经病、视网膜病变、多囊卵巢综合征、高血压、缺血、中风、肠易激综合征、炎症、白内障、心血管疾病、代谢X综合征、高LDL胆固醇血症、血脂异常（包括高甘油三酯血症、高胆固醇血症、混合性高脂血症和低HDL胆固醇血症）、动脉粥样硬化、肥胖以及其他与脂质代谢和能量稳态并发症相关的疾病的药物组合物和治疗方法。
• Stereoselective Construction of a β-Isopropenyl Alcohol Moiety at the C(2) and (3) of Kallolide A and Pinnatin A Using a [2,3] Wittig Rearrangement of Cyclic Furfuryl Ethers
  作者：Masayoshi Tsubuki、Kazunori Takahashi、Toshio Honda

  DOI：10.1021/jo035244r

  日期：2003.12.1

  anti- and syn-beta-isopropenyl alcohol moieties at the C(2)-C(3) positions of kallolide A and pinnatin A was accomplished employing the [2,3] Wittig rearrangement of (E)-and (Z)-cyclic furfuryl ethers 8. Enantioselective Wittig rearrangement of (E)- and (Z)-furfuryl ethers 8 using butyllithium and a chiral bis(oxazoline) was also examined to provide (2R,3R)-homoallylic alcohol anti-9 in up to 61% ee and

  使用（E）-和（[ Z）-环状糠基醚8。还研究了使用丁基锂和手性双（恶唑啉）对（E）-和（Z）-糠基醚8进行对映选择性Wittig重排，从而提供了（2R，3R）-均烯丙基醇抗9 ee高达93％的ee高达（61％ee）和（2R，3S）-syn-9高达。
• [EN] NEW AMINOACID DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ACIDE AMINÉ, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2016207226A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R5, R6, R7, R12, X, Y, A, E and n are as defined in the description. Medicaments.

  式(I)的化合物：其中R1、R2、R5、R6、R7、R12、X、Y、A、E和n的定义如描述所示。药物。
• Bifunctional Furfuryl Cations Strategy: Three-Component Synthesis of Enamidyl Triazoles
  作者：Hengtuo Yang、Jing Gou、Jiawei Guo、Dongyu Duan、Yu-Ming Zhao、Binxun Yu、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/chem.201504330

  日期：2016.1.4

  A new multicomponent synthesis of functionalized enamidyl triazoles starting from simple and readily available starting materials is described. A simple treatment of a dichloromethane solution of an azide, amine, and 5‐bromo‐2‐furylcarbinol with a Lewis acid provides the enamidyl triazole in good to high yield. A triple domino sequence, formal [3+2] cycloaddition/ring‐opening/amidation, is involved

  描述了一种从简单易得的起始原料开始的功能化的烯丙基三唑的新的多组分合成。用路易斯酸对叠氮化物，胺和5-溴-2-呋喃基甲醇的二氯甲烷溶液进行简单处理，即可得到高至高收率的ena酰胺基三唑。这个新的骨架生成反应涉及到三重多米诺序列，即正式的[3 + 2]环加成/开环/酰胺化。