dibenzyl furan-2,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl furan-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dibenzyl furan-2,5-dicarboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: KSXKZKHYPVWYMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dibenzyl furan-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铜介导的三氯甲基化和原位醇解直接进行杂芳烃的烷氧基羰基化。

  摘要：

  我们报告了通过一步一步的铜介导的三个成分（即杂芳烃，醇和CHCl3）的一步反应，将呋喃及其他杂芳烃直接烷氧基羰基化的有效方法。证实了铜添加剂可同时通过三个途径促进反应：氧化剂裂解，单电子转移和醇解。通过该方案，可以容易地以中等至良好的产率获得各种官能化的呋喃羧酸盐和其他杂芳基羧酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00582

文献信息

• [EN] ORGANOTIN CATALYSTS IN ESTERIFICATION PROCESSES OF FURAN-2,5-DICARBOXYLIC ACID (FDCA)<br/>[FR] CATALYSEURS D'ORGANOTINE DANS DES PROCÉDÉS D'ESTÉRIFICATION D'ACIDE FURANE -2,5-DICARBOXYLIQUE (FDCA)
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2018093413A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  A method for preparing sugar-based mono and diesters is described. The process entails the esterification of 2,5-furan-dicarboxylic acid (FDCA) with an alcohol in the presence of low loadings of a homogeneous organotin (IV) catalyst.

  描述了一种制备基于糖的单酯和二酯的方法。该过程涉及在低负载均匀有机锡（IV）催化剂存在下，将2,5-呋喃二羧酸（FDCA）与醇酯化的过程。
• Ynoate-Initiated Selective C–N Esterification of Tertiary Amines under Transition-Metal and Oxidant-Free Conditions
  作者：Huangdi Feng、Junhai Huang、Feixiang Sun、Liliang Huang

  DOI：10.1055/a-1326-6973

  日期：2021.4

  An efficient and selective method for metal- and oxidant-free deaminated esterification of tertiary amines is presented. In this protocol, ynoates play a key role to activate the Csp3−N bond through a process of in situ generation of zwitterionic salts. The transformations show that Csp3−N bond in the zwitterionic species has a lower dissociation energy than Csp2−N bond, leading to break preferentially

  提出了一种用于叔胺的无金属和无氧化剂的脱氨基酯化的有效和选择性方法。在该协议中，ynoates 通过原位生成两性离子盐的过程在激活 Csp3-N 键方面发挥着关键作用。转化表明，两性离子物种中的 Csp3-N 键具有比 Csp2-N 键低的离解能，导致优先断裂并被羧酸捕获，以中等至良好的产率生成相应的产物。
• A tunable precious metal-free system for selective oxidative esterification of biobased 5-(hydroxymethyl)furfural
  作者：Kirill S. Kozlov、Leonid V. Romashov、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1039/c9gc00840c

  日期：——

  Oxidative esterification of biomass-derived 5-(hydroxymethyl) furfural (HMF) and furfural and their derivatives has been performed using a simple MnO2/NaCN system. The developed method allows the selective one-pot transformation of HMF to dimethyl furan-2,5-dicarboxylate (FDME) in 83% isolated yield without the formation of a free acid. Simplification of FDME production provides the missing link for

  生物质衍生的5-（羟甲基）糠醛（HMF）和糠醛及其衍生物的氧化酯化反应已经使用简单的MnO 2 / NaCN系统进行了。所开发的方法可以将HMF选择性地一锅转化为呋喃2,5-二羧酸二甲酯（FDME），分离出的收率为83％，而不会形成游离酸。FDME生产的简化为利用生物质制造可持续增值材料提供了缺失的环节。将水添加到氧化系统中可对反应选择性进行微调，从而无需色谱分离即可直接从未经保护的HMF中一步获得先前难以获得的纯5-（羟甲基）呋喃-2-甲酸甲酯。
• Organotin catalysts in esterification processes of furan-2,5-dicarboxylic acid (FDCA)
  申请人：Archer Daniels Midland Company

  公开号：US10947208B2

  公开（公告）日：2021-03-16

  A method for preparing sugar-based mono and diesters is described. The process entails the esterification of 2,5-furan-dicarboxylic acid (FDCA) with an alcohol in the presence of low loadings of a homogeneous organotin (IV) catalyst.

  本文介绍了一种制备糖基单酯和双酯的方法。该工艺需要在低负载的均相有机锡 (IV) 催化剂存在下，将 2,5-呋喃二羧酸 (FDCA) 与醇酯化。
• ORGANOTIN CATALYSTS IN ESTERIFICATION PROCESSES OF FURAN-2,5-DICARBOXYLIC ACID (FDCA)
  申请人：Archer Daniels Midland Company

  公开号：US20200354329A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  A method for preparing sugar-based mono and diesters is described. The process entails the esterification of 2,5-furan-dicarboxylic acid (FDCA) with an alcohol in the presence of low loadings of a homogeneous organotin (IV) catalyst.