硝呋醛肟标准品 | 6236-05-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 硝呋醛肟标准品
• 中文别名: 硝呋醛肟 标准品
• 英文名称: cis-5-nitrofuran-2-aldoxime
• 英文别名: anti-5-nitro-2-furaldoxime；nifuroxime；nitrofuroxime；5-nitro-furfural-(Z)-oxime；5-Nitro-furfural-(Z)-oxim；anti-5-Nitro-furfural-oxim；(Z)-Nitrofuraldoxime；(NZ)-N-[(5-nitrofuran-2-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 6236-05-1
• 化学式: C₅H₄N₂O₄
• 分子量: 156.098
• InChiKey: PTBKFATYSVLSSD-UTCJRWHESA-N

物化性质

• 熔点：
  160-163 °C
• 沸点：
  274.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.01 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

尼夫罗辛是一种抗感染药物。呋喃肟则常用于研究真菌感染。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝呋醛肟标准品 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 5-硝基糠腈
  参考文献：
  名称：

  Furans. I. The Ultraviolet Absorption of Isomeric Furaldoximes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01213a025
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 钠羟基氨基磺酸盐 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 硝呋醛肟标准品
  参考文献：
  名称：

  Nenitzescu; Bucur, Revue de Chimie, Academie de la Republique Populaire Roumaine, 1956, vol. 1, # 1, p. 155,163

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of New Nitro-Furan and Nitro-Thiophene Derivatives from (Chlorocarbonyl) Phenyl Ketene
  作者：Ahmad Momeni Tikdari、Ali Shokrani、Hooshang Hamidian、Hojatollah Khabazzadeh

  DOI：10.1002/jccs.200500165

  日期：2005.12

  plasmidial antibiotic resistance of the aerobic Gram-negative intestial Enterobacteriaceae. The interesting properties of these compounds encourage us to synthesis some new of these compounds by a simple route, starting from (Chlorocarbonyl) phenyl ketene.

  硝基芳香族化合物用于许多人类肠道致病性细菌感染，而不会增加需氧革兰氏阴性肠道肠杆菌科的质粒抗生素耐药性。这些化合物的有趣特性鼓励我们通过简单的路线合成一些新的化合物，从（氯羰基）苯基乙烯酮开始。
• Ikeda, Kanazawa Daigaku Yakugakubu Kenkyu Nempo, 1953, vol. 3, p. 25,26
  作者：Ikeda

  DOI：——

  日期：——
• Elimination Reactions of (<i>Z</i>)-Thiophene- and (<i>Z</i>)-Furan-2-carbaldehyde <i>O</i>-Benzoyloximes. Effect of β-Aryl Group upon the Nitrile-Forming Anti Transition State
  作者：Bong Rae Cho、Nam Soon Cho、Sang Hun Song、Sang Kook Lee

  DOI：10.1021/jo981169m

  日期：1998.11.1

  Elimination reactions of(Z)-thiophene- and (Z)-furan-2-carbaldehyde O-benzoyloximes 1 and 2 with DBU in MeCN have been investigated kinetically. The reactions are second order and exhibit substantial values of Hammett rho and k(H)/k(D) values, and an E2 mechanism is evident. The relative rates of elimination from (Z)-ArCH=NOC(O)C6H4Y are 1/1.1/0.6 for Ar = phenyl/thienyl/furyl, respectively. For reactions of 1 with DBU in MeCN, k(H)/k(D) = 8.2 +/- 0.1, Hammett rho = 1.22 +/- 0.19, beta(1g) = -0.43 +/- 0.01, Delta H-double dagger = 5.9 +/- 0.1 kcal/mol, and Delta S-double dagger = -28.5 +/- 0.3 eu have been determined. The corresponding values for 2 are k(H)/k(D) = 8.8 +/- 0.2, rho = 1.87 +/- 0.05, beta(1g) = -0.55 +/- 0.10, Delta H-double dagger = 6.5 +/- 0.1 kcal/mol, and Delta S-double dagger = -29.0 +/- 1.5 eu. The k(H)/k(D), Hammett rho, and \beta(1g)\ values increase as the beta-aryl group is changed in the order phenyl < thienyl < furyl. The results indicate that the transition state structure for the nitrile-forming elimination changes slightly toward product-like with the change of the beta-aryl group.
• NITROFURFURAL AND NITROFURYLACRYLIC ACID
  作者：Henry Gilman、George F. Wright

  DOI：10.1021/ja01369a061

  日期：1930.6