furan-2,5-monobutylcarboxylic acid | 1255097-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: furan-2,5-monobutylcarboxylic acid
• 英文别名: monobutyl furandicarboxylate；FDMBE；5-(butoxycarbonyl)furan-2-carboxylic acid；5-Butoxycarbonylfuran-2-carboxylic acid
• CAS: 1255097-13-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: SSBXDHOAWBSPIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(丁氧基甲基)糠醛 在 cobalt(II) acetate 、 manganese(II) acetate 氧气 、 溶剂黄146 、 sodium bromide 作用下， 100.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 furan-2,5-monobutylcarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXIDATION OF FURFURAL COMPOUNDS
  [FR] OXYDATION DE COMPOSÉS DE FURFURAL

  摘要：

  公开号：

  WO2010132740A3

文献信息

• [EN] ORGANOTIN CATALYSTS IN ESTERIFICATION PROCESSES OF FURAN-2,5-DICARBOXYLIC ACID (FDCA)<br/>[FR] CATALYSEURS D'ORGANOTINE DANS DES PROCÉDÉS D'ESTÉRIFICATION D'ACIDE FURANE -2,5-DICARBOXYLIQUE (FDCA)
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2018093413A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  A method for preparing sugar-based mono and diesters is described. The process entails the esterification of 2,5-furan-dicarboxylic acid (FDCA) with an alcohol in the presence of low loadings of a homogeneous organotin (IV) catalyst.

  描述了一种制备基于糖的单酯和二酯的方法。该过程涉及在低负载均匀有机锡（IV）催化剂存在下，将2,5-呋喃二羧酸（FDCA）与醇酯化的过程。
• [EN] METHOD OF PRODUCING FURAN CARBOXYLATES FROM ALDARIC ACIDS BY USING SOLID HETEROGENEOUS CATALYSTS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE CARBOXYLATES DE FURANE À PARTIR D'ACIDES ALDARIQUES FAISANT APPEL À DES CATALYSEURS HÉTÉROGÈNES SOLIDES
  申请人：TEKNOLOGIAN TUTKIMUSKESKUS VTT OY

  公开号：WO2016166421A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  According to an example aspect of the present invention, there is provided a method of producing furan carboxylates from aldaric acids in the presence of a solid heterogeneous catalyst and a solvent with short reaction time. The feedstock for the production is a stable compound, which allows industrial scaling of the process. Solid acid catalyst and sustainable solvent provide considerable reduction of toxic waste compared to traditional methods, and recyclability.

  根据本发明的一个示例方面，提供了一种在固体异质催化剂和短反应时间的溶剂存在下，从阿尔达酸中生产呋喃羧酸酯的方法。生产的原料是一种稳定的化合物，可以实现工业化规模化生产过程。与传统方法相比，固体酸催化剂和可持续溶剂可大幅减少有毒废物的产生，并具有可回收性。
• A unique pathway to platform chemicals: aldaric acids as stable intermediates for the synthesis of furandicarboxylic acid esters
  作者：Nicolaas van Strien、Sari Rautiainen、Martta Asikainen、David A. Thomas、Juha Linnekoski、Klaus Niemelä、Ali Harlin

  DOI：10.1039/d0gc02293d

  日期：——

  2,5-Furandicarboxylic acid (FDCA) has received attention as an emerging bio-based building block with many applications, especially in renewable polyesters. The common route to FDCA uses the unstable 5-hydroxymethylfurfural (HMF) as an intermediate. Here, we present an alternative route to FDCA and its esters using C6 aldaric acids as stable intermediates. Aldaric acids, or sugar diacids, can be obtained

  2,5-呋喃二甲酸（FDCA）作为一种新兴的生物基建筑材料受到了广泛关注，尤其是在可再生聚酯中，具有许多应用。到达FDCA的常用途径是使用不稳定的5-羟甲基糠醛（HMF）作为中间体。在这里，我们介绍了使用C6醛酸作为稳定中间体生产FDCA及其酯的另一种方法。醛糖酸或糖二酸可通过将C6糖或果胶酸从果胶中氧化而获得。随后在丁醇中通过固体酸催化剂使醛酸脱水，生成呋喃羧酸盐。使用二氧化硅负载的酸催化剂，呋喃羧酸盐的收率超过90％，对FDCA及其酯的选择性达到80％。
• [EN] PROCESS FOR MAKING ESTERS OF 2,5-FURANDICARBOXYLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ESTERS DE L'ACIDE 2,5-FURANDICARBOXYLIQUE
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2018236948A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present invention relates to a process for making the esters of 2,5-furandicarboxylic acid, and particularly the dimethyl, diethyl or dipropyl esters of FDCA for use as monomers in the production of polyesters and other types of polymers with biobased content, comprising: reacting an aqueous feed comprising glucaric acid with a high boiling first alcohol in the presence of an acid catalyst and with removing water during the reaction, to form a first product mixture comprising a first ester of FDCA and the high boiling first alcohol; removing unreacted high boiling first alcohol from the first product mixture; combining the first ester of FDCA and the high boiling first alcohol with a lower boiling second alcohol selected from the group consisting of methanol, ethanol, isopropanol and n-propanol; transesterifying the first ester with the lower boiling second alcohol to form a second product mixture comprising a second ester of FDCA with the lower boiling second alcohol; and recovering the second ester of FDCA with the lower boiling second alcohol.

  本发明涉及一种制备2,5-呋喃二甲酸酯的方法，特别是制备用作聚酯和其他含生物基成分的聚合物单体的二甲基、二乙基或二丙基呋喃二甲酸酯的方法，包括：在酸催化剂存在下，将含有葡萄糖酸的水性原料与高沸点第一醇反应，并在反应过程中去除水，以形成含有第一呋喃二甲酸酯和高沸点第一醇的第一产物混合物；从第一产物混合物中去除未反应的高沸点第一醇；将第一呋喃二甲酸酯和高沸点第一醇与从甲醇、乙醇、异丙醇和正丙醇组成的低沸点第二醇混合；将第一呋喃二甲酸酯与低沸点第二醇进行酯交换反应，以形成含有第二呋喃二甲酸酯和低沸点第二醇的第二产物混合物；并回收含有第二呋喃二甲酸酯和低沸点第二醇的产物。
• 一种2,5-呋喃二甲酸或其酯化物的制备方法
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN108299354A

  公开（公告）日：2018-07-20

  本发明涉及一种2,5‑呋喃二甲酸或其酯化物的制备方法，具体地，所述方法包括步骤：(a)提供一含有2‑乙酰基‑5‑糠酸或其酯化物和卤素的溶液体系；(b)调节所述溶液体系的pH至7‑10，除去所述溶液体系中生成的固体，得到液相反应混合物；(c)调节所述液相反应混合物的pH至0‑4，得到所述2,5‑呋喃二甲酸或其酯化物；其中，2‑乙酰基‑5‑糠酸或其酯化物和2,5‑呋喃二甲酸或其酯化物的结构如说明书中所述。本发明方法具有收率高，制备方便等优点。