攀登鱼藤异黄酮 | 4449-55-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 攀登鱼藤异黄酮
• 中文别名: (8S,9S,10R,14S,17S)-17-(羟基乙酰基)-10-甲基-13-(丙-2-炔-1-基)-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氢-3H-环戊二烯并[a]菲-3-酮(non-preferredname)
• 英文名称: scandenone
• 英文别名: 5-hydroxy-7-(4-hydroxyphenyl)-2,2-dimethyl-10-(3-methylbut-2-enyl)pyrano[3,2-g]chromen-6-one；Warangalone；5-hydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-8,8-dimethyl-10-(3-methyl-but-2-enyl)-8H-pyrano[3,2-g]chromen-4-one；warangalon
• CAS: 4449-55-2
• 化学式: C₂₅H₂₄O₅
• 分子量: 404.463
• InChiKey: HGHOPAZIUPORIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  627.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

生物活性

Warangalone 是一种抗疟疾化合物，能够抑制 3D7（氯喹敏感）和 K1（氯喹耐药）寄生虫的生长，IC50 值分别为 4.8 μg/mL 和 3.7 μg/mL。此外，它还能抑制环 AMP 依赖性蛋白激酶催化亚基 (cAK)，其 IC50 值为 3.5 μM。

靶点

• IC50: 4.8 μg/mL (3D7), 3.7 μg/mL (K1)
• IC50: 3.5 μM (cAK)

体外研究

Warangalone 是一种抗疟疾化合物，能够抑制 3D7（氯喹敏感）和 K1（氯喹耐药）寄生虫的生长，IC50 值分别为 4.8 μg/mL 和 3.7 μg/mL。同时，它还能抑制环 AMP 依赖性蛋白激酶催化亚基 (cAK)，其 IC50 值为 3.5 μM。

当 HL-60 细胞暴露于 Warangalone（浓度为 30 μM）24 小时时，Warangalone 导致细胞活力显著下降（降低 8%），与对照组相比。此外，Warangalone 在时间依赖性上抑制 HL-60 细胞的生长，并观察到 Warangalone 处理的细胞中 caspase-9 活性的增加。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  攀登鱼藤异黄酮 在 氧气 、 孟加拉红内酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65 %的产率得到Euchrenone b8
  参考文献：
  名称：

  Osajin、Scandenone 及其类似物的全合成及抗炎评价

  摘要：

  本研究完成了osajin、scandenone及其类似物的全合成。关键的合成步骤包括羟醛/分子内碘醚化/消除序列反应和铃木偶联反应以组装三环核心，化学选择性炔丙基化和克莱森重排反应以获得天然化合物。此外，我们还设计合成了二十五种天然产物类似物。所有合成化合物均在脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW264.7 巨噬细胞中筛选针对肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 和白细胞介素 6 (IL-6) 的抗炎活性。总的来说，化合物 39e 和 39d 被认为是有希望进一步开发的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/ph17010086
• 作为产物：
  描述：

  染料木素 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 攀登鱼藤异黄酮
  参考文献：
  名称：

  Osajin、Scandenone 及其类似物的全合成及抗炎评价

  摘要：

  本研究完成了osajin、scandenone及其类似物的全合成。关键的合成步骤包括羟醛/分子内碘醚化/消除序列反应和铃木偶联反应以组装三环核心，化学选择性炔丙基化和克莱森重排反应以获得天然化合物。此外，我们还设计合成了二十五种天然产物类似物。所有合成化合物均在脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW264.7 巨噬细胞中筛选针对肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 和白细胞介素 6 (IL-6) 的抗炎活性。总的来说，化合物 39e 和 39d 被认为是有希望进一步开发的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/ph17010086

文献信息

• 一种异黄酮类化合物的制备方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN110283182A

  公开（公告）日：2019-09-27

  本发明属于医药技术领域，具体公开了一种异黄酮类化合物的制备方法。所述化合物的结构如式Ⅰ和式Ⅱ所示。本发明所述制备方法以金雀异黄酮2等为原料，通过五步化学反应制备得到异黄酮类化合物，该制备方法工艺简单，反应条件较为温度，终产物得率高、纯度高。
• New prenylated isoflavones and a prenylated dihydroflavonol from Millettia pachycarpa
  作者：Ashok K. Singhal、Ram P. Sharma、Gopalakrishna Thyagarajan、Werner Herz、Serengolam V. Govindan

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85140-5

  日期：——

  Abstract Extraction of Millettia pachycarpa Benth. gave 5,7,4′-trihydroxy-6,8-diprenylisoflavone (1a), 5,7,4′-trihydroxy-6,3′-diprenylisoflavone (2a), 5,7,3′,4′-tetrahydroxy-6,8-diprenylisoflavone (3a) and (2R, 3R)-5,4′-dihydroxy-8-prenyl-6″,6″-dimethylpyrano[2″,3″: 7,6]-dihydroflavonol (4a) whose structures were established by chemical transformations and spectroscopic means. Pectolinarigenin and

  Millettia pachycarpa Benth的摘要提取。得到 5,7,4'-trihydroxy-6,8-diprenylisoflavone (1a), 5,7,4'-trihydroxy-6,3'-diprenylisoflavone (2a), 5,7,3',4'-tetrahydroxy- 6,8-diprenylisoflavone (3a) and (2R, 3R)-5,4'-dihydroxy-8-prenyl-6″,6″-dimethylpyrano[2″,3″: 7,6]-dihydroflavonol (4a)结构是通过化学转化和光谱方法建立的。Pectolinarigenin 和 Salvigenin 是从 Buddleia macrostachya Benth 中分离出来的。
• Semi-synthetic isoflavones as BACE-1 inhibitors against Alzheimer’s disease
  作者：Giovanni Ribaudo、Paolo Coghi、Enrico Zanforlin、Betty Yuen Kwan Law、Yuki Yu Jun Wu、Yu Han、Alena Congling Qiu、Yuan Qing Qu、Giuseppe Zagotto、Vincent Kam Wai Wong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.034

  日期：2019.6

  prevention and treatment of Alzheimer’s disease (AD). We here report a novel class of semi-synthetic derivatives of prenylated isoflavones, obtained from the derivatization of natural flavonoids from Maclura pomifera. In vitro anti-AD effect of the synthesized compounds were evaluated via human recombinant BACE-1 inhibition assay. Compound 7, 8 and 13 were found to be the most active candidates which demonstrates

  BACE-1被认为是预防和治疗阿尔茨海默氏病（AD）的靶标之一。我们在这里报告了一类新的半合成的异戊烯基异黄酮衍生物，得自Maclura pomifera的天然类黄酮衍生化。通过人重组BACE-1抑制试验评估了合成化合物的体外抗AD作用。化合物7，8和13被认为是最活跃的候选这表明了计算对接和药代动力学预测之间良好的相关性。此外，细胞毒性研究表明，该化合物对正常和癌细胞系无毒性。在这三种化合物中，化合物7增强A549癌细胞上P-糖蛋白（P-gp）的活性，并增加P-gp ATPase的活性，可能对跨血脑屏障的淀粉样β流出具有作用。总之，本发现可能为发现新型预防和/或治疗AD的化合物铺平道路。
• 10.3390/molecules29112574
  作者：Dong, Hongbo、Che, Yufei、Zhu, Xingtong、Zhong, Yi、Lin, Jiafu、Wang, Jian、Du, Weihong、Song, Tao

  DOI：10.3390/molecules29112574

  日期：——

  angular pyran isoflavones. The antibacterial activities of 1–3 were also evaluated, and all of them displayed good antibacterial activity against Gram-positive bacteria. Among them, 2 was the most potent one against MRSA, with a MIC value of 2 μg/mL, and the SEM assay indicated that the bacterial cell membranes of both MRSA and E. faecalis could be disrupted by 2. These findings suggest that this type of

  异黄酮是一类天然产物，具有多种有趣的生物特性，包括抗氧化、保肝、抗菌和抗炎活性。 Scandenone (1)、osajin (2) 和 6,8-diprenylgenistein (3) 是天然异戊二烯异黄酮，具有相同的多酚骨架。本研究以关键中间体15为原料合成天然异黄酮1-3，建立了直链和角吡喃异黄酮的立体选择性合成方法。还对1-3的抗菌活性进行了评价，它们均对革兰氏阳性菌表现出良好的抗菌活性。其中，2是对MRSA最有效的一种，其MIC值为2 μg/mL，SEM分析表明2可以破坏MRSA和粪肠球菌的细菌细胞膜。这些结果表明，异黄酮类型可以作为开发治疗革兰氏阳性细菌感染的新型抗菌剂的先导。
• COMPOSITIONS FOR PROLIFERATION OF CELLS AND RELATED METHODS
  申请人：The Hospital For Sick Children

  公开号：EP2598150A2

  公开（公告）日：2013-06-05