2,2,2-trichloroethyl 3-phenylpropionate | 23522-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 3-phenylpropionate
• 英文别名: 3-Phenylpropionsaeure-trichlorethylester；2,2,2-Trichloroethyl beta-phenylpropionate；2,2,2-trichloroethyl 3-phenylpropanoate
• CAS: 23522-65-8
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₃O₂
• 分子量: 281.566
• InChiKey: ZUBQPTWQWDFBQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1800

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 3-phenylpropionate 在 indium 、 氯化铵-d4 作用下， 以 氘代四氢呋喃 、 water-d2 为溶剂， 反应 40.0h， 以72%的产率得到3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Effect of deuterated solvents toward 2,2,2-trichloroethyl esters with a benzylic methylene moiety

  摘要：

  The indium-promoted chemoselective deprotection of 2,2,2-trichloroethyl esters containing a benzylic methylene was successfully achieved by employing deuterated solvents. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.039
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 2,2,2-三氯乙醇 在 manganese(IV) oxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4-甲氧基-3-硝基三氟甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到2,2,2-trichloroethyl 3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化未活化醛氧化成酯。

  摘要：

  N-杂环卡宾以优异的产率催化未活化的醛氧化为具有氧化锰 (IV) 的酯。该反应通过瞬时活化醇进行，当原位生成时，允许在温和条件下选择性氧化醛。这些条件成功氧化潜在的差向异构醛和醇，同时保持立体化学完整性。通过改变酰化醇和未活化的醛，可以合成多种酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol8018488

文献信息

• Facile direct synthesis of amides from trichloroethyl esters using catalytic DBU
  作者：Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1139/cjc-2018-0234

  日期：2018.12

  A practical method for the direct synthesis of amide compounds is described. Using small quantities of DBU as a catalyst, the direct conversion of 2,2,2-trichloroethyl esters to their corresponding...

  描述了直接合成酰胺化合物的实用方法。使用少量 DBU 作为催化剂，将 2,2,2-三氯乙酯直接转化为相应的...
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed oxidations
  作者：Brooks E. Maki、Audrey Chan、Eric M. Phillips、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.033

  日期：2009.4

  N-Hererocyclic carbenes catalyze the oxidation of allylic and benzylic alcohols as well as saturated aldehydes to esters with manganese(IV) oxide in excellent yields. A variety of esters can be synthesized,, protected carboxylates. The oxidation proceeds Under mild conditions, with low loadings of including a simple triazolium salt pre-catalyst in the presence of base. Substrates containing potentially epimerizable triazolium salt pre-catalyst in the presence of base. Substrates containing potentially epimerizable centers are oxidized while preserving stereochemical integrity. The acyl triazolium intermediate generated under catalytic conditions can be employed as a chiral acylating agent in the desymmetrization of meso-diols.
• Indium-mediated chemoselective deprotection and demonochlorination of 2,2,2-trichloroethyl esters
  作者：Tomoko Mineno、Hisao Kansui、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.099

  日期：2007.7

  On treatment with indium metal, the 2,2,2-trichloroethyl carboxylates smoothly undergo deprotection to carboxylic acids and reductive demonochlorination to 2,27dichloroethyl esters, sharply depending on their structures. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.