2,2,2-trichloroethyl 3-phenylpropionate | 23522-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 3-phenylpropionate
• 英文别名: 3-Phenylpropionsaeure-trichlorethylester；2,2,2-Trichloroethyl beta-phenylpropionate；2,2,2-trichloroethyl 3-phenylpropanoate
• CAS: 23522-65-8
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₃O₂
• 分子量: 281.566
• InChiKey: ZUBQPTWQWDFBQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1800

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 3-phenylpropionate 在 indium 、 氯化铵-d4 作用下， 以 氘代四氢呋喃 、 water-d2 为溶剂， 反应 40.0h， 以72%的产率得到3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Effect of deuterated solvents toward 2,2,2-trichloroethyl esters with a benzylic methylene moiety

  摘要：

  The indium-promoted chemoselective deprotection of 2,2,2-trichloroethyl esters containing a benzylic methylene was successfully achieved by employing deuterated solvents. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.039
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 2,2,2-三氯乙醇 在 manganese(IV) oxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4-甲氧基-3-硝基三氟甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到2,2,2-trichloroethyl 3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化未活化醛氧化成酯。

  摘要：

  N-杂环卡宾以优异的产率催化未活化的醛氧化为具有氧化锰 (IV) 的酯。该反应通过瞬时活化醇进行，当原位生成时，允许在温和条件下选择性氧化醛。这些条件成功氧化潜在的差向异构醛和醇，同时保持立体化学完整性。通过改变酰化醇和未活化的醛，可以合成多种酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol8018488

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Oxidation of Unactivated Aldehydes to Esters
  作者：Brooks E. Maki、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol8018488

  日期：2008.10.2

  N-Heterocyclic carbenes catalyze the oxidation of unactivated aldehydes to esters with manganese(IV) oxide in excellent yield. The reaction proceeds through a transient activated alcohol, which when generated in situ allows for the selective oxidation of the aldehyde under mild conditions. These conditions successfully oxidize potentially epimerizable aldehydes and alcohols while preserving stereochemical

  N-杂环卡宾以优异的产率催化未活化的醛氧化为具有氧化锰 (IV) 的酯。该反应通过瞬时活化醇进行，当原位生成时，允许在温和条件下选择性氧化醛。这些条件成功氧化潜在的差向异构醛和醇，同时保持立体化学完整性。通过改变酰化醇和未活化的醛，可以合成多种酯衍生物。
• Facile direct synthesis of amides from trichloroethyl esters using catalytic DBU
  作者：Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1139/cjc-2018-0234

  日期：2018.12

  A practical method for the direct synthesis of amide compounds is described. Using small quantities of DBU as a catalyst, the direct conversion of 2,2,2-trichloroethyl esters to their corresponding...

  描述了直接合成酰胺化合物的实用方法。使用少量 DBU 作为催化剂，将 2,2,2-三氯乙酯直接转化为相应的...
• Indium-mediated chemoselective deprotection and demonochlorination of 2,2,2-trichloroethyl esters
  作者：Tomoko Mineno、Hisao Kansui、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.099

  日期：2007.7

  On treatment with indium metal, the 2,2,2-trichloroethyl carboxylates smoothly undergo deprotection to carboxylic acids and reductive demonochlorination to 2,27dichloroethyl esters, sharply depending on their structures. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed oxidations
  作者：Brooks E. Maki、Audrey Chan、Eric M. Phillips、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.033

  日期：2009.4

  N-Hererocyclic carbenes catalyze the oxidation of allylic and benzylic alcohols as well as saturated aldehydes to esters with manganese(IV) oxide in excellent yields. A variety of esters can be synthesized,, protected carboxylates. The oxidation proceeds Under mild conditions, with low loadings of including a simple triazolium salt pre-catalyst in the presence of base. Substrates containing potentially epimerizable triazolium salt pre-catalyst in the presence of base. Substrates containing potentially epimerizable centers are oxidized while preserving stereochemical integrity. The acyl triazolium intermediate generated under catalytic conditions can be employed as a chiral acylating agent in the desymmetrization of meso-diols.
• Effect of deuterated solvents toward 2,2,2-trichloroethyl esters with a benzylic methylene moiety
  作者：Tomoko Mineno、Haruyasu Hirayama、Kazuhide Nakahara、Mitsuaki Yamashita、Hisao Kansui、Hiroshi Moriwaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.039

  日期：2010.11

  The indium-promoted chemoselective deprotection of 2,2,2-trichloroethyl esters containing a benzylic methylene was successfully achieved by employing deuterated solvents. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.