阿明洛芬 | 39718-89-3

• 物质功能分类: 原料药 - 解热镇痛药 - 非甾抗炎药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 阿明洛芬
• 英文名称: alminoprofen
• 英文别名: 2-(p-methallylaminophenyl)-propionic acid；Minalfene；α-methyl-4-[(2-methyl-2-propenyl)amino]benzeneacetic acid；(+/-)-2-{p-[(2-methylallyl)amino]phenyl}propionic acid；2-[4-(2-methylprop-2-enylamino)phenyl]propanoic acid
• CAS: 39718-89-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00866084
• 分子量: 219.283
• InChiKey: FPHLBGOJWPEVME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107°
• 沸点：
  360.1°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0697 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

生物活性

Alminoprofen 是一种苯丙酸类非甾体抗炎药（NSAID），同时具有抑制分泌磷脂酶A2 (sPLA2) 和抗环氧化酶 (COX-2) 的双重活性。以下是其主要靶点：

• sPLA2
• COX-2

体外研究

Alminoprofen 表现出双重抗炎作用，能够抑制 sPLA2 及 COX-2 活性。在 CRL-1517 细胞系中形成的前列腺素 E2 (PGE2) 的水平随 Alminoprofen 浓度的增加而呈现剂量相关性的抑制反应（0 至 50 μM）。

体内研究

Alminoprofen 在口服给药（100-300 mg/kg）时表现出抗炎作用。具体研究结果如下：

动物模型：	Wistar 大鼠足肿胀
剂量：	100 mg/kg
给药途径：	口服（p.o.）
结果：	在整个 2 小时观察期内表现出统计学显著的剂量依赖性拮抗作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿明洛芬 、 N-Boc-L-脯氨醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 盐酸 作用下， 以 丙酮 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以84 %的产率得到(pyrrolidin-2-yl)methyl α-methyl-4-[(2-methyl-2-propen-1-yl)amino]benzeneacetate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] TREATMENT OF SIGNS, SYMPTOMS AND/OR COMPLICATIONS OF VIRAL, BACTERIAL, PROTOZOAL, AND/OR FUNGAL INFECTIONS BY HIGH PENETRATION PRODRUGS
  [FR] TRAITEMENT DE SIGNES, DE SYMPTÔMES ET/OU DE COMPLICATIONS D'INFECTIONS VIRALES, BACTÉRIENNES, PROTOZOAIRES ET/OU FONGIQUES PAR DES PROMÉDICAMENTS À PÉNÉTRATION ÉLEVÉE

  摘要：

  High penetration prodrugs (HPPs), pharmaceutical compositions and methods thereof, for treatment of signs, symptoms and/or complications of viral, bacterial, protozoal, and/or fungal infections are disclosed. The HPPs are capable of penetrating one or more biological barriers to reach areas that their corresponding parent drugs may not be able to reach with sufficient quantities. While the HPPs can be administered to a subject through various administration routes, e.g., local delivery or systemic administration, transdermal or topical administration of them provides various additional advantages over use of the parent drugs.

  公开号：

  WO2023134733A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氰基苯基)丙酸 在 羟胺 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 阿明洛芬
  参考文献：
  名称：

  苄基 C-OH 键的硼基自由基活化：通过光氧化还原催化实现游离醇和 CO2 的跨电偶联

  摘要：

  通过在温和的可见光光氧化还原条件下用四苯基硼酸钠产生的中性二苯基硼基自由基活化游离醇，开发了一种直接裂解 C(sp 3 )-OH 键的新策略。该策略已通过游离醇和二氧化碳的交叉亲电偶联来合成羧酸得到验证。已经实现了将一系列伯、仲和叔苯甲醇直接转化为酸。对照实验和计算研究表明，用中性硼基自由基活化醇会发生 C(sp 3 )-OH 键的均裂，从而产生烷基自由基。在光氧化还原条件下将烷基自由基还原成碳阴离子后，用CO进行以下羧化2提供耦合产品。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12463

文献信息

• Eflornithine Prodrugs, Conjugates and Salts, and Methods of Use Thereof
  申请人：Xu Feng

  公开号：US20100120727A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  In one aspect, the present invention provides a composition of a covalent conjugate of an eflornithine analog with an anti-inflammatory drug. In another aspect, the present invention provides a composition of an eflornithine prodrug. In another aspect, the present invention provides a composition of an eflornithine or its derivatives aspirin salt. In another aspect, the present invention provides methods for treating or preventing cancer using the conjugates or salts of eflornithine analogs or eflornithine prodrugs.

  在一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀类似物与抗炎药物的共价结合物的组合物。在另一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀前药的组合物。在另一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀或其衍生物水杨酸盐的组合物。在另一个方面，本发明提供了使用氟硝西汀类似物或氟硝西汀前药的共轭物或盐来治疗或预防癌症的方法。
• 3-Aminocyclopentanecarboxamides as modulators of chemokine receptors
  申请人：Xue Chu-Biao

  公开号：US20060004018A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention is directed to compounds of Formula I: which are modulators of chemokine receptors. The compounds of the invention, and compositions thereof, are useful in the treatment of diseases related to chemokine receptor expression and/or activity.

  本发明涉及以下式的化合物： 这些化合物是趋化因子受体的调节剂。本发明的化合物及其组合物在治疗与趋化因子受体表达和/或活性相关的疾病方面是有用的。
• Benzoxazinyl-amidocyclopentyl-heterocyclic modulators of chemokine receptors
  申请人：Goble D. Stephen

  公开号：US20070238723A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Cyclopentyl compounds linked to a benzoxazinyl group through an amido moiety utilizing the ring nitrogen of the benzoxazine, and further substituted with a heterocyclic moiety, such compounds represented by formula I: which are used to modulate the CCR-2 chemokine receptor to prevent or treat inflammatory and immunoregulatory disorders and diseases, allergic diseases, atopic conditions including allergic rhinitis, dermatitis, conjunctivitis, and asthma, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and atherosclerosis; and pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions.

  环戊基化合物通过酰胺基团与苯并噁唑基团相连，利用苯并噁唑环的环氮原子，并进一步用杂环基团取代，这些化合物由式I表示： 用于调节CCR-2趋化因子受体，以预防或治疗炎症和免疫调节性疾病和疾病，过敏性疾病，包括过敏性鼻炎，皮炎，结膜炎和哮喘，以及类风湿性关节炎和动脉粥样硬化等自身免疫病理病变；以及包含这些化合物的药物组合物和这些化合物和组合物的使用。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR MODULATING IL-17<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES POUR UNE MODULATION D'IL-17
  申请人：ENSEMBLE THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2013116682A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates generally to macrocyclic compounds of formula I and their therapeutic use. More particularly, the invention relates to macrocyclic compounds that modulate the activity of IL-17 and/or are useful in the treatment of medical conditions, such as inflammatory diseases and other IL-17-associated disorders.

  这项发明通常涉及公式I的大环化合物及其治疗用途。更具体地，该发明涉及调节IL-17活性的大环化合物，或者用于治疗炎症性疾病和其他与IL-17相关的疾病的大环化合物。
• 3-Aminocyclopentanecarboxamides as Modulators of Chemokine Receptors
  申请人：Xue Chu-Biao

  公开号：US20070149532A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention is directed to compounds of Formula I: I which are modulators of chemokine receptors. The compounds of the invention, and compositions thereof, are useful in the treatment of diseases related to chemokine receptor expression and/or activity.

  本发明涉及化合物I的化合物：I，这些化合物是趋化因子受体的调节剂。本发明的化合物及其组合物在治疗与趋化因子受体表达和/或活性相关的疾病方面是有用的。