2-chloroethyl hydrocinnamate | 28049-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-chloroethyl hydrocinnamate
• 英文别名: 2-chloroethyl 3-Phenylpropanoate；3-Phenyl-propionsaeure-<2-chlor-aethylester>；3-Phenylpropionsaeure-chlorethylester
• CAS: 28049-03-8
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: MSPXQJIALKYXQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-环己烷二甲醇 、 2-chloroethyl hydrocinnamate 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过单酯交换和多酯交换反应对顺/反1,4-环己烷二甲醇混合物进行酶促分离

  摘要：

  脂肪酶催化的聚和单酯交换反应用于动力学分离顺式，反式-1,4-环己烷二甲醇的商业混合物。用来自各种来源的脂肪酶并以单酯和二酯作为酰化剂进行反应。在一系列单酯交换反应中，使用β-氯乙基氢肉桂酸酯作为酰基供体和荧光假单胞菌的脂肪酶可得到最高的非对映选择性（1：6.5）。缩聚使用从得到适度的非对映选择性猪胰脂肪酶富马酸酯（约1：4.5）的顺式/反式单缩合的，并且显着增加非对映选择性（约1:24）顺/反dicondensate产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80410-5
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4,7-二氧杂螺[2,4]庚烷 在 盐酸 作用下， 生成 2-chloroethyl hydrocinnamate
  参考文献：
  名称：

  Giusti,G., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 273, p. 257 - 260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(II)-mediated oxidation of alcohols using 1,2-dichloroethane as Pd(O) reoxidant
  作者：Samia Aït-Mohand、Francoise Hénin、Jacques Muzart

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00286-3

  日期：1995.4

  The oxidation of primary and secondary, saturated, allylic or benzylic, alcohols is carried out in 1,2-dichloroethane at reflux using catalytic amounts of both PdCl2 and Adogen 464 in the presence of an excess of sodium carbonate. High selectivities are obtained from saturated and benzylic, secondary alcohols. Primary alcohols afford mixtures of aldehydes and esters. The migration of the double bond

  在过量的碳酸钠存在下，使用催化量的PdCl 2和Adogen 464，在1,2-二氯乙烷中回流进行伯和仲，饱和，烯丙基或苄基醇的氧化。从饱和的和苄基的仲醇获得高选择性。伯醇提供醛和酯的混合物。α，β-不饱和醇的双键的迁移是竞争性反应。清楚地表明，1,2-二氯乙烷使Pd（O）物种再氧化。
• Triphenylphosphine dibromide: a simple one-pot esterification reagent
  作者：Christophe Salomé、Harold Kohn

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.062

  日期：2009.1

  We report a one-pot, expedient protocol for the conversion of carboxylic acids to their esters using excess triphenylphosphine dibromide, base, and the alcohol. The reaction gave the esterified product in moderate-to-high yields (30–95%). For chiral acids, the reaction proceeded with little or no racemization. Use of a chiral alcohol in this transformation gave the ester with retention of configuration

  我们报告了使用过量的三苯基膦二溴化物、碱和醇将羧酸转化为其酯的一锅、权宜之计。该反应以中高产率（30-95%）得到酯化产物。对于手性酸，反应进行时几乎没有或没有外消旋。在该转化中使用手性醇得到保留立体中心构型的酯。所提供的信息表明酯化通过酰氧基烷氧基正膦的中间产物进行，并且其中空间相互作用在反应的能量学中起重要作用。
• FACILE METHOD FOR THE ACYLATION OF ALCOHOLS AND AMIDES BY THE USE OF 1,1′-DIMETHYLSTANNOCENE AND ACYL CHLORIDES
  作者：Teruaki Mukaiyama、Junji Ichikawa、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/cl.1983.293

  日期：1983.3.5

  Acylation of alcohols and amides was effected under mild conditions by the use of 1,1′-dimethylstannocene and acyl chlorides, giving the corresponding esters and imides in good to excellent yields.

  醇和酰胺的酰化在温和条件下通过使用 1,1'-二甲基锡茂和酰氯进行，得到相应的酯和酰亚胺，收率良好至极好。
• Calculation of the pKa values of alcohols from .sigma. constants and from the carbonyl frequencies of their esters
  作者：Sho Takahashi、Louis Arthur Cohen、Harold K. Miller、Evelyn G. Peake

  DOI：10.1021/jo00808a010

  日期：1971.5
• MUKAIYAMA, TERUAKI;ICHIKAWA, JUNJI;ASAMI, MASATOSHI, CHEM. LETT., 1983, N 3, 293-296
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、ICHIKAWA, JUNJI、ASAMI, MASATOSHI

  DOI：——

  日期：——