苯丙酸 羟基-4-甲氧基 | 28030-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 苯丙酸 羟基-4-甲氧基
• 中文别名: 苯丙酸羟基-4-甲氧基
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 28030-15-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• mdl: MFCD07778404
• 分子量: 196.203
• InChiKey: GEDLJGYFEOYKEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 沸点：
  372.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙酸 羟基-4-甲氧基 在 乙二胺四乙酸 、 硼酸 、 d-dopachrome tautomerase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 C₁₀H₁₂BO₇
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮衍生物抑制d-多巴色素互变异构酶活性并抑制非小细胞肺癌细胞的增殖

  摘要：

  同源细胞因子巨噬细胞迁移抑制因子 (MIF) 和d-多巴色素互变异构酶 ( d -DT 或 MIF2) 在癌症中起关键作用。与 MIF 互变异构酶活性位点结合的分子会干扰其生物活性。相比之下，缺乏有效的 MIF2 抑制剂阻碍了将 MIF2 作为药物靶点的探索。在这项工作中，筛选集中的化合物集合能够识别 MIF2 互变异构酶抑制剂 R110。随后的优化为抑制剂5d提供了对 MIF2 互变异构酶活性的 IC 50为 1.0 μM 和对 MIF 的高选择性。5天抑制二维 (2D) 和三维 (3D) 细胞培养物中非小细胞肺癌细胞的增殖，这可以通过失活促分裂原活化蛋白激酶 (MAPK) 诱导细胞周期停滞来解释) 途径。因此，我们发现并表征了 MIF2 抑制剂 ( 5d ) 在细胞模型系统中具有改善的抗增殖活性，这表明靶向 MIF2 在癌症治疗中的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01598
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以140 g的产率得到苯丙酸 羟基-4-甲氧基
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-mediated synthesis of EEHP and EMHP, useful pharmaceutical intermediates of PPAR agonists

  摘要：

  A new scaleable synthetic route to the title compounds has been developed. The reaction pathway is based on the alpha-chymotrypsin-catalysed hydrolysis of the racemic ethyl 2-ethoxy-3-(p-methoxyphenyl)propanoate or of the racemic ethyl 2-methoxy-3-(p-methoxyphenyl)propanoate to give the corresponding resolved (S)-esters with excellent ee. The acids were easily separated from the (S)-esters by a simple acid-base work-up. The overall yields of 1 and 2 were 16% and 17%, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.10.013

文献信息

• Oxidation of Primary Alcohols and Aldehydes to Carboxylic Acids via Hydrogen Atom Transfer
  作者：Wen-Yun Tan、Yi Lu、Jing-Feng Zhao、Wen Chen、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02188

  日期：2021.9.3

  The oxidation of primary alcohols and aldehydes to the corresponding carboxylic acids is a fundamental reaction in organic synthesis. In this paper, we report a new chemoselective process for the oxidation of primary alcohols and aldehydes. This metal-free reaction features a new oxidant, an easy to handle procedure, high isolated yields, and good to excellent functional group tolerance even in the

  伯醇和伯醛氧化成相应的羧酸是有机合成中的基本反应。在本文中，我们报告了一种用于氧化伯醇和醛的新化学选择性工艺。这种无金属反应具有新的氧化剂、易于操作的程序、高分离产率以及即使在易受攻击的仲醇和叔丁烷亚磺酰胺存在下也具有良好至优异的官能团耐受性的特点。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-SUBSTITUENT-OXY-3-(4-SUBSTITUENT-OXYPHENYL)­PROPIONIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP1801224A1

  公开（公告）日：2007-06-27

  The present invention relates to a process for producing an optically active 2-substituent-oxy-3-(4-substituent-oxyphenyl)propionic acid derivative which comprises stereoselectively reducing an 2-oxo-3-(4-substituent-oxyphenyl)propionic acid by an enzyme and subjecting the thus-obtained optically active 2-hydroxy-3-(4'-substituent-oxyphenyl)propionic acid to esterification of the carboxyl group according to need, then to alkylation of the hydroxyl group and, if necessary, to deprotection of an ether type protective group. The present invention may make it possible to produce an optically active 2-subsituent-oxy-3-(4-substituent-oxyphenyl)propionic acid derivative, which is useful as intermediates for the synthesis of medicinal compounds, efficiently, in a simple and easy manner, and commercially advantageously.

  本发明涉及一种生产具有光学活性的2-取代氧基-3-(4-取代氧基苯基)丙酸衍生物的方法，包括通过酶对2-氧基-3-(4-取代氧基苯基)丙酸进行立体选择性还原，然后将得到的光学活性2-羟基-3-(4'-取代氧基苯基)丙酸根据需要酯化羧基，接着烷基化羟基，必要时去除醚型保护基。本发明可能能够以简单、易操作且具有商业优势的方式高效生产用于合成药物化合物的有用中间体——具有光学活性的2-取代氧基-3-(4-取代氧基苯基)丙酸衍生物。
• Nucleophilic 1,2-Shifts of Carboxamide Groups in the Benzil-Benzilic Acid Type Rearrangement of 4-Aryl-2,3-dioxobutyramides and of Quinisatine
  作者：Heike Gowal、Anita Spiess、Marc Ballenegger、Laurent Due、Hans Moll、Hans-Peter Schlunke、Hans Dahn

  DOI：10.1002/hlca.19850680807

  日期：1985.12.18

  hydrates 1, undergo the benzil-benzilic acid rearrangement to form (substituted) benzyltartronate monoamides 2. For compound 1a (Ar = Ph), it is demonstrated by isotopic labelling that the reaction occurs exclusively by migration of the CONH2 group. Kinetic measurements with 1a-c and with the cyclic amide quinisatine 6 show that the rearrangement of the carboxamide group, proceeding via an alkali-catalysed

  4-芳基-2,3-二氧代丁酰胺水合物1经历苄基-苯甲酸重排反应生成（取代的）苄基酒石酸酯单酰胺2。对于化合物1a（Ar = Ph），通过同位素标记证明该反应仅通过CONH 2基团的迁移发生。动力学测量与1A-1C和与环状酰胺quinisatine 6表明，羧酰胺基团，则进行的重新排列通过碱催化的步骤中，可以达到在一高原ķ OBS。/ [OH - ]图（参见该图），因为单阴离子的完全形成，以及由于双阴离子的重排导致速率进一步提高。比较表明，涉及酰胺基团的重排比涉及酯基团的重排慢，并且，对于这种作用（与其他作用一样），水合物的平衡前去质子化比特定的迁移趋势更重要。
• Processes for making pioglitazone and compounds of the processes
  申请人：Zhu Jie

  公开号：US20070167629A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Pioglitazone can be made via a Darzens Condensation reaction in an industrially useful process.

  Pioglitazone可以通过Darzens缩合反应在工业上进行制备。
• Process for Producing Optically Active 2-Substituent-Oxy-3-(4-Substituent-Oxyphenyl) Propionic Acid Derivative
  申请人：Honda Tatsuya

  公开号：US20090029429A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to a process for producing an optically active 2-substituent-oxy-3-(4-substituent-oxyphenyl)propionic acid derivative which comprises stereoselectively reducing an 2-oxo-3-(4-substituent-oxyphenyl)propionic acid by an enzyme and subjecting the thus-obtained optically active 2-hydroxy-3-(4-substituent-oxyphenyl)propionic acid to esterification of the carboxyl group according to need, then to alkylation of the hydroxyl group and, if necessary, to deprotection of an ether type protective group. The present invention may make it possible to produce an optically active 2-substituent-oxy-3-(4-substituent-oxyphenyl)propionic acid derivative, which is useful as intermediates for the synthesis of medicinal compounds, efficiently, in a simple and easy manner, and commercially advantageously.

  本发明涉及一种制备光学活性的2-取代氧基-3-(4-取代氧基苯基)丙酸衍生物的方法，其包括通过酶对2-氧代-3-(4-取代氧基苯基)丙酸进行立体选择性还原，然后对得到的光学活性的2-羟基-3-(4-取代氧基苯基)丙酸根据需要进行羧基酯化，然后进行烷基化羟基，如有必要，则进行醚型保护基的去保护。本发明可以使得在简单、易行和商业上有优势的情况下高效地制备出用于合成药物化合物的光学活性的2-取代氧基-3-(4-取代氧基苯基)丙酸衍生物。