苄基丁酸 | 5669-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 苄基丁酸
• 中文别名: ALPHA-乙基苯丙酸
• 英文名称: 1-(phenylmethyl)butanoic acid
• 英文别名: 2-benzylbutanoic acid
• CAS: 5669-16-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD01722150
• 分子量: 178.231
• InChiKey: CYVVFWBKWGJMNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90℃ (hexane )
• 沸点：
  168 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-乙基苯丙酸乙酯	ethyl 2-benzylbutanoate	2983-36-0	C13H18O2	206.285
  ——	2-benzyl butanol	3968-87-4	C11H16O	164.247
  ——	ethyl-benzyl-malonic acid	4379-25-3	C12H14O4	222.241
  ——	2-(α-hydroxy-benzyl)-butyric acid	35781-54-5	C11H14O3	194.23
  3-苯基丙酸	3-Phenylpropionic acid	501-52-0	C9H10O2	150.177
  2-苄基乙酰乙酸乙酯	Ethyl 2-benzylacetoacetate	620-79-1	C13H16O3	220.268
  ——	diethyl 2-benzyl-2-ethylmalonate	76154-00-2	C16H22O4	278.348
  苄基丙二酸二乙酯	Diethyl benzylmalonate	607-81-8	C14H18O4	250.295

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(S)-2-benzylbutanoic acid	58635-83-9	C11H14O2	178.231
  ——	methyl 2-ethyl-3-phenylpropionate	76352-71-1	C12H16O2	192.258
  2-乙基苯丙酸乙酯	ethyl 2-benzylbutanoate	2983-36-0	C13H18O2	206.285
  ——	(R)-2-benzylbutan-1-ol	56640-48-3	C11H16O	164.247
  ——	(2S)-2-Benzyl-1-butanol	170899-02-2	C11H16O	164.247
  ——	2-benzyl butanol	3968-87-4	C11H16O	164.247
  2-苄基-1,1'-联苯	2-benzylbutanal	24569-60-6	C11H14O	162.232
  ——	(S)-3-benzylpentan-2-one	183003-17-0	C12H16O	176.258
  ——	(R)-3-benzylpentan-2-one	——	C12H16O	176.258
  2-(4-碘苄基)-1-丁醇	2-(p-iodobenzyl)butanol	60075-61-8	C11H15IO	290.144

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基丁酸 在 五氯化磷 、 氢碘酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-乙基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Baeyer; Jackson, Chemische Berichte, 1880, vol. 13, p. 115

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(α-hydroxy-benzyl)-butyric acid 在 氢碘酸 作用下， 生成 苄基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Andres, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1896, vol. 28, p. 284,286

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-assisted preparation of amides using a stable and reusable mesoporous carbonaceous solid acid
  作者：Rafael Luque、Vitaly Budarin、James H. Clark、Duncan J. Macquarrie

  DOI：10.1039/b821392p

  日期：——

  An efficient and green microwave assisted protocol to prepare amides from amines via N-acylation using acidic polysaccharide derived mesoporous materials provides quantitative yields of amides in short reaction times.

  一种高效、绿色的微波辅助合成方法：利用酸性多糖衍生介孔材料通过N-酰化反应从胺制备酰胺，能在短时间内实现酰胺的定量产率。
• Studies on hypolipidemic agents. III. Synthesis and esterase-inhibitory activity of .OMEGA.-cycloalkyl-2-oxoalkyl arenesulfonates.
  作者：KAZUO OGAWA、TADAFUMI TERADA、YOSHIYUKI MURANAKA、TOSHIHIRO HAMAKAWA、SETSURO FUJII

  DOI：10.1248/cpb.35.2426

  日期：——

  Various ω-cycloalkyl-2-oxoalkyl arenesulfonates were synthesized and evaluated for esterase-and chymotrypsin-inhibitory activities and hypolipidemic activity. Among the tested compounds, 2-oxoalkyl arenesulfonates (4, 8 and 13) having a cyclohexyl substituent at the terminus of the alkyl chain exhibited considerable esterase-inhibitory activity, and several compounds among 4 and 8 also exhibited potent hypolipidemic action. The structure-activity relationships of these compounds are discussed.

  多种ω-环烷基-2-氧代烷基芳磺酸酯被合成，并评估了其酯酶和胰凝乳蛋白酶抑制活性以及降血脂活性。在测试的化合物中，具有烷基链末端环己基取代的2-氧代烷基芳磺酸酯（4、8和13）表现出显著的酯酶抑制活性，而4和8中的几种化合物还显示出强大的降血脂作用。本文讨论了这些化合物的结构-活性关系。
• Xanthines with C8 chiral substituents as potent and selective adenosine A1 antagonists
  作者：Norton P. Peet、Nelsen L. Lentz、Mark W. Dudley、Ann Marie L. Ogden、Deborah R. McCarty、Margaret M. Racke

  DOI：10.1021/jm00077a004

  日期：1993.12

  Several 8-substituted 1,3-dipropylxanthines were synthesized, and their receptor binding affinities at adenosine A1 and A2 receptors were measured. When enantiomeric pairs of compounds were examined, the R enantiomers were significantly more potent than the corresponding S enantiomers. The most potent compound at the A1 receptor was (R)-3,7-dihydro-8-(1-methyl-2-phenylethyl)-1,3-dipropyl-1H-purine-2,6-di

  合成了几种8-取代的1,3-二丙基黄嘌呤，并测量了它们在腺苷A1和A2受体上的受体结合亲和力。当检查化合物的对映异构体对时，R对映异构体比相应的S对映异构体显着更有效。在A1受体上最有效的化合物是（R）-3,7-二氢-8-（1-甲基-2-苯乙基）-1,3-二丙基-1H-嘌呤-2,6-di one（5a; MDL 102,503），其在A1受体处的Ki值为6.9 nM。但是，更具选择性的化合物是（R）-3,7-二氢-8-（1-苯丙基）-1,3-二丙基-1H-嘌呤-2,6-二酮（5d； MDL 102,234）， A1受体的Ki值为23.2 nM，A2 / A1的比率为153。
• Synthesis and olfactory evaluation of optically active β-alkyl substituted γ-lactones and whiskey lactone analogues
  作者：Masashi Kawasaki、Daiki Kato、Takuya Okada、Yuko Morita、Yasuo Tanaka、Naoki Toyooka

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130984

  日期：2020.3

  β-alkyl substituted γ-lactones and whiskey lactone analogues were synthesized, and the odor properties were evaluated. During the preparation of the chiral intermediates, we found good reaction conditions for the highly enantioselective esterification of 3-arylmethyl-2-methyl-1-propanols to kinetically resolve them. The results of the olfactory evaluations of the synthesized lactones revealed that the alkyl

  合成了具有光学活性的β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物，并评估了其气味特性。在手性中间体的制备过程中，我们发现了3-芳基甲基-2-甲基-1-丙醇的高度对映选择性酯化反应的良好反应条件，以动力学方式将它们拆分。合成内酯的嗅觉评价结果表明，γ-内酯环上的烷基对气味分布起重要作用。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Fluorination of Aliphatic Carboxylic Acids in Aqueous Solution
  作者：Feng Yin、Zhentao Wang、Zhaodong Li、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ja3048255

  日期：2012.6.27

  industries, general and site-specific C(sp(3))-F bond formations are still a challenging task. We report here that with the catalysis of AgNO(3), various aliphatic carboxylic acids undergo efficient decarboxylative fluorination with SELECTFLUOR(®) reagent in aqueous solution, leading to the synthesis of the corresponding alkyl fluorides in satisfactory yields under mild conditions. This radical fluorination

  尽管氟化化合物已在化学和材料行业中得到广泛应用，但一般和特定于站点的 C(sp(3))-F 键的形成仍然是一项具有挑战性的任务。我们在此报告，在 AgNO(3) 的催化作用下，各种脂肪族羧酸在水溶液中使用 SELECTFLUOR(®) 试剂进行有效的脱羧氟化，从而在温和条件下以令人满意的产率合成相应的烷基氟化物。这种自由基氟化方法不仅高效通用，而且具有化学选择性和官能团相容性，因此在氟化分子的合成中具有很高的实用性。对于这种催化氟脱羧，提出了一种涉及 Ag(III) 介导的单电子转移，然后是氟原子转移的机制。

表征谱图