3-phenylpropionylbromide | 10500-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylpropionylbromide
• 英文别名: hydrocinnamoyl bromide；3-phenylpropanoyl bromide；3-Phenylpropionylbromid；Hydrozimtsaeurebromid
• CAS: 10500-29-5
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: KNNKTMOYEUWZNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  140 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧基三甲基硅烷 、 3-phenylpropionylbromide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Benzyl 3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Aizpurua, Jesus Mari; Palomo, Claudio, Synthesis, 1982, # 8, p. 684 - 686

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅烷基3-苯丙酸酯 在 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-phenylpropionylbromide
  参考文献：
  名称：

  Aizpurua, Jesus Mari; Palomo, Claudio, Synthesis, 1982, # 8, p. 684 - 686

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphorus in organic synthesis—XI Amino acids and peptides—XXI
  作者：T. Shioiri、Y. Yokoyama、Y. Kasai、S. Yamada

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85134-4

  日期：——

  Diethyl phosphorocyanidate(DEPC) reacts with carboxylic acids in the presence of triethylamine leading to transient formation of acyl cyanides, but in presence of alcohols or amines, carboxylic esters or amides are produced. DEPC is especially effective for the synthesis of amides and peptides, and showed a satisfactory result on the Young racemization test.

  在三乙胺的存在下，二异氰酸二乙酯（DEPC）与羧酸反应，导致瞬态形成酰基氰，但在醇或胺的存在下，会生成羧酸酯或酰胺。DEPC对酰胺和肽的合成特别有效，并且在Young消旋试验中显示出令人满意的结果。
• Photoredox Catalysis Enables Access to <i>N</i>-Functionalized 2,1-Borazaronaphthalenes
  作者：Xie Wang、Geraint H. M. Davies、Adriel Koschitzky、Steven R. Wisniewski、Christopher B. Kelly、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00884

  日期：2019.4.19

  The synthesis and utilization of a class of 2,1-borazaronaphthyltrifluoroborate reagents that provide a general solution to the challenge of N-functionalization of the 2,1-borazaronaphthalene core is described. By adorning the nitrogen of this core with a trifluoroboratomethyl unit, a suite of odd-electron processes can be executed, installing motifs that would otherwise be inaccessible using a two-electron

  描述了一类2,1-硼硼烷基萘基三氟硼酸酯试剂的合成和利用，该试剂为应对2,1-硼硼烷基萘核的N-官能化提出了一般解决方案。通过用三氟硼氢化甲基单元修饰该核的氮，可以执行一套奇数电子过程，安装使用双电子方法无法获得的基序。另外，该方法使得能够快速成环，从而提供了迄今未知的多环BN物种。
• Catalytic Asymmetric Propionate Aldol Reactions via Acyl Halide−Aldehyde Cyclocondensations
  作者：Scott G. Nelson、Zhonghui Wan

  DOI：10.1021/ol005968e

  日期：2000.6.1

  Catalyzed asymmetric acyl halide-aldehyde cyclocondensation (AAC) reactions afford highly enantiomerically enriched 3,4-disubstituted-2-oxetanones. These reactions constitute catalytic asymmetric propionate aldol additions. An optically active Al(III)-triamine complex (10 mol %) catalyzes the di(isopropyl)ethylamine-mediated cyclocondensation of propionyl bromide and a variety of aldehydes to afford

  催化的不对称酰基卤-醛环缩合（AAC）反应可提供高度对映体富集的3,4-二取代-2-氧杂环丁烷。这些反应构成了催化不对称丙酸酯醇醛加成物。光学活性的Al（III）-三胺络合物（10 mol％）催化二（异丙基）乙胺介导的丙酰溴和各种醛的环缩合反应，得到对映异构度均一高（90-> 98％）的β-内酯加合物ee），非对映选择性（74-> 98％de）和化学收率（78-90％）。内酯开环表明对映体富集的β-内酯可作为顺式丙酸酯羟醛加合物的替代物。
• Csp³–H monofluoroalkenylation <i>via</i> stereoselective C–F bond cleavage
  作者：Ying Hu、Xingchen Liu、Zhouyang Ren、Binjing Hu、Jie Li

  DOI：10.1039/d1cc06247f

  日期：——

  A practical nickel- and photoredox-catalyzed Csp³–H monofluoroalkenylation with gem-difluoroalkenes for the synthesis of stereodefined tetrasubstituted fluoroalkenes with complete control of stereoselectivity has been developed.

  已开发出一种实用的镍和光还原催化的Csp³–H单氟烯基化反应，使用gem-二氟烯烃合成立体定义的四取代氟烯烃，完全控制立体选择性。
• Method for racemization of optically active chrysanthemic acid or its derivatives
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0299760A1

  公开（公告）日：1989-01-18

  Optically active chrysanthemic acid or its derivatives of the formula (wherein X represents a hydroxyl group, a halogen atom, a C₁₋₂₀ alkoxy group or a 2,2-dimethyl-3-isobutenyl-­cyclopropane carboxyl group and * mark shows asymmetric carbon atom) is racemized by allowing it to react with a bromine compound or a SH compound, in the presence of light.

  光学活性菊酸或其衍生物，其式为 (其中 X 代表羟基、卤素原子、C₁₋₂₀烷氧基或 2,2-二甲基-3-异丁烯基环丙烷羧基，* 标记表示不对称碳原子）在光照下与溴化合物或 SH 化合物反应，使其发生外消旋化。