3-苯基丙酸三乙基甲硅烷基酯 | 56318-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基丙酸三乙基甲硅烷基酯
• 英文名称: 3-phenylpropanoic acid triethylsilyl ester
• 英文别名: triethylsilane；3-Phenyl-propionsaeure-triethylsilylester；Triethylsilyl 3-phenylpropanoate；triethylsilyl 3-phenylpropanoate
• CAS: 56318-53-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂Si
• 分子量: 264.44
• InChiKey: GISYRGWNENJJPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基丙酸三乙基甲硅烷基酯 在 三乙基硅烷 、 indium(III) bromide 、 碘代三甲硅烷 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-氯-3-苯基丙烷
  参考文献：
  名称：

  铟（III）催化的羧酸的还原溴化和碘化反应，生成烷基溴化物和碘化物：范围，机理和一锅法转变为卤代烷和胺衍生物

  摘要：

  描述了高效的铟（III）催化的各种羧酸与1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）和溴或碘源的​​还原溴化或碘化​​。该官能团互变对几种官能团具有高耐受性，例如卤素，羟基，硝基，烯烃部分和硫化物部分。该铟催化体系也适用于醛化，酰氯和酯的还原碘化。此外，该还原体系可通过添加亲核试剂用于一锅法合成卤代烷和胺衍生物。通过1 H和13 C NMR监测实验的时间过程以及相应的逐步反应，可以深入了解反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo401529j
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 肉桂酸 在 dihydrogen hexachloroplatinate 作用下， 生成 3-苯基丙酸三乙基甲硅烷基酯
  参考文献：
  名称：

  Pettersson,G., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1964, vol. 18, p. 1309 - 1310

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of Aldol Products and Cyanohydrins from Carboxylic Acids Using Hydrosilanes, Organosilicon Reagents, and Indium Triiodide Catalyst
  作者：Yoshihiro Inamoto、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1246/cl.130790

  日期：2013.12.5

  Carboxylic acids were applied to an indium triiodide-catalyzed reductive aldol reaction and a reductive cyanation in order to produce aldol adducts and cyanohydrins, respectively, in which the separate addition of two kinds of hydrosilanes was crucial in combination with either ketene silyl acetals or silyl cyanides.

  羧酸在一碘化铟催化的还原性羟醛反应和还原氰化反应中分别被用来生成羟醛加合物和氰醇，其中两种不同硅氢试剂的分别添加与烯酮硅缩醛或硅基氰化物结合使用是至关重要的。
• An Efficient Solvent-Free Route to Silyl Esters and Silyl Ethers
  作者：Yuko Ojima、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/adsc.200900230

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageDinuclear metal complexes, especially (p‐cymene)ruthenium dichloride dimer [RuCl2(p‐cymene)]2}, have been found to exhibit high catalytic performance for the dehydrosilylation of various kinds of carboxylic acids and alcohols. The dehydrosilylation with [RuCl2(p‐cymene)]2 proceeded efficiently with only one equivalent of silane with respect to substrate (carboxylic acids or alcohols) under solvent‐free conditions to give the corresponding silyl esters and ethers in excellent yields with a high turnover number (TON) and frequency (TOF). The 1H NMR spectrum of a toluene‐d8 solution of [RuCl2(p‐cymene)]2 and a silane showed a signal assignable to the ruthenium hydride species. In contrast, no new signals were detected in the 1H NMR spectrum of a toluene‐d8 solution of [RuCl2(p‐cymene)]2 and a carboxylic acid or an alcohol. Therefore, the ruthenium metal in [RuCl2(p‐cymene)]2 activates a silane to afford the hydride intermediate, possibly a silylmetal hydride species. Then, the nucleophilic attack of a substrate (carboxylic acid or alcohol) to the hydride intermediate proceeds to give the corresponding silylated product. The present dehydrosilylation with an optically active silane proceeded exclusively under inversion of stereochemistry at the chiral silicon center, suggesting that the nucleophilic attack of a substrate to the hydride intermediate occurs from the backside of the ruthenium‐silicon bond.