2-氯-3-苯基丙酸 | 7474-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 2-氯-3-苯基丙酸
• 英文名称: 2-chloro-3-phenylpropionic acid
• 英文别名: 2-chloro-3-phenylpropanoic acid；2-Chlor-3-phenyl-propionsaeure；α-Chloro-β-phenylpropionic acid
• CAS: 7474-06-8
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: LIDRHDRWTSPELB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-苯基丙酸 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 DL-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Freidlina et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1959, p. 826,828

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 在 pyridinium polyhydrogen fluoride 、 potassium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 反应 72.0h， 以87%的产率得到2-氯-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酸制备α-溴代和α-氯代羧酸†

  摘要：

  48:52（w / w）氟化氢/吡啶中的α-氨基酸重氮化以及过量的卤化钾导致相应的α-卤代羧酸具有良好或极好的收率（表1和2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660404

文献信息

• A Straightforward Homologation of Carbon Dioxide with Magnesium Carbenoids en Route to α-Halocarboxylic Acids
  作者：Serena Monticelli、Ernst Urban、Thierry Langer、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/adsc.201801614

  日期：2019.3.5

  homologation of carbon dioxide with stable, (enantiopure) magnesium carbenoids constitutes a valuable method for preparing α‐halo acid derivatives. The tactic features a high level of chemocontrol, thus enabling the synthesis of variously functionalized analogues. The flexibility to generate magnesium carbenoids through sulfoxide‐, halogen‐ or proton‐ Mg exchange accounts for the wide scope of the reaction.

  二氧化碳与稳定的（对映纯）镁类胡萝卜素的同系物构成制备α-卤代酸衍生物的一种有价值的方法。该策略具有高水平的化学控制功能，因此可以合成各种功能化的类似物。通过亚砜，卤素或质子镁交换生成镁类胡萝卜素的灵活性，说明了反应的广泛性。
• [EN] AZO COMPOUND, PIGMENT DISPERSANT CONTAINING THE AZO COMPOUND, PIGMENT COMPOSITION, PIGMENT DISPERSION AND TONER<br/>[FR] COMPOSÉ AZOÏQUE, DISPERSANT DE PIGMENT CONTENANT LE COMPOSÉ AZOÏQUE, COMPOSITION DE PIGMENT, DISPERSION DE PIGMENT ET TONER
  申请人：CANON KK

  公开号：WO2013129696A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  An object of the present invention is to provide an azo compound capable of improving the dispersibility of an azo pigment in a non-water-soluble solvent. The object of the present invention is achieved with an azo compound wherein a coloring matter moiety having a diketone azo structure and a polymer are bonded to each other.

  本发明的目的是提供一种偶氮化合物，能够改善偶氮颜料在非水溶性溶剂中的分散性。本发明的目的通过一种偶氮化合物实现，其中具有二酮偶氮结构的着色物基团和聚合物彼此结合。
• Direct Conversion of Arylamines to the Halides by Deamination with Thionitrite or Related Compounds and Anhydrous Copper(II) Halides
  作者：Shigeru Oae、K\={o}ichi Shinhama、Yong Hae Kim

  DOI：10.1246/bcsj.53.1065

  日期：1980.4

  Reactions of various arylamines with either t-butyl thionitrite, t-butyl thionitrate, or p-toluenesulfonyl nitrite in the presence of anhydrous copper(II) halides under mild conditions gave corresponding aryl halides in good yields. This reaction in the presence of such olefins as acrylonitrile, styrene, and acrylic acid gave the corresponding 2-aryl-1-haloethanes as the main products. t-Butyl thionitrite

  在无水卤化铜 (II) 存在下，各种芳基胺与亚硫硝酸叔丁酯、亚硫硝酸叔丁酯或对甲苯磺酰亚硝酸酯在温和条件下反应，以良好的收率得到相应的芳基卤化物。在丙烯腈、苯乙烯和丙烯酸等烯烃存在下，该反应得到相应的 2-芳基-1-卤代乙烷作为主要产物。由于硫-氮键较弱，亚硝酸叔丁酯、亚硝酸叔丁酯和对甲苯磺酰亚硝酸酯是比亚硝酸烷基酯或硝酸烷基酯更好的脱氨基试剂。
• Triazolium Carbene Catalysts and Stereoselective Bond Forming Reactions Thereof
  申请人：Rovis Tomislav

  公开号：US20110224431A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Provided herein are triazolium carbine catalysts useful for asymmetric hydration, fluorination, and deuteration, and processes for their preparation. Also provided are synthetic reactions in which these catalysts are used, in particular, in stereoselective formation of carbon-chlorine, carbon-hydrogen, carbon-fluorine, and carbon-deuterium bonds.

  本文提供了用于不对称水合、氟化和重氢化的三唑碳催化剂，以及它们的制备方法。还提供了在这些催化剂中使用的合成反应，特别是在碳-氯、碳-氢、碳-氟和碳-氘键的立体选择性形成中使用的反应。
• A Substrate-Driven Approach to Determine Reactivities of α,β-Unsaturated Carboxylic Esters Towards Asymmetric Bioreduction
  作者：Gábor Tasnádi、Christoph K. Winkler、Dorina Clay、Nargis Sultana、Walter M. F. Fabian、Mélanie Hall、Klaus Ditrich、Kurt Faber

  DOI：10.1002/chem.201200990

  日期：2012.8.13

  The degree of CC bond activation in the asymmetric bioreduction of α,β‐unsaturated carboxylic esters by ene‐reductases was studied, and general recommendations to render these “borderline‐substrates” more reactive towards enzymatic reduction are proposed. The concept of “supported substrate activation” was developed. In general, an additional α‐halogenated substituent proved to be beneficial for enzymatic

  研究了烯还原酶对α，β-不饱和羧酸酯的不对称生物还原中CC键的活化程度，并提出了一般建议，以使这些“边界底物”对酶促还原反应更具活性。开发了“支持的底物活化”的概念。通常，另外一个α-卤代取代基被证明对酶活性有益，而β-烷基或β-芳基取代基对非卤代底物的反应性有害，而α-氰基几乎没有作用。发现酯官能度的醇部分对反应速率具有强烈影响。总体而言，活动取决于空间效果和电子效果。