羧基布洛芬 | 15935-54-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 离子色谱试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 羧基布洛芬
• 中文别名: 3-[4-(1-羧基乙基)苯基]-2-甲基丙酸
• 英文名称: Carboxyibuprofen
• 英文别名: 3-[4-(1-carboxyethyl)phenyl]-2-methylpropanoic acid
• CAS: 15935-54-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: DIVLBIVDYADZPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116°C
• 沸点：
  416.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917399090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 porcine liver esterase 作用下， 反应 0.5h， 生成 羧基布洛芬
  参考文献：
  名称：

  Phospho-Ibuprofen (MDC-917) Is a Novel Agent against Colon Cancer: Efficacy, Metabolism, and Pharmacokinetics in Mouse Models

  摘要：

  我们开发了一种对传统非甾体抗炎药进行新型化学修饰，以降低其毒性并增强其疗效。磷酸布洛芬 [(PI) 2-(4-异丁基-苯基)-丙酸-4-(二乙氧基-磷酰氧基)-丁基酯 (MDC-917)] 是布洛芬的一种新型衍生物，可强烈抑制人结肠的生长体外癌细胞和裸鼠 SW480 人结肠癌异种移植物。 PI 被培养的细胞最低程度地代谢，但被肝微粒体和小鼠广泛代谢，经历区域选择性氧化产生 1-OH-PI 和羧基-PI，它们可以分别水解为 1-OH-布洛芬和羧基-布洛芬。 PI还可水解释放布洛芬，布洛芬可生成2-OH-布洛芬、羧基布洛芬和布洛芬葡萄糖醛酸苷。单次口服（400mg/kg）PI后，布洛芬和布洛芬葡萄糖醛酸苷是PI的主要血浆代谢物；它们的 C max 分别为 530 和 215 μM，T max 分别为 1 和 2 小时，消除 t 1/2 分别为 7.7 和 5.3 小时，浓度-时间曲线下面积（0-24 小时）分别为 1816 和 832微米×小时。在多种组织中检测到完整的 PI，但在血浆中未检测到；在较高的 PI 剂量（1200 mg/kg）下，PI 血浆水平为 12.4 μM。 PI 在小鼠血浆中产生与传统布洛芬相同的代谢物，但含量低得多，这可能是 PI 安全性增强的原因。 PI 的抗肿瘤作用与血浆布洛芬水平显着相关 (p = 0.016)，但与异种移植物布洛芬水平无关 (p = 0.08)，表明其具有复杂的抗癌作用。这些结果提供了药理学基础，至少部分地解释了这种有前途的化合物的抗癌功效和安全性，并表明 PI 作为抗癌剂值得进一步评估。

  DOI：

  10.1124/jpet.111.180224