ethyl metaphosphate | 4697-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl metaphosphate
• 英文别名: Phosphoethanol
• CAS: 4697-37-4
• 化学式: C₂H₅O₃P
• 分子量: 108.034
• InChiKey: ZUNGGJHBMLMRFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl metaphosphate 在 水 作用下， 生成 磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Langheld; Oppmann; Meyer, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 3758

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl p-nitrophenyl phosphate 在 Cys₅₇Ala phosphonate monoester hydrolase from Bulkholderia caryophilli PG₂₉₅₂ 作用下， 生成 ethyl metaphosphate
  参考文献：
  名称：

  An efficient, multiply promiscuous hydrolase in the alkaline phosphatase superfamily

  摘要：

  我们报道了一种具有高度多能性的酶，能够有效促进六种不同底物类的水解。最初被归类为磷酰单酯水解酶（PMH）的这种酶，对于磷酸单酯、磷酸二酯、磷酸三酯、磷酰单酯、硫酸单酯和磺酸单酯的水解显示出显著的二级速率加速（( k _cat / K _M )/ k _w ），范围从10 ⁷ 到高达10 ¹⁹ 。这一底物集合涵盖了在0到-2之间的底物电荷范围，具有不同性质的过渡态，并涉及两个不同的反应中心（P和S）。在近中性条件下的固有反应性（半衰期）从200天到10 ⁵ 年不等。对于一系列相对困难反应的显著速率加速表明，有效的催化不一定局限于仅仅一个过渡态的有效稳定。PMH的晶体结构将其归类为碱性磷酸酶超家族的一员。PMH包含了在这个超家族中以前观察到的四种原生活性，并通过另外两种活性扩展了其功能范围，其中之一，磺酸单酯酶，在天然酶中尚未观察到。因此，PMH是目前描述的最具多能性的水解酶之一。可以假设超家族活性之间的功能联系在通过基因复制进行功能进化中发挥了作用。

  DOI：

  10.1073/pnas.0903951107
• 作为试剂：
  描述：

  D-甘露糖 在 ethyl metaphosphate 、 丙酮 作用下， 生成 [2,3:5,6]-di-O-isopropylidene-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  Pacak; Cerny, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 3804

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Internal release agent, composition including internal release agent, and process for producing a plastic lens using same composition
  申请人：MITSUI CHEMICALS, INC.

  公开号：US10239239B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  An internal release agent includes at least one phosphodiester represented by the following general formula (1). In the formula, R1 and R2 independently represent a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, which is optionally substituted with at least one hydroxyl group, and R3 represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms. A plurality of R3's may be the same as or different from each other. M represents a hydrogen atom, an ammonium ion, an alkali metal ion, or a monovalent/divalent alkali earth metal ion, and n is an integer of 1 to 60.

  内部释放剂至少包括一个由以下一般式（1）表示的磷酸二酯。在该式中，R1和R2分别表示具有1至30个碳原子的烃基，该烃基可以选择性地取代至少一个羟基，而R3表示具有2至4个碳原子的烷基基团。多个R3可以相同或者彼此不同。M代表氢原子、铵离子、碱金属离子或者一价/二价碱土金属离子，n为1至60的整数。
• DIALKYL PHOSPHOROISOTHIOCYANATIDATES
  作者：Marshall Kulka

  DOI：10.1139/v59-072

  日期：1959.3.1

  An improved method for the preparation of dialkyl phosphoroisothiocyanatidates (II) is given. These compounds (II) are labile and decompose under the influence of heat and catalysts to the corresponding alkyl thiocyanates (III). In the presence of water they hydrolyze to dialkyl hydrogenphosphates (VI) in high yield. A series of thiourea derivatives (VII) has been prepared from II and amines.

  给出了一种改进的制备二烷基磷代硫氰酸酯（II）的方法。这些化合物（II）是不稳定的，在热和催化剂的影响下分解为相应的烷基硫氰酸酯（III）。在水的存在下，它们会高产率水解为二烷基氢磷酸酯（VI）。从II和胺类制备了一系列硫脲衍生物（VII）。
• Fragmentation–rearrangement of 2-acyloxyalkylphosphonates—a novel route to alkyl metaphosphate extrusion
  作者：Connie P. de Jongh、Tomasz A. Modro

  DOI：10.1039/c39920001003

  日期：——

  Thermolysis of dialkyl 2-acyloxyalkylphosphonates, resulting in the fragmentation to an alkene, ester and alkyl metaphosphate, represents the first example of a reaction in which alkyl group migration has to occur before the metaphosphate species can be extruded from the system.

  2-酰氧基烷基膦酸二烷基酯的热解，导致片段化为烯烃，酯和偏磷酸烷基酯，是反应的第一个例子，在该反应中，必须先发生烷基迁移，然后才能将偏磷酸酯类从系统中挤出。
• Generation of ester and amide derivatives of metaphosphoric acid by photolysis of 2,3-oxaphosphabicyclo[2.2.2]oct-5-ene derivatives
  作者：Louis D. Quin、Béla Pete、Jerzy Szewczyk、Alan N. Hughes

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85244-4

  日期：——

  Irradiation at 254 nm of P-NMe2 and P-OEt derivatives of phosphonates where P is incorporated into the 2,3-oxaphosphabicyclo[2.2.2]oct-5-ene framework results in fragmentation of the molecules to release N,N-dimethylamino metaphosphoramidate and ethyl metaphosphate, respectively. Both species polymerize rapidly, but are effectively trapped as phosphate deriva- tives when alcohols are included in the

  在254 nm处照射P-NMe 2和P-OEt膦酸酯衍生物，其中P掺入2,3-氧杂磷双环[2.2.2] oct-5-ene骨架中，导致分子断裂，释放N，N-二甲基氨基偏氨基磷酸酯和偏磷酸乙酯。两种物质都迅速聚合，但是当反应混合物中包含醇时，它们会有效地被捕获为磷酸盐衍生物。
• The mechanism of fragmentation of alkyl α-(oxyimino)benzylphosphonates; use of silica gel as a novel hydroxylic trapping reactant for an intermediate alkyl metaphosphate.
  作者：Louis D. Quin、Xiao-Ping Wu、Eli Breuer、Mahmoud Mahajna

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97042-4

  日期：1990.1

  Silica gel was employed to react with the suspected metaphosphate intermediate of the acid-promoted cleavage of monoalkyl α-(oxyimino)benzylphosphonates. The silica gels displayed CP-MAS 31P NMR signals at about δ −8. A similar value was obtained for silica gel phosphorylated with ethyl metaphosphate from a different source (thermolysis of a P-ethoxy 2,3-oxaphosphabicyclo[2.2.2]octene derivative.

  使用硅胶与α-（氧亚氨基）苄基单膦酸酯的酸促进的裂解的疑似偏磷酸盐中间体反应。硅胶在约δ-8处显示CP-MAS 31 P NMR信号。用另一种来源的偏磷酸乙酯磷酸化的硅胶（对-乙氧基2,3-氧杂磷双环[2.2.2]辛烯衍生物进行热解）获得了相似的值。