1,2:3,5-二-o-异亚丙基-alpha-d-芹糖

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2:3,5-二-o-异亚丙基-alpha-d-芹糖
• 中文别名: 1,2:3,5-二-O-异亚丙基-Α-D-芹菜糖；1,2:3,5-二-O-(1-甲基亚乙基)-ALPHA-D-呋喃芹糖
• 英文名称: 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-threo-apiofuranose
• 英文别名: 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-apiose；alpha-D-Apiose diacetonide；(3'aR,4S,6'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole]
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• mdl: MFCD00038410
• 分子量: 230.261
• InChiKey: WGCOBUGUSFKJSL-RNSXUZJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,5-二-o-异亚丙基-alpha-d-芹糖 生成 D-apiose
  参考文献：
  名称：

  来自百里香花的花的酰化的齐墩果型三萜皂苷显示出对人消化道癌细胞系的抗增殖活性。

  摘要：

  七齐墩果烷型三萜皂苷bisdesmosides，perennisaponins的N- T（1 - 7），被重新从菊花的甲醇提取物中分离，花的雏菊L.（菊科）。根据化学和物理化学数据确定结构，并使用先前分离的相关化合物作为参考进行确认。分离株包括13个先前报道的perennisaponins A–M（8 – 20），对人类消化道癌HSC-2，HSC-4和MKN-45细胞表现出抗增殖活性。其中，perennisaponin O（2，IC 50分别 为11.2、14.3和6.9μM）表现出较强的活性。作用机理2对HSC-2被发现涉及细胞凋亡。

  DOI：

  10.1007/s11418-016-0998-9

文献信息

• An expeditious route to the synthesis of kelampayosides A and B
  作者：Howard I. Duynstee、Martijn C. de Koning、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00527-x

  日期：1999.8

  Chemoselective NIS/ cat. TfOH-mediated glycosylation of ethyl2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-d-glucopyranoside (13) with ethyl2,3-di-O-acetyl-5-O-benzyl-1-thio-αβ-d-erythro-apiofuranoside (4a) gave dimer14 in an excellent yield. BF3•Et2O-catalysed condensation of the α-trichloroacetimidate31, accessible in two steps from14, with 3,4,5-trimethoxyphenol gave β-linked derivative32 followed by deprotection

  化学选择性NIS /猫。TfOH介导的乙基2,3,4-三-O-苯甲酰基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（13）与乙基2,3-二-O-乙酰基-5-O-苄基-1-硫代-的糖基化作用αβ-d-赤型-呋喃呋喃糖苷（4a）以优异的产率得到二聚体14。BF 3 •Et 2 O催化的α-三氯乙酰亚胺酸酯31的缩合反应（从14步可分两个步骤进行）与3,4,5-三甲氧基苯酚生成β-连接的衍生物32，然后脱保护得到KelampayosideA。保护基的操作为32和所得的后续caffeoylation 36接着进行脱保护，得到Kelampayoside B.图选项
• The detection and quantification of apiose by capillary gas chromatography of its alditol acetates
  作者：Philip J. Harris、Maruse Sadek、Robert T.C. Brownlee、Anthony B. Blakeney、Judith Webster、Bruce A. Stone

  DOI：10.1016/0008-6215(92)85085-e

  日期：1992.4