methyl (9S,10S)-9,10-dihydroxyoctadecanoate | 41757-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (9S,10S)-9,10-dihydroxyoctadecanoate
• 英文别名: L_g-threo-9,10-dihydroxy-octadecanoic acid methyl ester；L_g-threo-9,10-Dihydroxy-octadecansaeure-methylester；(9S,10S)-9,10-Dihydroxy-octadecansaeure-methylester
• CAS: 41757-66-8
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄
• 分子量: 330.508
• InChiKey: RITHLQKJQSKUAO-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-9-十八碳烯酸甲酯 在 AD-mix-α 作用下， 生成 methyl (9S,10S)-9,10-dihydroxyoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  酿酒酵母中氘代苏二羟基脂肪酸的代谢：羟内酯和γ-内酯的对映选择性形成及表征

  摘要：

  - （±）的生物转化苏-7,8-二羟基（7,8- 2 ħ 2）十四烷酸（苏式- （7,8- 2 ħ 2） - 3）在酿酒酵母，得到5,6-二羟基（5- ，6- 2 H 2）十二酸（苏-（5,6- 2 H 2）-4），它们被转化为（5 S，6 S）-6-羟基（5,6- 2 H 2）十二烷-5-内酯（（5 S，6 S）-（5,6- 2 H 2）-7）具有80％ee和（5 S，6 S）-5-羟基（5,6- 2 H 2）十二烷-6-内酯（（5 S，6 S）-5,6- 2 H 2）-8）。苏-（5,6- 2 H 2）-4的进一步β-氧化反应生成3,4-二羟基（3,4- 2 H 2）癸酸（苏-（3,4- 2 H 2）-5）。 ，将其转化为（3 R，4 R）-3-羟基（3,4-具有44％ee的2 H 2）癸烷-4-内酯（（3 R，4 R）-9）转化为2 H标记的癸烷-4-内酯（（4 R）-（3- 2 H

  DOI：

  10.1002/hlca.200490007

文献信息

• PREPARATION OF POLYURETHANES AND POLYESTERS FROM GLYCOLIPID TYPE COMPOUNDS
  申请人：Cramail Henri

  公开号：US20140235814A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I): wherein: R represents a linear or branched alkyl group, comprising from 3 to 27 carbon atoms, said alkyl group being substituted with at least two hydroxyl groups, and which may optionally contain one or more unsaturations; and R′ is selected from sugars or sugar-alcohols; for preparing polyurethanes and polyesters.

  本发明涉及使用式（I）的化合物，其中：R代表线性或支链烷基，包含3至27个碳原子，该烷基被至少两个羟基取代，并且可能含有一个或多个不饱和度；R'选自糖或糖醇，用于制备聚氨酯和聚酯。
• Catalytic hydrolysis of epoxyfatty esters with solid sulfonic acids
  作者：Vicente Dorado、Clara I. Herrerías、José M. Fraile

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113282

  日期：2023.8

  Four sulfonic resins are able to promote the hydrolysis of several epoxyfatty esters becoming a very interesting strategy to obtain polyols from epoxyfatty derivatives. The choice of the aqueous solvent and temperature is critical to improve the accessibility of reagents to the acidic catalytic sites. Tert-butanol/water mixture as solvent at 80 °C allows to obtain good results with all resins. The

  四种磺酸树脂能够促进几种环氧脂肪酯的水解，成为从环氧脂肪衍生物中获得多元醇的一种非常有趣的策略。水性溶剂和温度的选择对于提高试剂对酸性催化位点的可及性至关重要。叔丁醇/水混合物作为溶剂在 80 °C 下允许使用所有树脂获得良好的结果。在至少 11 个反应循环期间回收非均相催化剂避免了均相催化剂的缺点，包括腐蚀问题。此外，该程序可应用于具有不同链大小、环氧化物立体化学或具有其他功能的几种环氧脂肪酸酯，从而获得结构不同的多元醇的良好收率。
• Synthesis of Enantioenriched Methyl vic-Dihydroxystearates
  作者：Mark Plate、Michael Overs、Hans J. Schäfer

  DOI：10.1055/s-1998-6084

  日期：1998.9
• McGhie; Ross; Polton, Chemistry and industry, 1956, p. 353
  作者：McGhie、Ross、Polton

  DOI：——

  日期：——
• Metabolism of Deuteratedthreo-Dihydroxy Fatty Acids inSaccharomyces cerevisiae: Enantioselective Formation and Characterization of Hydroxylactones andγ-Lactones
  作者：Leif-A. Garbe、Roland Tressl

  DOI：10.1002/hlca.200490007

  日期：2004.1

  8-2H2)tetradecanoic acids (threo-(7,8-2H2)-3) in Saccharomyces cerevisiae afforded 5,6-dihydroxy(5,6-2H2)dodecanoic acids (threo-(5,6-2H2)-4), which were converted to (5S,6S)-6-hydroxy(5,6-2H2)dodecano-5-lactone ((5S,6S)-(5,6-2H2)-7) with 80% e.e. and (5S,6S)-5-hydroxy(5,6-2H2)dodecano-6-lactone ((5S,6S)-5,6-2H2)-8). Further β-oxidation of threo-(5,6-2H2)-4 yielded 3,4-dihydroxy(3,4-2H2)decanoic acids (threo-(3

  - （±）的生物转化苏-7,8-二羟基（7,8- 2 ħ 2）十四烷酸（苏式- （7,8- 2 ħ 2） - 3）在酿酒酵母，得到5,6-二羟基（5- ，6- 2 H 2）十二酸（苏-（5,6- 2 H 2）-4），它们被转化为（5 S，6 S）-6-羟基（5,6- 2 H 2）十二烷-5-内酯（（5 S，6 S）-（5,6- 2 H 2）-7）具有80％ee和（5 S，6 S）-5-羟基（5,6- 2 H 2）十二烷-6-内酯（（5 S，6 S）-5,6- 2 H 2）-8）。苏-（5,6- 2 H 2）-4的进一步β-氧化反应生成3,4-二羟基（3,4- 2 H 2）癸酸（苏-（3,4- 2 H 2）-5）。 ，将其转化为（3 R，4 R）-3-羟基（3,4-具有44％ee的2 H 2）癸烷-4-内酯（（3 R，4 R）-9）转化为2 H标记的癸烷-4-内酯（（4 R）-（3- 2 H