(-)-Methyl-helenynolat | 119238-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-Methyl-helenynolat
• 英文别名: Methyl helenynolate；methyl (E,9S)-9-hydroxyoctadec-10-en-12-ynoate
• CAS: 119238-86-7
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: FELTUBZGYRTKDL-NKAIQICCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Methyl-helenynolat 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 (Sia)2BH 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.25h， 生成 methyl 9-benzoyloxylinoleate
  参考文献：
  名称：

  双吗啉酸、5(S)-HETE 和 12(S)-HETE 的立体有择全合成

  摘要：

  二吗啡酸的首次对映特异性合成是通过一种有效且立体控制的途径完成的。还描述了 5(S)-HETE 和 12(S)-HETE 的方便合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1785
• 作为产物：
  描述：

  9-氧代壬酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 正丙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (-)-Methyl-helenynolat
  参考文献：
  名称：

  双吗啉酸、5(S)-HETE 和 12(S)-HETE 的立体有择全合成

  摘要：

  二吗啡酸的首次对映特异性合成是通过一种有效且立体控制的途径完成的。还描述了 5(S)-HETE 和 12(S)-HETE 的方便合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1785

文献信息

• Optical Rotatory Dispersion and Absolute Configuration. VI. Structure and Absolute Configuration of Helenynolic Acid¹
  作者：J. Cymerman Craig、S. K. Roy、R. G. Powell、C. R. Smith

  DOI：10.1021/jo01023a522

  日期：1965.12
• Stereospecific Total Synthesis of Dimorphecolic Acid, 5(S)-HETE, and 12(S)-HETE
  作者：Toshiyuki Shimazaki、Yuichi Kobayashi、Fumie Sato

  DOI：10.1246/cl.1988.1785

  日期：1988.10.5

  First enantiospecific synthesis of dimorphecolic acid is accomplished via an efficient and stereocontrolled route. The convenient synthesis of 5(S)-HETE and 12(S)-HETE is also described.

  二吗啡酸的首次对映特异性合成是通过一种有效且立体控制的途径完成的。还描述了 5(S)-HETE 和 12(S)-HETE 的方便合成。