methyl 8-(3-octyloxiran-2-yl)octanoate | 38003-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 8-(3-octyloxiran-2-yl)octanoate
• 英文别名: 9,10-epoxy methyl stearate；Methyl-trans-9,10-epoxyoctadecanoat；methyl 8-[(2R,3R)-3-octyloxiran-2-yl]octanoate
• CAS: 38003-77-9
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: CAMHHLOGFDZBBG-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-(3-octyloxiran-2-yl)octanoate 在 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到methyl (9R,10R)-9,10-dihydroxyoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemical pathways of epoxidized and hydroxylated fatty acid methyl esters and triglycerides with phosphoric acid

  摘要：

  利用模型反应研究了环氧化和羟化甘油三酯与磷酸（H3PO4）的聚合途径。所涉及的环氧化物和二元醇来自油酸甲酯，可通过一维和二维核磁共振（NMR）技术以及电喷雾质谱（ESI-MS）轻松监测。磷酸起着两个关键作用：(a) 作为布氏酸催化剂，激活环氧化物，使其受到二元醇的亲核攻击，从而产生醚（C-O-C）交联；(b) 作为反应伙伴，建立磷酸酯连接[(RO)2(O)P-O-C, R = C 或 H]。在使用 18O 标记的二元醇进行的研究中，磷酸酯完全由 H3PO4 和环氧化物形成，没有加入二元醇，而二元醇则在聚醚形成过程中充当聚合引发剂。

  DOI：

  10.1039/c1jm10921a
• 作为产物：
  描述：

  反油酸甲酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到methyl 8-(3-octyloxiran-2-yl)octanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemical pathways of epoxidized and hydroxylated fatty acid methyl esters and triglycerides with phosphoric acid

  摘要：

  利用模型反应研究了环氧化和羟化甘油三酯与磷酸（H3PO4）的聚合途径。所涉及的环氧化物和二元醇来自油酸甲酯，可通过一维和二维核磁共振（NMR）技术以及电喷雾质谱（ESI-MS）轻松监测。磷酸起着两个关键作用：(a) 作为布氏酸催化剂，激活环氧化物，使其受到二元醇的亲核攻击，从而产生醚（C-O-C）交联；(b) 作为反应伙伴，建立磷酸酯连接[(RO)2(O)P-O-C, R = C 或 H]。在使用 18O 标记的二元醇进行的研究中，磷酸酯完全由 H3PO4 和环氧化物形成，没有加入二元醇，而二元醇则在聚醚形成过程中充当聚合引发剂。

  DOI：

  10.1039/c1jm10921a

文献信息

• Synthesis of Fatty 1,2,4-Trioxanes by Peracetalization of β-Hydroxy Hydroperoxides
  作者：Nicolas Duguet、Thomas De Dios Miguel、Dan Louvel、Killian Onida、Adeline Lavoignat、Stephane Picot

  DOI：10.1055/a-1643-3057

  日期：2022.2

  ether (CPME) gave the best NMR yield (85%) for the preparation of the fatty trioxane. The optimized conditions were applied to a range of aromatic and aliphatic aldehydes, and the corresponding 1,2,4-trioxanes were isolated with 30–91% yields (21 examples). The antimalarial activity of three trioxanes was studied against Plasmodium falciparum, however, no significant activity was detected (IC50 >1600

  使用苯甲醛作为模型底物研究了衍生自油酸甲酯的 β-羟基氢过氧化物的过缩醛化，以得到相应的脂肪 1,2,4-三恶烷。获得作为区域异构体混合物的所需产物，但每种仅形成一种非对映异构体。研究了酸催化剂的性质，发现对甲苯磺酸 (PTSA) 和 Amberlyst A35 (A35) 分别是有效的均相和非均相催化剂。还研究了溶剂的性质，醚溶剂如 2-甲基四氢呋喃 (2-MeTHF)、甲基叔丁基醚 (MTBE) 和环戊基甲基醚 (CPME) 为制备脂肪三恶烷。优化的条件应用于一系列芳香族和脂肪族醛，以及相应的 1,2, 4-三恶烷以 30-91% 的产率分离（21 个实例）。研究了三种三恶烷对恶性疟原虫的抗疟活性，但未检测到显着活性（IC50 > 1600 nM）。
• Highly Stereo-Controlled Synthesis of Fatty Acid-Derived Cyclic Carbonates by Using Iron(II) Complex and Nucleophilic Halide
  作者：Fei Chen、Qiao-Chu Zhang、Donghui Wei、Qingqing Bu、Bin Dai、Ning Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01068

  日期：2019.9.20

  comprising an iron(II) complex and a nucleophilic halide for the preparation of a series of stereo-bio-derived cyclic carbonates was developed. The protocol allows for the coupling of various cis-fatty acid-derived epoxides. For example, cis-epoxy substrates can be reacted with CO2 to selectively yield either the cis- or trans-cyclic carbonates by adjusting the nucleophilic halide. These reactions are highly

  开发了一种催化体系，该体系包含铁（II）配合物和亲核卤化物，用于制备一系列立体生物衍生的环状碳酸酯。该方案允许各种顺式脂肪酸衍生的环氧化物的偶联。例如，顺式-环氧基板可以与CO反应2以选择性地要么得到顺式-或反式，通过调整亲核卤化物-环碳酸酯。这些反应是高度立体选择性的，即使在温和的反应条件下也具有优异的产率。脂肪酸衍生产物中的立体化学差异很大程度上取决于卤离子在助催化剂中的离去能力。
• Catalytic hydrolysis of epoxyfatty esters with solid sulfonic acids
  作者：Vicente Dorado、Clara I. Herrerías、José M. Fraile

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113282

  日期：2023.8

  Four sulfonic resins are able to promote the hydrolysis of several epoxyfatty esters becoming a very interesting strategy to obtain polyols from epoxyfatty derivatives. The choice of the aqueous solvent and temperature is critical to improve the accessibility of reagents to the acidic catalytic sites. Tert-butanol/water mixture as solvent at 80 °C allows to obtain good results with all resins. The

  四种磺酸树脂能够促进几种环氧脂肪酯的水解，成为从环氧脂肪衍生物中获得多元醇的一种非常有趣的策略。水性溶剂和温度的选择对于提高试剂对酸性催化位点的可及性至关重要。叔丁醇/水混合物作为溶剂在 80 °C 下允许使用所有树脂获得良好的结果。在至少 11 个反应循环期间回收非均相催化剂避免了均相催化剂的缺点，包括腐蚀问题。此外，该程序可应用于具有不同链大小、环氧化物立体化学或具有其他功能的几种环氧脂肪酸酯，从而获得结构不同的多元醇的良好收率。
• Catalysis Conversion of Carbon Dioxide and Epoxides by Tetrahydroxydiboron To Prepare Cyclic Carbonates
  作者：Yuhui Luo、Fei Chen、Hao Zhang、Jichang Liu、Ning Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01702

  日期：2023.11.17

  A binary catalytic system comprising tetrahydroxydiboron and tetrabutylammonium iodide (TBAI) was used to catalyze the cycloaddition of carbon dioxide (CO2) with epoxides. The tetrahydroxydiboron catalyst (9 mol %), in combination with the use of TBAI (13.5 mol %) as a nucleophile, is capable of catalyzing the cycloaddition of CO2 with various terminal epoxides under room temperature and a CO2 balloon

  使用包含四羟基二硼和四丁基碘化铵(TBAI)的二元催化体系来催化二氧化碳(CO 2 )与环氧化物的环加成。四羟基二硼催化剂(9 mol%)与TBAI(13.5 mol%)作为亲核试剂结合使用，能够在室温和CO 2气球下催化CO 2与各种末端环氧化物的环加成。此外，一系列内环氧化物，包括位阻双环环氧化物和植物油基环氧化物，适用于催化体系，以中等到高产率提供一系列环状碳酸酯。利用傅里叶变换红外光谱、核磁共振和电喷雾电离-高分辨率质谱阐明了四羟基二硼/TBAI协同催化机制。结果表明，四羟基二硼催化剂具有双重作用，既能活化CO 2，​​又能活化环氧化物；最初，它经历了CO 2的插入，形成硼-CO 2加合物，随后通过B-O键的相互作用激活环氧化物。
• GURUDUTT K. N.; RAVINDRANATH B., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 12, 1173-1174
  作者：GURUDUTT K. N.、 RAVINDRANATH B.

  DOI：——

  日期：——