反-9-苯乙烯基菲 | 17181-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 反-9-苯乙烯基菲
• 英文名称: (E)-9-styrylphenanthrene
• 英文别名: trans-9-styrylphenanthrene；9-[(E)-2-phenylethenyl]phenanthrene
• CAS: 17181-05-4
• 化学式: C₂₂H₁₆
• 分子量: 280.369
• InChiKey: FYHMUDIBZQVMGU-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-108 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  476.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-9-苯乙烯基菲 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 苯并[G]屈
  参考文献：
  名称：

  一些二苯乙烯类似物的光环化。二苯并[ a，l ] py的合成

  摘要：

  苯并[ c ]菲，苯并[ a ]蒽，苯并[ g ] ry和苯并[ g，h，i ] per是通过适当的二苯乙烯类似物的光环化获得的。描述了由甲基苯并[ g ] ch合成二苯并[ a，l ] py。

  DOI：

  10.1039/j39670001525
• 作为产物：
  描述：

  9-氯甲基菲 在 碘 、 sodium ethanolate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 反-9-苯乙烯基菲
  参考文献：
  名称：

  Listvan, V. N.; Gonchar, G. V.; Rudenko, E. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1528 - 1533

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Build-up of double carbohelicenes using nitroarenes: dual role of the nitro functionality as an activating and leaving group
  作者：Fulin Zhou、Fujian Zhou、Rongchuan Su、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1039/d0sc02058c

  日期：——

  streamlined and simplified synthetic route to double carbohelicenes starting from nitroarenes through sequential nitro-activated ortho-C–H arylation, denitrative alkenylation and intramolecular cyclodehydrogenation. In this synthetic strategy, the nitro group plays a dual role namely as a leaving group for the denitrative alkenylation and as an activating group for ortho-C–H arylation, which is distinct

  双碳烯的构建是一项非常有趣但具有挑战性的工作。本文公开了从硝基芳烃开始，通过顺序硝基活化的邻-C-H芳基化、脱硝基烯基化和分子内环脱氢来生产双碳螺旋烯的精简且简化的合成路线。在该合成策略中，硝基发挥双重作用，即作为脱硝烯基化的离去基团和作为邻-C-H芳基化的活化基团，这与传统偶联反应中的芳基卤化物不同。在这项工作中，提出了钯催化的硝基芳烃的 Heck 型烯基化反应，其中传统惰性的 Ar-NO 2键被裂解。这项工作为多环芳烃（PAH）提供了一种新颖的合成策略。
• Application of dimeric orthopalladate complex of homoveratrylamine as an efficient catalyst in the Heck cross-coupling reaction
  作者：Abdol R. Hajipour、Kazem Karami、Azadeh Pirisedigh、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.04.003

  日期：2009.7

  [PdC6H2(CH2CH2NH2)-(OMe)2,3,4} (μ-Br)]2 complex of homoveratrylamine was synthesized and its application in the Heck coupling reaction was studied. This complex had been demonstrated to be active and efficient catalyst for the Heck reaction of aryl iodides, bromides and even chlorides. The cross-coupled products were produced in excellent yields in a short reaction time using catalytic amounts of [PdC6H2(CH2CH2NH2)-(OMe)2

  合成了高藜芦胺的[Pd C 6 H 2（CH 2 CH 2 NH 2）-（OMe）2，3,4 }（μ-Br）] 2配合物，并研究了其在Heck偶联反应中的应用。该络合物已被证明是芳基碘化物，溴化物甚至氯化物的Heck反应的活性和有效催化剂。使用催化量的[Pd C 6 H 2（CH 2 CH 2 NH 2）-（OMe）2，3,4 }（μ-Br）]，可以在较短的反应时间内以优异的产率生产交联产物。N中的2个复合物-甲基-2-吡咯烷酮（NMP在130°C）。
• Heck coupling reaction using monomeric ortho-palladated complex of 4-methoxy- benzoylmethylenetriphenylphosphorane under microwave irradiation
  作者：Abdol R. Hajipour、Kazem Karami、Ghazal Tavakoli

  DOI：10.1002/aoc.1705

  日期：2010.11

  Tf complex, A (MOBPPY = 4‐methoxybenzoylmethylenetriphenyl‐ phosphoraneylide), was investigated in the Heck–Mizoroki CC cross‐coupling reaction under conventional heating and microwave irradiation conditions. The complex is an active and efficient catalyst for the Heck reaction of aryl halides. The yields were excellent using a catalytic amount of [Pd(C6H4CH2 NH2‐κ2‐C‐N)PPh3MOBPPY]OTf complex in

  的活性[钯（C 6 H ^ 4 CH 2 NH 2 -κ 2 -C-N）PPH 3 MOBPPY]光学传递函数络合物，甲（MOBPPY = 4- methoxybenzoylmethylenetriphenyl- phosphoraneylide），是在的Heck-MizorokiÇ调查 Ç常规加热和微波辐射条件下的交叉偶联反应。该络合物是用于芳基卤化物的Heck反应的活性和有效催化剂。产率优异的使用[钯（C催化量6 ħ 4 CH 2 NH 2 -κ 2 -C-N）PPH 3 MOBPPY]光学传递函数在复杂Ñ-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）在130°C和600 W的条件下。与常规加热条件相比，微波辐射下的反应在较短的反应时间内获得了更高的收率。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。
• Accelerated Heck reaction using ortho-palladated complex in a nonaqueous ionic liquid with controlled microwave heating
  作者：Abdol R. Hajipour、Fatemeh Rafiee

  DOI：10.1002/aoc.1800

  日期：2011.7

  activity of Pd[C6H2(CH2CH2NH2)‐(OMe)2,3,4] (µ‐Br)}2 complex was investigated in the Heck–Mizoroki CC cross‐coupling reaction under conventional heating and microwave irradiation conditions in molten salt tetrabutylammonium bromide as the solvent and promoter at 130 °C. This complex in these conditions is an active and efficient catalyst for the Heck reaction of aryl iodides, bromides and even chlorides,

  的活性PD [C 6 H ^ 2（CH 2 CH 2 NH 2） - （OME）2，3,4]（μ-溴）} 2络合物在的Heck-Mizoroki下研究 C交叉偶联反应在常规加热和微波辐射条件下，在130°C的熔融盐四丁基溴化铵中作为溶剂和促进剂。在这些条件下，该络合物是芳基碘化物，溴化物甚至氯化物以及芳烃磺酰氯的Heck反应的活性和有效催化剂。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Sensitized Photooxygenation of 9-Vinylphenanthrenes
  作者：Masakatsu Matsumoto、Satoshi Dobashi、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1246/bcsj.51.185

  日期：1978.1

  The sensitized photooxygenation of several 9-vinylphenanthrenes in carbon tetrachloride was investigated. In the cases of 9-vinyl- and 9-(β-substituted vinyl) phenanthrenes, the 1,4-cycloaddition o...

  研究了几种 9-乙烯基菲在四氯化碳中的敏化光氧化。在 9-乙烯基-和 9-（β-取代乙烯基）菲的情况下，1,4-环加成...