8-氯辛酸甲酯 | 16195-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 8-氯辛酸甲酯
• 英文名称: 8-Chlor-octansaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 8-chlorooctanoate
• CAS: 16195-75-8
• 化学式: C₉H₁₇ClO₂
• 分子量: 192.686
• InChiKey: CSTARPJPLIGTHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-133 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.0223 g/cm3
• 保留指数：
  1358;1369

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯辛酸甲酯 在 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 8-(6-amino-4-(3-ethynylphenylamino)quinazoline-7-yloxy)-N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)octanamide
  参考文献：
  名称：

  含有锌结合基的不可逆EGFR抑制剂

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及通式（Ⅰ）所示的含有锌结合基的不可逆EGFR抑制剂、其氘代物、其药学上可接受的盐或其立体异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Y、W、X、T、n如说明书中所定义；本发明还涉及这些化合物的制备方法，含有这些化合物的药物制剂，以及这些化合物在制备治疗和/或预防肿瘤的药物中的用途。

  公开号：

  CN103896860B
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 氧气 、 臭氧 作用下， 生成 8-氯辛酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  烷氧基氢过氧化物与金属盐反应生成的双功能化合物

  摘要：

  通过在醇溶液中使烯烃臭氧化而获得的氢过氧化烷氧基用硫酸亚铁处理。CC键断裂和自由基形成之后，是所形成的自由基的二聚化。臭氧反应类似。无环和环状烯烃，包括环状烯醇醚，以适度的收率产生了一系列α，ω-二取代的产物。通过使用氯化铁，从衍生自烯烃酯的烷氧基氢过氧化物获得ω-氯酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91447-4

文献信息

• Discovery of Multicomponent Heterogeneous Catalysts via Admixture Screening: PdBiTe Catalysts for Aerobic Oxidative Esterification of Primary Alcohols
  作者：David S. Mannel、Maaz S. Ahmed、Thatcher W. Root、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.6b12722

  日期：2017.2.1

  effective for aerobic oxidative methyl esterification of primary alcohols. The identification of possible catalysts for this reaction was initiated by the screening of simple binary and ternary admixtures of Pd/charcoal in combination with one or two metal and/or metalloid components as the catalyst. This approach permitted rapid evaluation of over 400 admixture combinations for the oxidative methyl esterification

  在本研究中，我们展示了“混合物筛选”在发现新的多组分多相 Pd 催化剂组合物方面的效用，这些组合物对伯醇的有氧氧化甲酯化非常有效。该反应可能的催化剂的鉴定是通过筛选简单的二元和三元 Pd/木炭混合物与一种或两种金属和/或准金属组分作为催化剂而开始的。这种方法允许快速评估 400 多种混合物组合，用于在 60 °C 的甲醇中氧化甲基酯化 1-辛醇。这些反应的产物产率变化很大，范围从 2% 到 88%。观察到基于 Bi、Te 和 Pb 的添加剂的产量最高，尤其是那些同时含有 Bi 和 Te 的添加剂。通过湿浸法制备特定的 PdBiTe 催化剂配方，然后应用响应面方法来确定最佳的 Pd-Bi-Te 催化剂化学计量，从而对结果进行验证。这种方法揭示了两种非常有效的催化剂组合物：PdBi0.47Te0.09/C (PBT-1) 和 PdBi0.35Te0.23/C (PBT-2)。前一种催化剂用于与
• Oxidative esterification of alcohols by a single-side organically decorated Anderson-type chrome-based catalyst
  作者：Jingjing Wang、Feng Jiang、Chaofu Tao、Han Yu、Laurent Ruhlmann、Yongge Wei

  DOI：10.1039/d1gc00161b

  日期：——

  direct esterification of alcohols with non-noble metal-based catalytic systems faces great challenges. Here, we report a new chrome-based catalyst stabilized by a single pentaerythritol decorated Anderson-type polyoxometalate, [N(C4H9)4]3[CrMo6O18(OH)3C(OCH2)3CH2OH}], which can realize the efficient transformation from alcohols to esters by H2O2 oxidation in good yields and high selectivity without

  醇与基于非贵金属的催化体系直接酯化面临巨大挑战。在这里，我们报告了一种由单季戊四醇修饰的安德森型多金属氧酸盐[N（C 4 H 9）4 ] 3 [CrMo 6 O 18（OH）3 C （OCH 2）3 CH 2 OH}]，可以实现H 2 O 2从醇到酯的高效转化无需额外的有机配体，即可以高收率和高选择性进行氧化。该系统可耐受各种功能不同的醇，包括某些天然产物和医药中间体。铬基催化剂可以循环使用几次，并且仍保持原始配置和催化活性。我们还提出了合理的催化机制，并证明了其在工业上的应用潜力。
• 4-Acyl Pyrrole Capped HDAC Inhibitors: A New Scaffold for Hybrid Inhibitors of BET Proteins and Histone Deacetylases as Antileukemia Drug Leads
  作者：Linda Schäker-Hübner、Robin Warstat、Heinz Ahlert、Pankaj Mishra、Fabian B. Kraft、Julian Schliehe-Diecks、Andrea Schöler、Arndt Borkhardt、Bernhard Breit、Sanil Bhatia、Martin Hügle、Stefan Günther、Finn K. Hansen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01119

  日期：2021.10.14

  emerging alternative to combination therapies. In three iterative cycles of design, synthesis, and biological evaluation, we developed a novel type of potent hybrid inhibitors of bromodomain, and extra-terminal (BET) proteins and histone deacetylases (HDACs) based on the BET inhibitor XD14 and well-established HDAC inhibitors. The most promising new hybrids, 49 and 61, displayed submicromolar inhibitory

  多靶点药物是一种新兴的联合疗法替代方案。在设计、合成和生物学评估的三个迭代周期中，我们基于 BET 抑制剂XD14和成熟的 HDAC开发了一种新型的有效的溴结构域、末端 (BET) 蛋白和组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 杂合抑制剂抑制剂。最有希望的新杂种49和61对 HDAC1-3 和 6 以及 BRD4(1) 表现出亚微摩尔抑制活性，并具有有效的抗白血病活性。49比 ricolinostat 和 birabresib (1:1) 的组合更有效地诱导细胞凋亡。最平衡的双重抑制剂，61，比相关对照化合物62（无 BRD4(1) 亲和力）和63（无 HDAC 抑制）以及两者的 1:1 组合显着更多地诱导细胞凋亡。此外，61在体内斑马鱼毒性模型中具有良好的耐受性。总体而言，我们的数据表明双重 HDAC/BET 抑制剂优于两种单一靶向化合物的组合。
• Halide Exchange: Preparation of Alkyl Chlorides
  作者：Jean-François Peyrat、Bruno Figadère、André Cavé

  DOI：10.1080/00397919608004780

  日期：1996.12

  Abstract Primary alkyl bromides can be quantitatively converted into the corresponding chlorides under very mild reaction conditions. The neutral conditions required for such bromide displacements allow the presence of other functions on the substrate.

  摘要 伯烷基溴可以在非常温和的反应条件下定量转化为相应的氯化物。这种溴化物置换所需的中性条件允许基材上存在其他功能。
• Spectroscopic behaviour of methyl chlorooctanoates
  作者：J. Font、A. Moral、F. Sánchez-Ferrando、J. Elguero

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88120-4

  日期：1978.1

  The synthesis of the seven isomeric methyl chlorooctanoates is reported, in most cases for the first time, and their spectral characteristics are described and studied. Hypotheses are advanced to explain the abnormal spectral behaviour of some of them. The mass spectra show scrambling of hydrogen/chlorine and/or the chain carbons, as well as low ability to undergo the McLafferty rearrangement, in some

  在大多数情况下，这是首次报道了七个异构体氯辛酸甲酯的合成，并对其光谱特性进行了描述和研究。假设被用来解释其中一些的异常光谱行为。在某些情况下，质谱显示氢/氯和/或链碳的加扰，以及进行麦克拉菲重排的能力低。给出了一套完整的13 C NMR参数，包括所有位置的取代基效应，发现除三个值外，系列中的各个位置都具有出色的相干性。